(E)-3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1-(3,4-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1-(3,4-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: YUHRXNBMMSELHZ-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1-(3,4-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxane-6-yl)-3-(3,4-dimethylphenyl)-N-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  具有二恶烷部分的新型三芳基吡唑啉衍生物具有选择性抑制BRAF V600E抑制作用的设计和生物学评价

  摘要：

  一系列新型的选择性BRAF V600E抑制剂（化合物1-16）5-（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶烷-6-基）-N，3-二芳基-4,5-二氢-已经设计并合成了1 H-吡唑-1-碳硫酰胺。对它们的抗增殖和BRAF抑制活性进行了评估。虽然15，4和12都显示相当的活性与阳性对照威罗菲尼，只有12上BRAF指示的细选择性V600E（IC50 = 0.06  μ M代表BRAF V600E ; GI 50 = 0.52  μ M代表A375）在BRAF WT在激酶和细胞水平上 该结果满足了提高活性和引入选择性的设计思想。流式细胞仪分析和免疫印迹证实了细胞凋亡的诱导和激酶抑制活性。对接仿真推断了BRAF V600E和BRAF WT在结合方式上的差异，指出未来的方向可能是寻找BRAF V600E的外层空间结合，并避免与BRAF WT的HIS573相互作用。这些结果使有效的BRAF抑制剂向选

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.043
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二恶烷-6-甲醛 、 3,4-二甲基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1-(3,4-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有二恶烷部分的新型三芳基吡唑啉衍生物具有选择性抑制BRAF V600E抑制作用的设计和生物学评价

  摘要：

  一系列新型的选择性BRAF V600E抑制剂（化合物1-16）5-（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶烷-6-基）-N，3-二芳基-4,5-二氢-已经设计并合成了1 H-吡唑-1-碳硫酰胺。对它们的抗增殖和BRAF抑制活性进行了评估。虽然15，4和12都显示相当的活性与阳性对照威罗菲尼，只有12上BRAF指示的细选择性V600E（IC50 = 0.06  μ M代表BRAF V600E ; GI 50 = 0.52  μ M代表A375）在BRAF WT在激酶和细胞水平上 该结果满足了提高活性和引入选择性的设计思想。流式细胞仪分析和免疫印迹证实了细胞凋亡的诱导和激酶抑制活性。对接仿真推断了BRAF V600E和BRAF WT在结合方式上的差异，指出未来的方向可能是寻找BRAF V600E的外层空间结合，并避免与BRAF WT的HIS573相互作用。这些结果使有效的BRAF抑制剂向选

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.043