1-(1H-吡咯-3-基)辛烷-1-酮 | 114900-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1H-吡咯-3-基)辛烷-1-酮
• 英文名称: 1-(1H-pyrrol-3-yl)octan-1-one
• 英文别名: 3-octanoylpyrrole；1-Octanone, 1-(1H-pyrrol-3-yl)-
• CAS: 114900-83-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: RIUYABVRXQBKJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  320.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-吡咯-3-基)辛烷-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-正辛基吡咯
  参考文献：
  名称：

  天然和合成 Prodiginines 的抗疟活性

  摘要：

  Prodiginines 是一系列线性和环状低聚吡咯红色颜料化合物。在此，我们描述了四种天然 (IC 50 = 1.7–8.0 nM) 和三组合成 prodiginine 对恶性疟原虫的体外抗疟活性。第 1 组化合物取代了天然 prodiginines 的末端非烷基化吡咯环并且活性降低 (IC 50 > 2920 nM)。第 2 组和第 3 组 prodiginine 分别在右手端吡咯的 3 或 5 位被单取代或双取代。使用烷基或芳基取代基观察到有效的体外活性 (IC 50 = 0.9–16.0 nM)。在P. yoelii中评估了 Metacycloprodiginine 和更有效的合成类似物使用口服给药的鼠专利感染。每种类似物在每天 25 (mg/kg) 给药后将寄生虫血症降低了 90% 以上，并且在某些情况下可以治愈。最有利的特征是 5 (mg/kg)/天的寄生虫减少 92%，25 (mg/kg)/天的寄生虫减少

  DOI：

  10.1021/jm200543y
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylpyrrol-3-yl]octan-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1-(1H-吡咯-3-基)辛烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Delabouglise, Didier; Lemaire, Marc; Roncali, Jean, Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1989, vol. 86, # 1, p. 99 - 106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HETEROCYCLE ANALOGS OF CAI-1 AS AGONISTS OF QUORUM SENSING IN VIBRIO<br/>[FR] ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES DE CAI-1 EN TANT QU'AGONISTES DE LA DÉTECTION DU QUORUM CHEZ VIBRIO
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2015026796A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  A structurally distinct and potent series of synthetic small molecule activators of Vibrio cholerae quorum sensing have been chemically synthesized. The small molecule activators reduce virulence in V. cholerae. Acyl pyrrole molecules displayed strong potency and stability, particularly l-(1H-pyrrol-3-yl)decan-l-one.

  一系列结构独特且强效的合成小分子活化剂已经化学合成，用于强化霍乱弧菌的群体感应。这些小分子活化剂降低了霍乱弧菌的毒力。酰基吡咯分子表现出很强的效力和稳定性，尤其是l-(1H-吡咯-3-基)癸酮。
• Soluble conducting polypyrrole: poly(3-octylpyrrole)
  作者：Hideyuki Masuda、Susumu Tanaka、Kyoji Kaeriyama

  DOI：10.1039/c39890000725

  日期：——

  Electrochemical polymerization and oxidative coupling of 3-octylpyrrole yielded a soluble and conducting polymer which showed characteristics different from poly(3-alkylthiophenes) and poly(3-methoxythiophene).

  3-辛基吡咯的电化学聚合和氧化偶合产生了可溶且导电的聚合物，该聚合物表现出不同于聚（3-烷基噻吩）和聚（3-甲氧基噻吩）的特性。
• HETEROCYCLE ANALOGS OF CAI-1 AS AGONISTS OF QUORUM SENSING IN VIBRIO
  申请人：BASSLER Bonnie L.

  公开号：US20160200678A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  A structurally distinct and potent series of synthetic small molecule activators of Vibrio cholerae quorum sensing have been chemically synthesized. The small molecule activators reduce virulence in V. cholerae . Acyl pyrrole molecules displayed strong potency and stability, particularly 1-(1H-pyrrol-3-yl)decan-1-one.

  一种结构独特且有效的合成小分子激活剂系列已经化学合成，可以激活霍乱弧菌的感应系统。这些小分子激活剂可以减少霍乱弧菌的毒力。酰基吡咯分子表现出强大的效力和稳定性，特别是1-(1H-吡咯-3-基)癸酮。
• Novel pyrrole monomers and polymers prepared therefrom
  申请人：COOKSON GROUP plc

  公开号：EP0253595A2

  公开（公告）日：1988-01-20

  Novel pyrroles of the general formula wherein m is an integer of from 1 to 18 and R is certain specified substituent groups can be polymerised to form hompolymers or copolymers which are electrically conducting. The polymers are of particular use in photovoltaic cells, such as solar cells.

  通式中 m 为 1 至 18 的整数，R 为某些特定取代基的新型吡咯可以聚合成具有导电性能的共聚物或共聚物。 这种聚合物特别适用于光伏电池，如太阳能电池。
• Heterocycle analogs of CAI-1 as agonists of quorum sensing in vibrio
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US10285978B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  A structurally distinct and potent series of synthetic small molecule activators of Vibrio cholerae quorum sensing have been chemically synthesized. The small molecule activators reduce virulence in V. cholerae. Acyl pyrrole molecules displayed strong potency and stability, particularly 1-(1H-pyrrol-3-yl)decan-1-one.

  我们用化学方法合成了一系列结构独特、效力强大的霍乱弧菌法定人数感应合成小分子激活剂。这些小分子激活剂降低了霍乱弧菌的毒力。酰基吡咯分子显示出很强的效力和稳定性，尤其是 1-（1H-吡咯-3-基）癸-1-酮。