1-(1H-吲哚-3-基)辛烷-1-酮 | 69622-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(1H-吲哚-3-基)辛烷-1-酮
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-yl)octan-1-one
• 英文别名: 1-indol-3-yl-octan-1-one；3-octanoylindole
• CAS: 69622-36-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• mdl: MFCD11545377
• 分子量: 243.349
• InChiKey: KEZAWVDUIDULSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.437
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(1H-吲哚-3-基)辛烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过常见的N-吲哚基三乙基硼酸酯从游离（NH）吲哚中集体合成3-乙酰基吲哚，吲哚-3-羧酸酯，吲哚-3-亚磺酸和3-（甲基磺酰基）吲哚

  摘要：

  据报道，通过常见的N-吲哚基三乙基硼酸酯中间体，可以利用容易获得的亲电子试剂（如酰氯，氯甲酸酯，亚硫酰氯和甲基磺酰氯）对游离（NH）吲哚进行一般和直接的C3功能化。反应在温和条件下平稳进行，收率高达93％。在C2，C4，C5，C6和C7位置带有取代基的吲哚具有良好的耐受性。各种重要的3-acylindoles，吲哚-3-羧酸酯，吲哚-3-亚磺酸和3-（甲基磺酰基）吲哚的易于获得证明了该方法的高度相容性和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01970

文献信息

• 3-Acylindoles via a One-Pot, Regioselective Friedel-Crafts Reaction
  作者：Wayne M. Stalick、James H. Wynne、Christopher T. Lloyd、Samuel D. Jensen、Sean Boson

  DOI：10.1055/s-2004-831177

  日期：——

  Within we report a general one-pot high-yielding Friedel-Crafts acylation of indole using acid chlorides and diethyl- aluminum chloride in gram scale quantities. This general synthesis affords products that are easily isolated and require no complex pu- rification procedures.

  我们在其中报告了使用酰氯和二乙基氯化铝以克级数量对吲哚进行的一般一锅法高产弗瑞德-克拉夫茨酰化。这种通用合成提供了易于分离且不需要复杂纯化程序的产品。
• Insecticidal activity of indole derivatives against Plutella xylostella and selectivity to four non-target organisms
  作者：Ângela C. F. Costa、Sócrates C. H. Cavalcanti、Alisson S. Santana、Ana P. S. Lima、Thaysnara B. Brito、Rafael R. B. Oliveira、Nathália A. Macêdo、Paulo F. Cristaldo、Ana Paula A. Araújo、Leandro Bacci

  DOI：10.1007/s10646-019-02095-1

  日期：2019.10

  have resistance to a range of insecticides. Indole derivates can exert diverse biological activities, and different effects may be obtained from small differences in their molecular structures. Indole is the parent substance of a large number of synthetic and natural compounds, such as plant and animal hormones. In the present study, we evaluate the insecticidal activity of 20 new synthesized indole

  小菜蛾小菜蛾（小菜蛾，Linnaeus，1758年）（鳞翅目：Plutellidae）是经济上具有重要意义的芸苔属作物的杀虫剂，对多种杀虫剂具有抗性。吲哚衍生物可以发挥多种生物活性，并且从它们的分子结构上的微小差异可以获得不同的效果。吲哚是许多合成和天然化合物（例如植物和动物激素）的母体。在本研究中，我们评估了20种新合成的吲哚衍生物对小菜蛾的杀虫活性，以及​​这些衍生物对非目标膜翅目有益节肢动物的选择性：传粉媒介Apis mellifera（Linnaeus，1758）（Hymenoptera：Apidae），和捕食者Polybia scutellaris（怀特，1841年），polybia sericea（Olivier，1791年）和Polybia rejecta（Fabricius，1798年）（膜翅目：维斯皮科）。在实验室中进行了生物测定，以确定化合物对小菜蛾的致死作用和亚致死作
• INDOLE DERIVATIVES AS TESTOSTERONE 5 ALPHA-REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0648208A1

  公开（公告）日：1995-04-19
• US5530019A
  申请人：——

  公开号：US5530019A

  公开（公告）日：1996-06-25
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS TESTOSTERONE 5 ALPHA-REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE L'INDOLE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA 5-ALPHA-REDUCTASE DE TESTOSTERONE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994022821A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) A compound of formula (I), wherein R1 is an optionally protected carboxy(lower)alkyl, R2 is a hydrogen, an optionally substituted aryl or a carboxy, X is a bond, -O-, -NH- or a cycloalkylene, and Y is an alkylene which may be interrupted by an oxygen atom, an alkenylene or an alkadienylene, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound of the present invention is useful as a testosterone 5$g(a)-reductase inhibitor and effective against testosterone 5$g(a)-reductase-mediated diseases such as prostatism, prostatic hypertrophy, prostatic cancer, alopecia, hirsutism (e.g. female hirsutism), androgenic alopecia (or male-pattern baldness), acne (e.g. acne vulgaris, pimple), and another hyperandrogenisms.(FR) L'invention concerne un composé représenté par la formule (I) dans laquelle R1 est un alkyle inférieur de carboxy éventuellement protégé, R2 représente hydrogène, un aryle éventuellement substitué ou un carboxy, X est une liaison, -O-, -NH- ou un cycloalkylène, et Y représente un alkylène pouvant être interrompu par un atome d'oxygène, un alcénylène ou un alcadiénylène, ou un sel de ces derniers pharmaceutiquement acceptable. Le composé selon l'invention est utilisé en tant qu'inhibiteur de la 5-$g(a)-réductase de testostérone et est efficace contre les maladies causées par la 5$g(a)-réductase de testostérone telles que le prostatisme, l'hypertrophie prostatique, le cancer de la prostate, l'alopécie, l'hirsutisme (ex. l'hirsutisme chez la femme), l'alopécie androgène (ou la calvitie hyppocratique), l'acné (ex. l'acné vulgaire ou les boutons) et d'autres hyperandrogénismes.