普瑞巴林杂质48 | 1239856-83-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 普瑞巴林杂质48
• 英文名称: isopropyl (S)-3-aminomethyl-5-methylhexanoate
• 英文别名: Isopropyl (S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoate (Pregabalin Impurity；propan-2-yl (3S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoate
• CAS: 1239856-83-7
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂
• 分子量: 201.309
• InChiKey: CJCOJSZDSHUKME-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  263.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 普瑞巴林 在 氯化亚砜 作用下， 以63%的产率得到普瑞巴林杂质48
  参考文献：
  名称：

  抗惊厥药普瑞巴林杂质的合成与表征

  摘要：

  在普瑞巴林 1（一种已知的抗惊厥药物）的工艺开发过程中，LCMS 在最终原料中发现了 0.01% 至 0.15% 的六种潜在杂质。随后合成了所有六种杂质，并通过 IR、MS 和 NMR 光谱数据对其进行了表征。六种相关物质中有四种被称为 4-isobutylpyrrolidin-2-one 6, 3-isobutylglutaric acid 2, (R)-(-)-3-carbamoylmethyl-5-methylhexanoic acid 5 和 (R)-(-)- 3-氨基甲基-5-甲基己酸8、(S)-3-氨基甲基-5-甲基己酸异丁酯9和(S)-3-氨基甲基-5-甲基己酸异丙酯10是首次报道的新化合物在我们的过程中。目前的工作描述了这些杂质的形成、合成和表征。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.a22