1-(2,2-二溴乙烯基)-4-(三氟甲基)苯 | 131356-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,2-二溴乙烯基)-4-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1-(2,2-dibromovinyl)-4-(trifluoromethyl)benzeney
• 英文别名: 1-(2,2-dibromovinyl)-4-(trifluoromethyl)benzene；1-(2,2-dibromoethenyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 131356-53-1
• 化学式: C₉H₅Br₂F₃
• 分子量: 329.942
• InChiKey: NFJYBKRDNVHCEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-4-(三氟甲基)苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 glyoxal bis(N-methyl-N-phenylhydrazone) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-methyl-4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cu催化Suzuki-Miyaura型反应合成邻烯丙氧基（乙炔基）苯衍生物及其向杂环化合物的转化

  摘要：

  我们发现，使用腙/Cu 催化剂体系的邻烯丙氧基（溴乙炔基）苯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 型反应在 iPrOH 中在温和条件下顺利进行，以良好的收率提供相应的邻烯丙氧基（芳乙炔基）苯衍生物没有烯丙氧基的分解。我们进一步证明了使用过渡金属催化剂对邻烯丙氧基（芳基乙炔基）苯衍生物进行环化和烯炔复分解产生了各种杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700217
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2,2-二溴乙烯基)-4-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  镍和光氧化还原催化的芳基乙烯基卤化物和未活化的叔烷基溴的双重还原交叉偶联†

  摘要：

  通过光氧化还原/镍双重催化已经实现了芳基乙烯基卤化物和未活化的叔烷基溴化物的新型还原性交叉偶联，以产生具有优异的E-选择性的带有全碳四元中心的乙烯基芳烃衍生物。可以通过使用市售的N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）作为末端还原剂来避免化学计量的金属还原剂。

  DOI：

  10.1039/c9cc00768g

文献信息

• A Simplified Protocol for the Stereospecific Nickel-Catalyzed C–S Vinylation Using NiX2 Salts and Alkyl Phosphites
  作者：Austin D. Marchese、Bijan Mirabi、Egor M. Larin、Mark Lautens

  DOI：10.1055/s-0039-1690717

  日期：2020.1

  A Ni-catalyzed C–S cross-coupling using only NiI2 (0.5–2.5 mol%) and P(OiPr)3 (2.0–10.0 mol%) is reported. Using an air-stable Ni(II) precatalyst, and a cheap and commercially available ligand, a scalable and robust method was developed to cross-couple various thiophenols and styryl bromides, including some sterically encumbered thiols, an α-bromocinnamaldehyde as well as a thiolation-cyclization.

  据报道，仅使用NiI 2（0.5–2.5 mol％）和P（O i Pr）3（2.0–10.0 mol％）的Ni催化的C–S交叉偶联。使用空气稳定的Ni（II）预催化剂和便宜的市售配体，开发了一种可扩展且稳健的方法来交叉偶联各种硫酚和苯乙烯基溴化物，包括一些空间受限的硫醇，α-溴肉桂醛和硫醇化环化。
• Synthesis of Ketones and Esters from Heteroatom-Functionalized Alkenes by Cobalt-Mediated Hydrogen Atom Transfer
  作者：Xiaoshen Ma、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01709

  日期：2016.10.7

  Cobalt bis(acetylacetonate) is shown to mediate hydrogen atom transfer to a broad range of functionalized alkenes; in situ oxidation of the resulting alkylradical intermediates, followed by hydrolysis, provides expedient access to ketones and esters. By modification of the alcohol solvent, different alkyl ester products may be obtained. The method is compatible with a number of functional groups including

  已显示双（乙酰丙酮酸）钴介导氢原子转移到各种官能化烯烃中。所得烷基自由基中间体的原位氧化，然后水解，可方便地获得酮和酯。通过改性醇溶剂，可以获得不同的烷基酯产物。该方法与许多官能团兼容，包括链烯基卤化物，硫化物，三氟甲磺酸酯和膦酸酯，为乙烯基硅烷的Tamao-Fleming氧化和Arndt-Eistert同系物提供了温和而实用的替代方法。
• Preparation of Vinyl Arenes by Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Vinyl Bromides
  作者：Jiandong Liu、Qinghua Ren、Xinghua Zhang、Hegui Gong

  DOI：10.1002/anie.201607959

  日期：2016.12.12

  This work emphasizes the synthesis of substituted vinyl arenes by reductive coupling of aryl halides with vinyl bromides under mild and easy‐to‐operate nickel‐catalyzed reaction conditions. A broad range of aryl halides, including heteroaromatics, and vinyl bromides were employed to yielding products in moderate to excellent yields with high functional‐group tolerance. The nickel‐catalytic system displays

  这项工作强调了在温和且易于操作的镍催化反应条件下，通过芳基卤化物与乙烯基溴的还原偶联来合成取代的乙烯基芳烃。广泛使用的芳基卤化物，包括杂芳族化合物和乙烯基溴化物，以中等至优异的收率生产了具有高官能团耐受性的产品。镍催化系统在两个C（sp 2）-卤化物偶合体之间显示出良好的化学选择性，从而证明了不同于其他逐步方案的机理途径。
• Direct Cross-Coupling of Allylic C(sp³ )−H Bonds with Aryl- and Vinylbromides by Combined Nickel and Visible-Light Catalysis
  作者：Long Huang、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201805118

  日期：2018.8.6

  An efficient protocol for the direct allylic C(sp3)−H bond activation of unactivated tri‐ and tetrasubstituted alkenes and their functionalization with aryl‐ and vinylbromides by nickel and visible‐light photocatalysis has been developed. The method allows C(sp2)−C(sp3) formation under mild reaction conditions with good functional‐group tolerance and excellent regioselectivity.

  已经开发了一种有效的协议，用于未活化的三取代和四取代的烯烃的直接烯丙基C（sp 3）-H键活化以及镍和可见光光催化作用将它们用芳基和乙烯基溴官能化。该方法可以在温和的反应条件下形成C（sp 2）-C（sp 3），具有良好的官能团耐受性和极好的区域选择性。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Vinyl Bromides with Unactivated­ Alkyl Halides
  作者：Qun Qian、Kunhua Lin、Hegui Gong、Jun Gu、Canbin Qiu、Wenbin Lu

  DOI：10.1055/s-0036-1588132

  日期：——

  ligand for the reductive vinylation of unactivated secondary alkyl halides under Ni-catalyzed conditions has been developed. Both alkyl- and aryl-substituted vinyl bromides are suitable, in which alkyl-decorated α-alkenyl bromides resulted in the α-products in good results. The use of pyridine as the sole ligand for the reductive vinylation of unactivated secondary alkyl halides under Ni-catalyzed conditions

  ‡这些作者的贡献相等 抽象的 已经开发了使用吡啶作为唯一的配体，用于在镍催化的条件下将未活化的仲烷基卤化物还原乙烯基化。烷基取代的和芳基取代的乙烯基溴化物都是合适的，其中烷基修饰的α-烯基溴化物导致α产物的结果良好。 已经开发了使用吡啶作为唯一的配体，用于在镍催化的条件下将未活化的仲烷基卤化物还原乙烯基化。烷基取代的和芳基取代的乙烯基溴化物都是合适的，其中烷基修饰的α-烯基溴化物导致α产物的结果良好。