(Z)-1-(2-bromovinyl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 87212-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(2-bromovinyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-(2-bromovinyl)-4-(trifluoromethyl)benzene；1-[(Z)-2-bromoethenyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 87212-82-6
• 化学式: C₉H₆BrF₃
• 分子量: 251.046
• InChiKey: GGXGMQKZNYMKEH-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopent-2-en-1-yl)-N-tosylacetamide 、 (Z)-1-(2-bromovinyl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到cis-2-((E)-4-(trifluoromethyl)styryl)cyclopent-3-en-1-yl-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环戊烯与乙烯基底物倒 Z,E-异构的乙烯基化

  摘要：

  报道了一种钯促进的 Mizoroki-Heck 型反应，该反应采用导向基团策略有效地生产具有优异区域和立体选择性的偶联乙烯基环戊烯。通常，Pd 催化的 2-(cyclopent-2-en-1-yl) -N - tosylacetamide ( 1a ) 与 ( E )-styryl bromides 的反应得到cis -2-((( Z )-styryl)cyclopent-3 -en-1- yl- N - tosylacetamide ( 3e )，一种烯丙基取代产物。有趣的是，我们发现乙烯基底物的E、Z立体化学在这些产品中是相反的。讨论了这种催化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01131
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基肉桂酸 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 生成 (Z)-1-(2-bromovinyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A convenient method for the conversion of trans to cis-cinnamic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88070-3

文献信息

• Illuminating <i>anti</i>-hydrozirconation: controlled geometric isomerization of an organometallic species
  作者：Theresa Hostmann、Tomáš Neveselý、Ryan Gilmour

  DOI：10.1039/d1sc02454j

  日期：——

  reaction product functions as an efficient in situ generated photocatalyst. Coupling of the E-vinyl zirconium species with an alkyne unit generates a conjugated diene: this has been leveraged as a selective energy transfer catalyst to enable E → Z isomerization of an organometallic species. Through an Umpolung metal–halogen exchange process (Cl, Br, I), synthetically useful vinyl halides can be generated

  据报道，实现芳基乙炔正式反加氢锆化的一般策略是将使用 Schwartz 试剂（Cp 2 ZrHCl）的顺式加氢金属化与随后在λ = 400 nm 处的光介导几何异构化相结合。所述的机理划定禁忌-thermodynamic异构化步骤指示次要反应产物用作高效的原位产生的光催化剂。所述的联接ë与炔烃单元-乙烯基锆物质生成的共轭二烯：这已被利用作为选择性能量转移催化剂以使È → ž有机金属物种的异构化。通过Umpolung金属 - 卤素交换过程（Cl、Br、I），可以生成合成有用的乙烯基卤化物（高达Z  :  E = 90 : 10）。这个支持平台提供了一种策略，可以从简单的芳基乙炔中获取两种几何形式的亲核和亲电烯烃片段。
• Cyclic Diaryl λ³-Bromanes: A Rapid Access to Molecular Complexity via Cycloaddition Reactions
  作者：Matteo Lanzi、Racha Abed Ali Abdine、Maxime De Abreu、Joanna Wencel-Delord

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03278

  日期：2021.12.3

  we report the synthesis of dissymetric 2,3,2′,3′,4-substituted biaryls via pericyclic reactions of cyclic diaryl λ3-bromanes. The functional groups tolerance and atom economy allow access to molecular complexity in a single reaction step. Continuous flow protocol has been designed for the scale-up of the reaction, while postfunctionalizations have been developed taking advantage of the residual Br-atom

  联芳基化合物在有机合成中有着广泛的应用。然而，由于制备具有挑战性，顺序多取代的联芳基化合物尚未得到充分开发。在此，我们报道了通过环状二芳基 λ 3 -溴的周环反应合成不对称的 2,3,2',3',4-取代的联芳基。官能团耐受性和原子经济性允许在单个反应步骤中获得分子复杂性。连续流动协议已被设计用于放大反应，而后功能化已开发利用剩余的 Br 原子。
• Cross‐Electrophile Coupling of Vinyl Halides with Alkyl Halides
  作者：Keywan A. Johnson、Soumik Biswas、Daniel J. Weix

  DOI：10.1002/chem.201601320

  日期：2016.5.23

  An improved method for the reductive coupling of aryl and vinyl bromides with alkyl halides that gave high yields for a variety of substrates at room temperature with a low (2.5 to 0.5 mol %) catalyst loading is presented. Under the optimized conditions, difficult substrates, such as unhindered alkenyl bromides, can be coupled to give the desired olefins with minimal diene formation and good stereoretention

  提出了一种用于芳基和乙烯基溴与烷基卤的还原偶联的改进方法，该方法在室温下以较低的催化剂负载量（2.5至0.5 mol％）为多种底物提供了高收率。在优化的条件下，可以将难处理的底物（例如未受阻的烯基溴化物）偶联，以形成所需的烯烃，同时减少二烯的形成并保持良好的立体保留性。这些改进的条件对于芳基溴化物也很有效。例如，证实了克级反应的催化剂负载量为0.5 mol％，而催化剂负载量为10 mol％时，反应仅需20分钟即可完成。最后，介绍了一种低成本的单组分预催化剂（bpy）NiI 2（bpy = 2,2'-联吡啶），其在几个月内对空气和水分均稳定。
• A Mild Procedure for the Stereospecific Transformation of <i>trans</i> Cinnamic Acid Derivatives to <i>cis</i> β-Bromostyrenes
  作者：Sun Hee Kim、Han-Xun Wei、Steven Willis、Guigen Li

  DOI：10.1080/00397919908085891

  日期：1999.12.1

  Abstract A new mild procedure has been developed for the synthesis of cis β-bromostyrene analogs with complete Z/E selectivity and good to excellent yields (58.4 - 90.9%). The process involves carboxyl-halo-elimination of cinnamic acid dibromides by using triethylamine in N,N-dimethylformamide at room temperature. A one-pot procedure has also been described for the direct transformation of cinnamic

  摘要 开发了一种新的温和程序，用于合成顺式 β-溴苯乙烯类似物，具有完全的 Z/E 选择性和良好的收率 (58.4 - 90.9%)。该方法包括在室温下在 N,N-二甲基甲酰胺中使用三乙胺消除肉桂酸二溴化物的羧基卤代。还描述了将肉桂酸直接转化为 β-溴苯乙烯的一锅法。
• Regio- and stereoselective synthesis of bromoalkenes by homolytic hydrobromination of alkynes with hydrogen bromide
  作者：Wataru Kumaki、Hidenori Kinoshita、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132687

  日期：2022.3

  hydrobromination of terminal and internal alkynes with a commercially available solution of hydrogen bromide in acetic acid has been investigated for regio- and stereoselective synthesis of bromoalkenes. Under an aerobic atmosphere at room temperature, the reaction of ethynylarenes with a small excess of HBr efficiently gave (2-bromoethenyl)arenes with good to high E-selectivity. (Alk-1-ynyl)arenes, or internal

  已经研究了用市售的溴化氢在乙酸中的溶液对末端和内部炔烃进行均裂氢溴化反应，以用于溴代烯烃的区域选择性和立体选择性合成。在室温下的有氧气氛下，乙炔基芳烃与少量过量的 HBr 反应有效地产生了具有良好至高E选择性的 (2-溴乙烯基) 芳烃。(Alk-1-ynyl) 芳烃或在 sp-碳上同时带有苯基和烷基的内部炔烃也经历了空气引发的溴化氢反应，在使用半当量 HBr 的动力学条件下表现出高Z选择性。