1-(2,2-二甲氧基乙氧基)-2-甲苯 | 95333-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(2,2-二甲氧基乙氧基)-2-甲苯
• 英文名称: 2-methylphenoxyacetaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 1-(2,2-Dimethoxyethoxy)-2-methylbenzene
• CAS: 95333-18-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: GSWYMRCRHZVKMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2911000000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-二甲氧基乙氧基)-2-甲苯 在 磷酸酐 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 磷酸 、 乌洛托品 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 苯并[b]呋喃-7-甲醛
  参考文献：
  名称：

  有机羰基化合物的构象分析。第4部分。苯并[ b ]呋喃的甲酰基和乙酰基衍生物的1 H和13 C核磁共振研究

  摘要：

  苯并[ b ]呋喃的甲酰基和乙酰基衍生物的构象研究提供了证据，表明在2和7衍生物的情况下，E，Z-构象混合物是溶剂依赖性的，Z-形式在极性较高的溶剂中占主导地位。在3-位和4-位上存在相同的取代基可得到主要具有Z-构象的化合物，并且不会因溶剂引起变化。这些结果表明，相对于相同的苯并[ b ]噻吩衍生物，苯并[ b ]呋喃的羰基衍生物具有令人感兴趣的不同行为。构象分析是通过nmr方法采用1 H和13 C化学位移，远距离质子-质子耦合常数和镧系元素诱导的位移（LIS）模拟。对于在7位取代的衍生物，LIS方法不适用于确定构象异构体，因为在溶液中会形成螯合物，其中Eu与羰基和杂环的氧原子键合以稳定Z -形式。通过对远距离质子-质子耦合常数，质子化学位移和经典介电理论的统计处理，建立了确定苯并[ b ]呋喃-7-甲醛的相对构象种群的定量方法。

  DOI：

  10.1039/p29840001479
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基邻甲苯基醚 在 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2,2-二甲氧基乙氧基)-2-甲苯
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of olefins VIII. Synthesis of phenoxyacetaldehydes by ozonolysis of allylphenylethers

  摘要：

  A new route for the preparation of a series of phenoxyacetaldehydes (2a-j) which are useful intermediates or products, is described. It starts from the easily available allylphenylethers 1a-j which are ozonized at - 40 degrees C and further treated with dimethylsulfide to give solutions of the corresponding phenoxyacetaldehydes 2a-j; these are purified by column chromatography. Reaction of 2a-j with 1-methyl-1-phenylhydrazine leads to the corresponding hydrazones 3a-c, 3e-g, 3i, and 3j. The aldehydes can also be transformed into the stable dimethylcetals 4a, 4e, 4h, and 4i by reaction with trimethyl orthoformate.

  DOI：

  10.1007/bf00807397

文献信息

• BENASSI, R.;FOLLI, U.;LAROSSI, D.;SCHANETTI, L.;TADDEI, F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 9, 1479-1485
  作者：BENASSI, R.、FOLLI, U.、LAROSSI, D.、SCHANETTI, L.、TADDEI, F.

  DOI：——

  日期：——
• Conformational analysis of organic carbonyl compounds. Part 4. A 1H and 13C nuclear magnetic resonance study of formyl and acetyl derivatives of benzo[b]furan
  作者：Rois Benassi、Ugo Folli、Dario Iarossi、Luisa Schenetti、Ferdinando Taddei

  DOI：10.1039/p29840001479

  日期：——

  an interestingly different behaviour by carbonyl derivatives of benzo[b] furan with respect to the same benzo[b] thiophene derivatives. The conformational analysis was carried out by the n.m.r. method by employing 1H and 13C chemical shifts, long-range proton–proton coupling constants, and lanthanide-induced shifts (LIS) simulation. For the derivatives substituted in position 7, the LIS method is not

  苯并[ b ]呋喃的甲酰基和乙酰基衍生物的构象研究提供了证据，表明在2和7衍生物的情况下，E，Z-构象混合物是溶剂依赖性的，Z-形式在极性较高的溶剂中占主导地位。在3-位和4-位上存在相同的取代基可得到主要具有Z-构象的化合物，并且不会因溶剂引起变化。这些结果表明，相对于相同的苯并[ b ]噻吩衍生物，苯并[ b ]呋喃的羰基衍生物具有令人感兴趣的不同行为。构象分析是通过nmr方法采用1 H和13 C化学位移，远距离质子-质子耦合常数和镧系元素诱导的位移（LIS）模拟。对于在7位取代的衍生物，LIS方法不适用于确定构象异构体，因为在溶液中会形成螯合物，其中Eu与羰基和杂环的氧原子键合以稳定Z -形式。通过对远距离质子-质子耦合常数，质子化学位移和经典介电理论的统计处理，建立了确定苯并[ b ]呋喃-7-甲醛的相对构象种群的定量方法。
• Ozonolysis of olefins VIII. Synthesis of phenoxyacetaldehydes by ozonolysis of allylphenylethers
  作者：W. Jellen、M. Mittelbach、H. Junek

  DOI：10.1007/bf00807397

  日期：1996.2

  A new route for the preparation of a series of phenoxyacetaldehydes (2a-j) which are useful intermediates or products, is described. It starts from the easily available allylphenylethers 1a-j which are ozonized at - 40 degrees C and further treated with dimethylsulfide to give solutions of the corresponding phenoxyacetaldehydes 2a-j; these are purified by column chromatography. Reaction of 2a-j with 1-methyl-1-phenylhydrazine leads to the corresponding hydrazones 3a-c, 3e-g, 3i, and 3j. The aldehydes can also be transformed into the stable dimethylcetals 4a, 4e, 4h, and 4i by reaction with trimethyl orthoformate.