1-(2,4-二甲基苯基)-1H-1,2,3,4-四唑 | 357162-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2,4-二甲基苯基)-1H-1,2,3,4-四唑
• 英文名称: 1-(2,4-dimethylphenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(2,4-dimethylphenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole；1-(2,4-Dimethylphenyl)-1H-tetrazole；1-(2,4-dimethylphenyl)tetrazole
• CAS: 357162-38-0
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• 分子量: 174.205
• InChiKey: BSINRYRIPVXMMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二甲基苯基)-1H-1,2,3,4-四唑 、 苯基溴乙炔 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,7-dimethyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  The sequential reactions of tetrazoles with bromoalkynes for the synthesis of (Z)-N-(2-bromo-1-vinyl)-N-arylcyanamides and 2-arylindoles

  摘要：

  通过四唑与溴炔的 Ag 催化 α-加成-Pd 催化 C-H 键官能化的顺序反应制备了 2-芳基吲哚。在 Ag 催化下，四唑与溴炔发生了立体控制的 α 加成反应，顺利生成了 (Z)-N-（2-溴-1-乙烯基）-N-芳基氰酰胺，随后通过 Pd 催化的直接 C-H 键官能化反应将其分子内环化为 2-芳基吲哚。

  DOI：

  10.1039/c3ra40669e
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯胺 在 sodium azide 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.42h， 以82%的产率得到1-(2,4-二甲基苯基)-1H-1,2,3,4-四唑
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4 @ 1,10-菲咯啉-5,6-二醇@Mn纳米催化剂在绿色合成四唑类化合物中的应用及其生物学性能

  摘要：

  用1,10-菲咯啉-5,6-二醇（Phen）和相关的Mn络合物（Fe 3 O 4 @ Phen @ Mn）改性Fe 3 O 4磁性粒子，将其用作非均相催化剂。各种三唑的罐三组分合成。通过多种方法对催化剂进行了表征，如元素分析，FT-IR，X射线粉末衍射，色散X射线光谱，扫描电子显微镜，透射电子显微镜，动态光散射，热重-差热分析，振动样品磁力计和X射线光电子能谱 此外，该催化剂及其Phen配体的抗氧化和抗菌活性在体外通过自由基清除方法用2,2-二苯-1--1-吡啶并肼进行筛选。结果表明，与标准品相比，合成的化合物具有很强的抗氧化活性（IC50； 0.172±0.005 mg ml -1），并且具有良好的抗菌潜力。

  DOI：

  10.1002/aoc.4005

文献信息

• Highly efficient synthesis of 1- and 5-substituted 1H-tetrazoles using chitosan derived magnetic ionic liquid as a recyclable biopolymer-supported catalyst
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Mohammadi

  DOI：10.1039/c3ra23107k

  日期：——

  A general method for the efficient synthesis of 1- and 5-substituted 1H-tetrazoles from nitriles and amines is described using chitosan supported magnetic ionic liquid nanoparticles (CSMIL) as a novel heterogeneous catalyst. The application of this catalyst allows the synthesis of a variety of tetrazoles in high yields at low temperature. This new magnetic catalyst has been prepared from chitosan (the

  描述了一种从腈和胺有效合成1和5取代的1 H-四唑的通用方法壳聚糖负载型磁性离子液体纳米粒子（CSMIL）作为新型非均相催化剂。该催化剂的应用允许在低温下以高收率合成多种四唑。这种新的磁性催化剂是由壳聚糖 （自然界中最丰富的生物聚合物和廉价的工业废料）和 甲基咪唑（一种广泛使用的离子液体骨架）与FeCl 3反应，得到CS-EMImFeCl 4催化剂。该方法学说明了一种非常简单的方法，具有广泛的适用性，环境友好性和催化剂的可重复使用性。使用一些不同的显微镜和光谱技术（例如透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），FTIR光谱和拉曼光谱）对新催化剂进行了表征。因此，该新型催化剂具有用于绿色工艺的巨大潜力。
• Factor XIa Inhibitors
  申请人：Mertz Eric

  公开号：US20160229839A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention provides a compound of Formula (I) and pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes. The compounds are selective Factor XIa inhibitors or dual inhibitors of Factor XIa and plasma kallikrein.

  本发明提供了一种式（I）的化合物以及包含一种或多种所述化合物的药物组合物，以及使用这些化合物用于治疗或预防血栓、栓塞、高凝血状态或纤维变化的方法。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或因子XIa和血浆激酶双重抑制剂。
• HClO<sub>4</sub>-SiO<sub>2</sub> as an Efficient and Reusable Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of 1-substituted Tetrazoles
  作者：Siavash Bahari、Akbar Rezaei

  DOI：10.2174/157017861101140113161526

  日期：2014.1.31

  An efficient and direct protocol is described for the preparation of 1-substituted 1H-1,2,3,4-tetrazoles by the reaction of primary amines, triethyl orthoformate and sodium azide in the presence of catalytic amount of silica-supported perchloric acid under solvent-free and heterogeneous conditions. The thermal solvent-free green procedure offers advantages such as simple methodology, easy work-up, high yield, recovery and reusability of catalyst.

  在无溶剂和异构条件下，通过伯胺、原甲酸三乙酯和叠氮化钠在一定量的二氧化硅支撑的高氯酸催化下反应制备 1-取代的 1H-1,2,3,4-四唑，描述了一种高效直接的方案。无溶剂热绿色工艺具有方法简单、易于操作、产率高、催化剂可回收和重复使用等优点。
• P2O5–SiO2 as an efficient heterogeneous catalyst for the solvent-free synthesis of 1-substituted 1H-1,2,3,4-tetrazoles under conventional and ultrasound irradiation conditions
  作者：Davood Habibi、Mahmoud Nasrollahzadeh、Leila Mehrabi、Samaneh Mostafaee

  DOI：10.1007/s00706-012-0871-9

  日期：2013.5

  4-tetrazoles were efficiently synthesized from the reaction of primary amines, triethyl orthoformate, and sodium azide in presence of a catalytic amount of P2O5–SiO2 under conventional and ultrasound irradiation in solvent-free conditions. The advantages of this procedure are high yields, relatively short reaction times, ease of product isolation, low cost, and recovery and reusability of the catalyst.

  摘要在常规量和超声辐射下，在催化量的P 2 O 5 -SiO 2存在下，伯胺，原甲酸三乙酯和叠氮化钠在催化量的P 2 O 5 -SiO 2存在下，可以有效地合成1-取代的1 H -1,2,3,4-四唑。在无溶剂条件下。该方法的优点是产率高，反应时间相对较短，产物分离容易，成本低以及催化剂的回收和可再利用性。 图形概要 。
• One‐pot green synthesis of Cu/bone nanocomposite and its catalytic activity in the synthesis of 1‐substituted 1 <i>H</i> ‐1,2,3,4‐tetrazoles and reduction of hazardous pollutants
  作者：Mehdi Maham、Mahmoud Nasrollahzadeh

  DOI：10.1002/aoc.5097

  日期：——

  and green method is reported for the biosynthesis of Cu/bone nanocomposite using Cordyline fruticosa extract as a stabilizer and reductant. Animal bone was used as a natural support to prevent the accumulation of Cu nanoparticles. The catalytic activity of Cu/bone nanocomposite was assessed in the synthesis of 1‐substituted 1H‐1,2,3,4‐tetrazoles and reduction of various organic dyes, including 4‐nitrophenol

  在这项工作中，报告了一种简单而绿色的方法，使用金丝虫草提取物作为稳定剂和还原剂生物合成铜/骨纳米复合材料。动物骨骼被用作防止铜纳米粒子积聚的天然载体。在1-取代1 H的合成中评估了Cu /骨纳米复合材料的催化活性-1,2,3,4-四唑并还原各种有机染料，包括4-硝基苯酚（4-NP），尼古丁（NS），刚果红（CR）和亚甲基蓝（MB）。在120°C下使用0.05 g的铜/骨纳米复合材料可实现1-取代四唑的最佳催化性能。此外，在最佳条件下，分别对应于6-NP，CR，NS和MB的吸收带分别在约6分钟，3分钟，50 s和7 s后完全消失。用于制备铜/骨纳米复合材料的生物合成方案为进一步研究提供了非常有吸引力的领域。