1-(2,4-二甲基苯基)吡咯烷 | 81506-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(2,4-二甲基苯基)吡咯烷
• 英文名称: 1-(2,4-dimethylphenyl)pyrrolidine
• 英文别名: N-(2,4-dimethylphenyl)pyrrolidine
• CAS: 81506-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: SWPBMUDCQZVHFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-85 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二甲基苯基)吡咯烷 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium acetate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到1-(2,4-dimethylphenyl)-8,10-dimethyl-2,3,3a,3b,4,5,6,11b-octahydro-1H-dipyrrolo[1,2-a:3′,2′-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  N-芳基吡咯烷与T-HYDRO反应生成的烯胺和亚胺离子中间体的环加成反应

  摘要：

  在 NaOAc·3H2O 存在下，N-芳基吡咯烷衍生物与 70% 的叔丁基氢过氧化物 (T-HYDRO) 的反应通过相应的亚胺离子和烯胺中间体的环加成反应得到四环胺，产率为 59-78%。环己烷溶剂。亚胺离子中间体与甲醇中的 t-BuOK 反应以 85-88% 的产率得到相应的环酰胺，或者使用 t-BuOK 和硝基甲烷的甲醇进行烷基化以 74-79% 的产率得到相应的硝基甲基产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560185
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,4-二甲基溴苯 在 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 nickel diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以80 %的产率得到1-(2,4-二甲基苯基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  镍光催化用伯和仲烷基胺胺化芳基卤化物的通用方法

  摘要：

  Buchwald-Hartwig C-N 偶联反应被列为药物化学中最常用的 20 种反应之一。Ni基催化剂催化的C-N偶联反应由于其成本远低于钯，并且对反应性较低的芳基氯化物具有更高的反应性，因此受到了广泛关注。然而，到目前为止，似乎还没有通用的、实用的镍催化体系能够使富电子和贫电子芳基卤化物与伯烷基胺和仲烷基胺偶联。在本研究中，据报道，Ni(II)-联吡啶配合物在光的直接激发下催化芳基氯化物和溴化物与各种伯和仲烷基胺的有效 C-N 偶联。还证明了分子内 C-N 耦合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01284

文献信息

• Development of a General Non-Noble Metal Catalyst for the Benign Amination of Alcohols with Amines and Ammonia
  作者：Xinjiang Cui、Xingchao Dai、Youquan Deng、Feng Shi

  DOI：10.1002/chem.201203417

  日期：2013.3.11

  The N‐alkylation of amines or ammonia with alcohols is a valuable route for the synthesis of N‐alkyl amines. However, as a potentially clean and economic choice for N‐alkyl amine synthesis, non‐noble metal catalysts with high activity and good selectivity are rarely reported. Normally, they are severely limited due to low activity and poor generality. Herein, a simple NiCuFeOx catalyst was designed

  胺或氨与醇的N-烷基化是合成N-烷基胺的一条有价值的途径。但是，作为N-烷基胺合成的潜在清洁和经济选择，极少报道具有高活性和良好选择性的非贵金属催化剂。通常，由于活动量低和通用性差，它们受到严格限制。这里，简单的NiCuFeO x设计并制备了用于将氨或胺与醇或伯胺进行N-烷基化的催化剂。在没有有机配体和碱的情况下，成功合成了具有各种结构的N-烷基胺，产率中等至优异。通常，伯胺可以有效地转化为仲胺和N-杂环化合物，仲胺可以被N-烷基化以合成叔胺。请注意，伯氨和仲胺可以通过氨和醇的一锅法反应生成。除了优异的催化性能外，催化剂本身还具有出色的优越性，即对空气和湿气稳定。而且，
• METHOD FOR PRODUCING N-SUBSTITUTED AMINE COMPOUNDS THROUGH CATALYZED ALKYLATION
  申请人：Chinese Academy of Sciences Lanzhou Institute of Chemical Physics,

  公开号：US20140039181A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The invention relates to a method for producing a N-substituted amine compound by catalyzed alkylation. The method uses amine and alcohol or two kinds of amines as the reaction materials, employs composite metal oxides catalyst at a reaction temperature of 80-180° C. to catalyze the reaction for 6-36 hours, so as to produce the N-substituted amine compound. The reaction condition of the method of the invention is relatively moderate, using a catalyst made of cheap non-noble metals, which is non-caustic and easy to be separated and reused. The reaction does not need any medium and has relatively high conversion rate and selectivity.

  该发明涉及一种通过催化烷基化制备N-取代胺化合物的方法。该方法使用胺和醇或两种胺作为反应物质，在80-180°C的反应温度下，采用复合金属氧化物催化剂催化反应6-36小时，从而产生N-取代胺化合物。该发明方法的反应条件相对温和，使用由廉价非贵金属制成的催化剂，不具腐蚀性，易于分离和再利用。该反应不需要任何介质，具有相对较高的转化率和选择性。
• Cadmium(II)-Catalyzed CN Cross-Coupling of Amines with Aryl Iodides
  作者：Laxmidhar Rout、Prasenjit Saha、Suribabu Jammi、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/adsc.200700480

  日期：2008.2.22

  Cadmium diacetate dihydrate [Cd(OAc)2⋅2 H2O] in combination with ethylene glycol catalyzes efficiently the CN cross-coupling of amines with aryl iodides by a benzyne mechanism. Alkyl, aryl and heterocyclic amines are compatible with this system affording the aminated products in high to excellent yield.

  二乙酸镉二水合物[CD（OAC）2 ⋅2ħ 2 O]在与乙二醇催化有效的CN由苯炔机制交叉偶联与芳基碘化物的胺的组合。烷基，芳基和杂环胺与该体系相容，从而以高至优异的产率提供胺化产物。
• <i>N</i>-Heterocyclization of Primary Amines with Dihalides Using Microreactors
  作者：Hongjie He、Qi Lin、Xiaofeng Liu、Yongtai Yang、Yaming Zhou、Yu Jia、Xiang Gao

  DOI：10.1080/00397911.2011.561944

  日期：2012.9

  Abstract A practical, rapid, and efficient reaction using microreactors for the direct N-alkylation from aniline derivatives and alkyl dihalides has been achieved in the presence of aqueous potassium carbonate at an elevated temperature. This improved synthetic methodology provides a straightforward microfluid approach to the synthesis of a variety of N-aryl azacycloalkanes. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在碳酸钾水溶液的存在下，在高温下，使用微反应器从苯胺衍生物和烷基二卤化物直接进行 N-烷基化，实现了实用、快速和有效的反应。这种改进的合成方法为合成各种 N-芳基氮杂环烷烃提供了一种直接的微流体方法。图形概要
• Synthesis of sterically hindered 1-arylpyrrolidines and 1-arylpiperidines by condensation of primary aromatic amines with cyclic ethers or diols
  作者：Robert E. Walkup、Scott Searles

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83473-6

  日期：1985.1

  1-(-'-dialkylphenyl)- pyrrolidines and -piperidines were prepared by the gas phase alumina mediated condensation of tetrahydrofuran (THF), tetrahydropyran (THP) or the corresponding diols with primary aromatic amines in fair to high yield. This methodology can also be used for the synthesis of 1-phenylhexahydroazepine from aniline. A mechanistic interpretation of the catalytic action of alumina is presented

  通过气相氧化铝介导的四氢呋喃（THF），四氢吡喃（THP）或相应的二醇与伯芳香族化合物的缩合反应，制备了各种1 -（-烷基苯基）-和1 - （-'-二烷基苯基）-吡咯烷和-哌啶胺以中等至高收率获得。该方法也可以用于由苯胺合成1-苯基六氢氮杂pine。提出了对氧化铝催化作用的机械解释。