1-(2,4-二羟基苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮 | 38256-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2,4-二羟基苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(2',4'-dihydroxyphenyl)-3-phenyl-propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1,3-dion；1,3-Propanedione, 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-phenyl-；1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• CAS: 38256-07-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: HNVCIJVWRJMESY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  501.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 乙酯黄酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory in vitro, in silico, and in vivo studies of flavone analogues

  摘要：

  Chrysin and 7-hydroxy flavone were prepared by Baker-Venkatraman rearrangement followed by esterification at 7th position and replacement of ester with acetamide linking to different heterocyclic moieties synthesized 13a-g and 14a-g series of flavones analogues. These were screened against COX-2 and COX-1 enzymes for inhibition by in vitro assay and COX-2 for in silico docking studies. The compound 14a was found to be most active with IC50 of 3.11 A mu M concentration, with highest binding energy of -12.4 kcal/mole and 77.2 and 80.5 % inhibition at 3 and 5 h post-carrageenan induced in paw oedema.

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1317-9
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-(2,4-二羟基苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价2-苯基-4 H -chromen-4-one衍生物作为对抗阿尔茨海默氏病的多功能化合物

  摘要：

  多官能化合物包含用于治疗多因素疾病的新型治疗剂。设计，合成了一系列2-Phenyl-4 H -chromen-4-one及其衍生物（5a - n），并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和高级糖基化终产物（AGEs）形成抑制剂的多官能度。对抗阿尔茨海默氏病（AD）。筛选结果表明，它们大多数具有显着的抑制AChE AGEs形成的能力，并具有额外的自由基清除活性。特别是，5m，5b和5j表现出最大的抑制AChE的能力（IC 50 分别形成8.0、8.2和11.8 nM）和AGEs（IC 50分别为55、79 和54 µM），具有良好的抗氧化活性。分子对接研究探索了与AChE的活跃，周边和中峡谷位点的详细相互作用模式。这些具有这种多种药理活性的化合物可以进一步带头开发用于治疗阿尔茨海默氏病的有效药物。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2078-4

文献信息

• 五元杂环（或酰胺）-黄酮类化合物-苦参碱三元轭联物和用途
  申请人：刘天军

  公开号：CN105440033A

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了五元杂环(或酰胺)-黄酮类化合物-苦参碱三元轭联物和用途。所述的五元杂环(或酰胺)-黄酮类化合物-苦参碱三元轭联物和用途具有如下结构：本发明的五元杂环(或酰胺)-黄酮类化合物-苦参碱三元轭联物具有高效的抗菌活性，在抗菌药物开发方面具有潜在的应用价值。本发明所涉及的五元杂环(或酰胺)-黄酮类化合物-苦参碱三元轭联物在抗菌方面有显著的效果，可用于预防和治疗MRSA，P.aeru，E.coli，Ab等临床常见致病菌。
• Synthesis of oxygen heterocycles
  作者：A.K. Ganguly、P.K. Mahata、D. Biswas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.062

  日期：2006.2

  A generalised scheme for the synthesis of flavones, flavonones and chromones involving 3-acyl-γ-pyrone intermediates has been developed. Convenient synthesis of other oxygen heterocycles using similar procedure have been outlined.

  已经开发出一种合成3-酮-γ-吡喃酮中间体的黄酮，黄酮和色酮的通用方案。已经概述了使用类似方法方便地合成其他氧杂环的方法。
• Microwave-assisted synthesis of functionalized flavones and chromones
  作者：George W. Kabalka、Arjun R. Mereddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.038

  日期：2005.9

  A facile microwave synthesis of functionalized flavones and chromones via the cyclization of 1-(2-hydroxyaryl)-3-aryl-1,3-propanedione is described.

  描述了一种通过1-（2-羟基芳基）-3-芳基-1,3-丙二酮的环化来简便地合成功能化黄酮和色酮的方法。
• Rational Design for Multicolor Flavone-Based Fluorophores with Aggregation-Induced Emission Enhancement Characteristics and Applications in Mitochondria-Imaging
  作者：Liyan Liu、Yaohui Lei、Jianhui Zhang、Na Li、Fan Zhang、Huaqiao Wang、Feng He

  DOI：10.3390/molecules23092290

  日期：——

  Fluorophores with aggregation-induced emission enhancement (AIEE) properties have attracted more attention in recent years. In order to realise more valuable applications, the different kinds of AIEE molecules are in serious need of further development. Therefore, a novel flavone-based AIEE system derived from restriction of intramolecular rotation (RIR) was designed and synthesized in this work. The

  近年来，具有聚集诱导发射增强（AIEE）特性的荧光团引起了更多的关注。为了实现更有价值的应用，不同种类的AIEE分子急需进一步开发。因此，在这项工作中设计并合成了一种基于分子内旋转（RIR）限制的基于黄酮的新型 AIEE 系统。结果表明，其中 6 种化合物显示出典型的 AIEE 特征，荧光发射从紫色、蓝色、青色到绿色，可通过改变取代基进行调节。这种基于黄酮的 AIEE 系统以前从未报道过。通过光谱、荧光照片、扫描电子显微镜 (SEM)、CH3OH/H2O 混合溶液中的荧光量子产率 (ФF) 和荧光寿命。此外，受益于简单的结构和小分子量，它们可以比目前的高分子量 AIEE 分子更快地渗透细胞。此外，为了检查可能的生物医学应用，对活 A549 肺细胞的荧光成像和细胞活力进行了检查，结果表明这些荧光团在实验浓度范围内显示出良好的细胞摄取和低细胞毒性。此外，这些 AIEE 化合物对线粒体靶向和线粒
• 2-芳基苯并吡喃酮类黄酮衍生物的合成方法
  申请人：黑龙江大学

  公开号：CN109651320B

  公开（公告）日：2023-01-13

  2‑芳基苯并吡喃酮类黄酮衍生物的合成方法，它涉及一种化合物的合成方法，适用于含有不同取代基的2‑芳基苯并吡喃酮类黄酮衍生物的合成。本发明为了解决现有酮类黄酮衍生物的合成方法产率低、反应周期长、后处理比较繁琐、操作难度高的技术问题。本方法如下：一、制备β‑丙二酮化合物；二、制备黄酮化合物2‑芳基苯并吡喃酮。本发明将酯化、重排一步完成，简单实用，减少了反应的中间环节，节省了中间产物的分离与提纯，提高了原料的利用率，降低反应温度、在微波辐射下缩短反应时间，减少溶剂使用量，后处理相对简单，收率相对较高且无副产物。且在含有少量水存在时也能反应，反应易于操作，适合工业化生产。本发明属于化合物合成的技术领域。