曲克芦丁 | 31511-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 曲克芦丁
• 英文名称: 4',5,7-Tri-O-(beta-hydroxyethyl)rutoside
• 英文别名: 5,7-bis(2-hydroxyethoxy)-2-[3-hydroxy-4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 31511-30-5；13374-50-0
• 化学式: C₃₃H₄₂O₁₉
• 分子量: 742.7
• InChiKey: OEKBFEWOXPXFSB-VVSTWUKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  293
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  19

制备方法与用途

理化性质

曲克芦丁呈淡黄色至黄色或淡黄绿色至黄绿色疏松块状物或粉末，无臭，微咸。其熔点为156℃，易溶于乙醇而不溶于氯仿、乙醚。

药效学

曲克芦丁是一种较为有效的治疗闭塞性脑血管病的药物。它能抑制血小板凝集，防止血栓形成，并对抗5-羟色胺和缓激肽引起的血管损伤。此外，曲克芦丁能够增加毛细血管抵抗力、降低毛细血管通透性，从而预防因血管通透性升高导致的水肿。药理实验证明，该药物对急性缺血性脑损伤具有显著保护作用。

药物作用

曲克芦丁又被称为三氧乙基芦丁、托克芦丁、维生素P4或羟乙基芦丁，是一种半合成黄酮化合物，通过抑制红细胞和血小板的凝集防止血栓形成，并增加血液中的氧气含量，改善微循环，促进新血管生成以增强侧支循环。此外，它还具有保护内皮细胞的作用，对抗5-羟色胺和缓激肽引起的血管损伤，提高毛细血管抵抗力、降低其通透性，并预防水肿的发生。该药物还表现出抗放射性损伤、抗炎症、抗过敏及抗溃疡等作用，适用于治疗脑血栓形成、心肌梗死前综合征、动脉硬化、中心性视网膜炎、血栓性静脉炎、静脉曲张以及因血管通透性升高引起的水肿等症状。

临床应用

曲克芦丁适用于以下病症的治疗：

• 缺血性中风：用于络脉血瘀阻痹所致的中风，症状包括半身不遂或手足麻木、口眼歪斜、语言不利等。可根据具体情况联合使用辛伐他汀或非诺贝特、卡托普利或心得安、维拉帕米等以增强活血效果。
• 胸痹心痛：用于治疗由血瘀阻络引起的胸痹心痛和心悸，症状表现为胸闷心痛、心悸、短气、喘息、心烦善恐、爪甲青紫及舌有瘀点等。可与硝酸甘油或阿司匹林等药物联合使用。
• 股肿及瘀血流注：适用于瘀血阻脉所致的股肿等症状，常见于有创伤、手术或长期卧床史的患者，表现为患肢肿胀疼痛、压痛明显及皮肤暗红、络脉扩张。
• 外伤和烧伤后：有助于局部水肿的消退。

不良反应、禁忌与药物影响

曲克芦丁可能引起胃肠道功能障碍及过敏反应。少数情况下静脉滴注给药可导致心血管及肝毒性反应、急性脑水肿和心律失常等严重症状，个别病例可能会产生暂时性精神失常，但这些副作用通常在停药后会自行恢复。一旦出现过敏反应，应立即停止使用药物。