1-(2,5-二苯基-1,3-恶唑-4-基)乙酮 | 18735-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2,5-二苯基-1,3-恶唑-4-基)乙酮
• 英文名称: 2,5-diphenyl-4-acetyloxazole
• 英文别名: 1-(2,5-diphenyl-oxazol-4-yl)-ethanone；2,5-Diphenyl-4-acetyl-oxazol；2,5-Diphenyl-4-acetyloxazol；1-(2,5-Diphenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethan-1-one；1-(2,5-diphenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethanone
• CAS: 18735-73-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: ZKYSALGPOSAVHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  454.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二苯基-1,3-恶唑-4-基)乙酮 在 sodium hypobromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,5-diphenyloxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些取代的4-乙酰基恶唑及其相应酸的合成

  摘要：

  在干燥的氯化氢存在下，通过芳族醛与羟基亚氨基-β-二酮的缩合和中间体N-氧化物的还原，已经制备了几种乙酰基-恶唑。用次溴酸钠将乙酰基-恶唑氧化为相应的酸。

  DOI：

  10.1039/j39680001397
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-二苯基-1,2-恶唑-4-基)乙酮 生成 1-(2,5-二苯基-1,3-恶唑-4-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  SAUERS, R. R.;HADEL, L. M.;SCIMONE, A. A.;STEVENSON, T. A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4011-4019

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical three-component assembly of tri-substituted oxazoles through a carbenic phosphorus-nitrile hybrid ylide formation/trapping cascade
  作者：Xingchen Ye、Huaijin Pan、Yong Huang、Jiean Chen、Zhaofeng Wang

  DOI：10.1039/d4sc01355g

  日期：2024.5.1

  synthesis. We report a novel visible-light-induced three-component reaction for the construction of complex 2,4,5-trisubstituted oxazoles, which are valuable in medicinal chemistry, from simple and readily available iodonium-phosphonium hybrid ylides, carboxylic acids, and nitriles. This reaction features a carbenic phosphorus-nitrile hybrid ylide formation/trapping cascade, in which a photo-generated α-phosphonium

  在有机合成中，利用普遍存在的化学原料在一次转化中构建复杂的分子骨架非常有吸引力。我们报告了一种新型可见光诱导的三组分反应，用于从简单且容易获得的碘鎓杂化叶立德、羧酸和腈构建复杂的2,4,5-三取代恶唑，这在药物化学中很有价值。该反应以碳磷-腈混合叶立德形成/捕获级联为特征，其中光生α-鏻卡宾充当序列触发器。这种无催化剂和无添加剂的转化表现出高效率和广泛的底物范围，可合成多种恶唑。
• Photochemistry of 4-acylisoxazoles
  作者：Ronald R. Sauers、L. M. Hadel、A. A. Scimone、T. A. Stevenson

  DOI：10.1021/jo00300a013

  日期：1990.6
• Photochemical transformations of small ring heterocyclic compounds. 70. Thermal and photochemical valence isomerizations of 4-carbonyl-substituted isoxazoles
  作者：Albert Padwa、Edward Chen、Audrey Ku

  DOI：10.1021/ja00855a033

  日期：1975.10
• Person,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 1989 - 1992
  作者：Person,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• PERSON H.; LUANGLATH K.; BAUDRU M.; FOUCAND A., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1976, NO 11-12, PART. 2, 1989-1992
  作者：PERSON H.、 LUANGLATH K.、 BAUDRU M.、 FOUCAND A.

  DOI：——

  日期：——