1-(2,5-二苯基呋喃-3-基)乙酮 | 56138-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 1-(2,5-二苯基呋喃-3-基)乙酮
• 英文名称: 3-acetyl-2,5-diphenylfuran
• 英文别名: 1-(2,5-Diphenylfuran-3-YL)ethanone
• CAS: 56138-16-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: HQZLZLMERASUPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二苯基呋喃-3-基)乙酮 在 乙硫醚 、 氧气 、 亚甲兰 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-苯甲酰基-2-甲基-5-苯基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Photosensitized Oxidation of Furans; VI¹. A Simple General Method for the Synthesis of Functionalizedcis-1,2-Diacylethylenes (2-Ene-1,4-diones)

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30248
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,4-Diphenyl-2,3,7-trioxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-5-yl)ethan-1-one 在 乙硫醚 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2,5-二苯基呋喃-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Photosensitized Oxidation of Furans; VI¹. A Simple General Method for the Synthesis of Functionalizedcis-1,2-Diacylethylenes (2-Ene-1,4-diones)

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30248

文献信息

• Conjugate Reduction of 2-Butene-1,4-diones with LiAlH₄–SbCl₃
  作者：Shinsei Sayama、Yutaka Inamura

  DOI：10.1246/bcsj.64.306

  日期：1991.1

  The reagent LiAlH4–SbCl3 was found to be more effective for a conjugate reduction of 2-butene-1,4-diones in comparison with the reagent LiAlH4–other metal halides.

  发现试剂LiAlH4–SbCl3对于2-丁烯-1,4-二酮的共轭还原比试剂LiAlH4–其他金属卤化物更为有效。
• One-Pot Synthesis of Furans Using Base- and Acid-Supported Reagents ‘Na2CO3/Al2O3-PPA/SiO2'
  作者：Tadashi Aoyama、Takashi Nagaoka、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-0030-1258402

  日期：2011.2

  convenient method for the one-pot synthesis of furans from β-keto esters and α-halo ketones was developed using an acid- and base-supported reagent system ‘Na2CO3/Al2O3-PPA/SiO2’. The condensation reaction of triketones, which are formed from the reaction of β-keto esters with α-halo ketones in the presence of Na2CO3/Al2O3, was promoted by PPA/SiO2 to give the corresponding furans in good yields. This method

  开发了一种方便的方法，可使用酸和碱支持的试剂系统'Na 2 CO 3 / Al 2 O 3 -PPA / SiO 2 '从β-酮酯和α-卤代酮一锅合成呋喃。PPA / SiO 2促进了β-酮酸酯与α-卤代酮在Na 2 CO 3 / Al 2 O 3存在下的反应而形成的三酮缩合反应，得到了相应的呋喃。产量。与分步法相比，该方法简单易行，收率好。 呋喃-一锅合成-支持的试剂
• Chemoselective CC Bond Cleavage of Epoxide Motifs: Gold(I)-Catalyzed Diastereoselective [4+3] Cycloadditions of 1-(1-Alkynyl)oxiranyl Ketones and Nitrones
  作者：Tao Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201002395

  日期：2011.1.3

  Cutting carbon! A novel facile strategy for the CC bond cleavage of oxiranyl ketones has been developed. Carbophilic gold(I) activation of the alkyne side chain mediates a heterocyclization and subsequent CC bond cleavage (see scheme).

  减碳！已开发出一种新的简便方法，可用于氧化奥氮基酮的CC键断裂。炔侧链的嗜碳金（I）活化介导杂环化和随后的CC键裂解（请参阅方案）。
• Convergent Synthesis of Polysubstituted Furans via Catalytic Phosphine Mediated Multicomponent Reactions
  作者：Xia Fan、Rongshun Chen、Jie Han、Zhengjie He

  DOI：10.3390/molecules24244595

  日期：——

  Tri- or tetrasubstituted furans have been prepared from terminal activated olefins and acyl chlorides or anhydrides by a multicomponental convergent synthesis mode. Instead of stoichiometric nBu3P, only catalytic nBu3P or nBu3P=O is needed to furnish the furans in modest to excellent yields with a good functional group tolerance under the aid of reducing agent silane. This synthetic method features

  三或四取代的呋喃已通过多组分聚合合成模式由末端活化的烯烃和酰氯或酸酐制备。代替化学计量的 nBu3P，只需要催化 nBu3P 或 nBu3P=O 即可在还原剂硅烷的帮助下以中等至极好的收率提供具有良好官能团耐受性的呋喃。该合成方法以硅烷驱动的催化分子内 Wittig 反应为关键环化步骤，代表了催化 Wittig 反应在多组分级联反应中的首次成功应用。
• Antimalarials. 2,5-Diphenyl-3-furyl Amino Ketones and Alcohols¹
  作者：Robert E. Lutz、Russell J. Rowlett

  DOI：10.1021/ja01184a022

  日期：1948.4