1-(2,6-二氯苯基)-3-(甲硫基)羟基吲哚 | 83281-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(2,6-二氯苯基)-3-(甲硫基)羟基吲哚
• 英文名称: 1-(2,6-dichlorophenyl)-3-(methylthio)oxindole
• 英文别名: 1-(2,6-dichlorophenyl)-3-methylsulfanyl-3H-indol-2-one
• CAS: 83281-94-1
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂NOS
• 分子量: 324.23
• InChiKey: SWMLRYILGMEQEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  520.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-二氯苯基)-3-(甲硫基)羟基吲哚 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 双氯芬酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diclofenac.

  摘要：

  双氯芬酸是一种强效的抗炎药物，通过酸催化的环化反应制备自N-(2, 6-二氯苯基)-α-(甲基亚磺酰基)乙酰苯胺或α-氯-N-(2, 6-二氯苯基)-α-(甲基硫基)乙酰苯胺，随后对得到的1-(2, 6-二氯苯基)-3-(甲基硫基)氧吲哚进行脱硫和水解。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1995
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-dichlorophenyl)-α-(methylthio)acetanilide 在 对甲苯磺酸 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2,6-二氯苯基)-3-(甲硫基)羟基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diclofenac.

  摘要：

  双氯芬酸是一种强效的抗炎药物，通过酸催化的环化反应制备自N-(2, 6-二氯苯基)-α-(甲基亚磺酰基)乙酰苯胺或α-氯-N-(2, 6-二氯苯基)-α-(甲基硫基)乙酰苯胺，随后对得到的1-(2, 6-二氯苯基)-3-(甲基硫基)氧吲哚进行脱硫和水解。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1995

文献信息

• TAMURA, YASUMITSU;UENISHI, JUN-ICHI;CHOI, HONG, DAE;HARUTA, JUN-ICHI;ISHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 5, 1995-1997
  作者：TAMURA, YASUMITSU、UENISHI, JUN-ICHI、CHOI, HONG, DAE、HARUTA, JUN-ICHI、ISHI+

  DOI：——

  日期：——
• JPS5775954A
  申请人：——

  公开号：JPS5775954A

  公开（公告）日：1982-05-12
• Synthesis of diclofenac.
  作者：YASUMITSU TAMURA、JUNICHI UENISHI、HONGDAE CHOI、JUNICHI HARUTA、HIROYUKI ISHIBASHI

  DOI：10.1248/cpb.32.1995

  日期：——

  Diclofenac, a potent antiinflammatory agent, was prepared by acid-catalyzed cyclization of N-(2, 6-dichlorophenyl)-α-(methylsulfinyl) acetanilide or of α-chloro-N-(2, 6-dichlorophenyl)-α-(methylthio) acetanilide followed by desulfurization and hydrolysis of the resultant 1-(2, 6-dichlorophenyl)-3-(methylthio) oxindole.

  双氯芬酸是一种强效的抗炎药物，通过酸催化的环化反应制备自N-(2, 6-二氯苯基)-α-(甲基亚磺酰基)乙酰苯胺或α-氯-N-(2, 6-二氯苯基)-α-(甲基硫基)乙酰苯胺，随后对得到的1-(2, 6-二氯苯基)-3-(甲基硫基)氧吲哚进行脱硫和水解。