2,4,6-Trichlorophenylsuccinimide | 37010-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,4,6-Trichlorophenylsuccinimide
• 英文别名: N-2,4,6-Trichlorophenyl Succinimide；1-(2,4,6-Trichlorophenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 37010-45-0
• 化学式: C₁₀H₆Cl₃NO₂
• 分子量: 278.522
• InChiKey: LGGFLFSHRMGMEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-Trichlorophenylsuccinimide 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到1-(2,6-二氯苯基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-disubstituted and 2,3,6-trisubstituted anilines

  摘要：

  A number of 2,6-disubstituted and 2,3,6-trisubstituted anilines have been prepared via the selective para dehalogenation of the corresponding anilines. Modification of the substituents on the amino nitrogen demonstrates that the selectivity is derived from steric rather than electronic effects. The effects of the choice of formate hydrogen donor, Pd catalyst, solvent, and temperature upon the efficiency and selectivity of the dehalogenation are discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80400-2
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰氯 、 2,4,6-三氯苯胺 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 以13%的产率得到2,4,6-Trichlorophenylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  Process for the selective reduction of the 4-halogen in

  摘要：

  从相应取代的2,4-二氯苯胺或2,4-二溴苯胺中，通过在同一卤素存在的情况下选择性还原对位于保护氨基团的氯或溴取代基，制备取代的2-卤苯胺。通过使用两种保护基（例如二乙酰苯胺或琥珀酰亚胺）保护苯胺的氨基功能，实现了选择性还原。

  公开号：

  US05089653A1

文献信息

• Rhodium(III)‐Catalyzed Direct C7‐Selective Alkenylation and Alkylation of Indoles with Maleimides
  作者：Yaoguang Sheng、Yi Gao、Bingbing Duan、Mengxia Lv、Yao Chen、Mengjie Yang、Jianmin Zhou、Guang Liang、Zengqiang Song

  DOI：10.1002/adsc.202101055

  日期：2022.1.18

  A versatile and efficient method for the coupling of maleimides and indoles at the C7-position has been established under Rh(III) catalysis. The present protocol was compatible with various functional groups, diverse 3-(indol-7-yl)maleimides and 3-(indol-7-yl)succinimides were obtained in moderate to excellent yields by switching reaction conditions. Moreover, this method further highlights the unique

  在 Rh(III) 催化下，建立了一种在 C7 位偶联马来酰亚胺和吲哚的通用且有效的方法。本协议与各种官能团兼容，通过切换反应条件以中等至优异的产率获得了多种 3-(indol-7-yl)maleimides 和 3-(indol-7-yl)succinimides。此外，该方法进一步突出了与药用化合物和氨基酸衍生物结合的独特实际应用。为了探索这种转化的机制，已经进行了氘化研究和对照实验。
• Site-Selective δ-C(sp³ )−H Alkylation of Amino Acids and Peptides with Maleimides via a Six-Membered Palladacycle
  作者：Bei-Bei Zhan、Ya Li、Jing-Wen Xu、Xing-Liang Nie、Jun Fan、Liang Jin、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201801445

  日期：2018.5.14

  report on the site‐selective δ‐C(sp3)−H alkylation of amino acids and peptides with maleimides via a kinetically less favored six‐membered palladacycle in the presence of more accessible γ‐C(sp3)−H bonds. Experimental studies revealed that C−H bond cleavage occurs reversibly and preferentially at γ‐methyl over δ‐methyl C−H bonds while the subsequent alkylation proceeds exclusively at the six‐membered

  未活化的C（sp 3）-H键的位点选择性官能化仍然是有机合成中的最大挑战之一。在此，我们报道了在动力学上较不受欢迎的六元palladacycle在较易接近的γ-C（sp 3）存在下，氨基酸和肽与马来酰亚胺的位点选择性δ-C（sp 3）-H烷基化反应。）-H键。实验研究表明，CH键断裂可逆地发生在γ-甲基上，而不是δ-甲基CH键上，而随后的烷基化仅在由δ-CH活化产生的六元palladacycle上进行。选择性可以用科廷-汉密特原理来解释。这种烷基化与各种寡肽的出色相容性使该程序对于后期肽修饰很有价值。值得注意的是，该过程也是通过C（sp 3）-H活化进行的第一个钯（II）催化的Michael型烷基化反应。
• Process for the selective reduction of the 4-halogen in
  申请人：Dow Elanco

  公开号：US05089653A1

  公开（公告）日：1992-02-18

  Substituted 2-haloanilines are prepared from the correspondingly substituted 2,4-dichloro- or 2,4-dibromoanilines by selectively reducing a chloro or bromo substituent para to a protected amino group in the presence of the same halogen as an ortho substituent. The selective reductions are accomplished by protecting the amino function of the aniline with two protecting groups, e.g., as the diacetanilide or the succinimide.

  从相应取代的2,4-二氯苯胺或2,4-二溴苯胺中，通过在同一卤素存在的情况下选择性还原对位于保护氨基团的氯或溴取代基，制备取代的2-卤苯胺。通过使用两种保护基（例如二乙酰苯胺或琥珀酰亚胺）保护苯胺的氨基功能，实现了选择性还原。
• Cascade hydroarylation/Diels–Alder cycloaddition of alkynylindoles with electron-deficient alkynes and alkenes
  作者：Guang-Chao Feng、Jun-Chi Li、Xiang Huang、Ji-Kai Liu、Bin Wu、Jin-Ming Yang

  DOI：10.1039/d3cc05210a

  日期：——

  cascade gold(I)-catalyzed hydroarylation of alkynylindoles and subsequent Diels–Alder cycloaddition with electron-deficient alkynes and alkenes is described. A variety of azepino-fused hydrocarbazoles and carbazoles were obtained in moderate to excellent yields. Key features of this methodology are low catalyst loadings, high regioselectivity, broad functional group tolerances, access to important

  在此，描述了一种新型级联金（ I ）催化的炔吲哚加氢芳基化反应以及随后与缺电子炔烃和烯烃的狄尔斯-阿尔德环加成反应。以中等至优异的产率获得了多种氮杂环稠合氢咔唑和咔唑。该方法的主要特点是催化剂负载量低、区域选择性高、官能团耐受性广、可获得重要的杂环以及 100% 原子经济性。
• Process for the selective reduction of the 4-halogen in 2,4-dihaloanilines
  申请人：DOWELANCO

  公开号：EP0507417B1

  公开（公告）日：1995-11-08