1-(2,6-二甲基苯基)四唑 | 543694-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2,6-二甲基苯基)四唑
• 英文名称: 1-(2,6-dimethylphenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(2,6-dimethylphenyl)tetrazole
• CAS: 543694-96-8
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• mdl: MFCD00544816
• 分子量: 174.205
• InChiKey: KUIODLCDYHGJSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯基异腈 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1-(2,6-二甲基苯基)四唑
  参考文献：
  名称：

  基于异氰化物的多组分点击反应：绿色和改良合成的1取代的1 H -1,2,3,4-四唑†

  摘要：

  开发了一种改进的超声辅助绿色合成方法，该方法在温和，无溶剂，无催化剂和无柱的条件下，通过基于异氰酸酯的新型多组分点击反应（IMCCR），实现了1取代的1 H -1,2,3,4-四唑的绿色合成。这种新的，绿色的，可持续的IMCCR方法可在较短的反应时间内获得良好至优异的收率（71–97％）。

  DOI：

  10.1039/c8nj02312c

文献信息

• Synthesis of 1-substituted tetrazoles via the acid-catalyzed [3+2] cycloaddition between isocyanides and trimethylsilyl azide
  作者：Tienan Jin、Shin Kamijo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.103

  日期：2004.12

  were synthesized via the [3+2] cycloaddition between isocyanides and trimethylsilyl azide in the presence of an acid catalyst and MeOH. Various 1-substituted tetrazoles were obtained in good to high yields. The reaction probably proceeds through the in situ formation of hydrazoic acid, followed by a successive [3+2] cycloaddition with the isocyanide activated by an acid.

  在酸催化剂和MeOH的存在下，通过[3 + 2]在异氰酸酯和三甲基甲硅烷基叠氮化物之间的环加成反应合成1-取代的四唑。以良好至高收率获得了各种1-取代的四唑。该反应可能通过原位形成肼酸而进行，然后依次进行[3 + 2]环加成，并用酸活化异氰酸酯。