N-hydroxy-5-nitrofuran-2-carbimidoyl chloride | 22296-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N-hydroxy-5-nitrofuran-2-carbimidoyl chloride
• 英文别名: 5-Nitro-2-furylhydroxamoylchlorid；5-Nitro-2-furanhydroximoyl chloride；N-hydroxy-5-nitrofuran-2-carboximidoyl chloride
• CAS: 22296-92-0
• 化学式: C₅H₃ClN₂O₄
• 分子量: 190.543
• InChiKey: MHBDMSBXZPDMCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-5-nitrofuran-2-carbimidoyl chloride 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-[4-cyano-3-(5-nitro-furan-2-yl)-isoxazol-5-yl]-2,2,N-trimethyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  异恶唑化学研究。5.5-氨基-3-（5-硝基-2-呋喃基）异恶唑的N-烷基化和N-酰化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00291a020
• 作为产物：
  描述：

  5-nitrofurfuraldoxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到N-hydroxy-5-nitrofuran-2-carbimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  5-硝基呋喃-3,5-二取代异恶唑的再利用：抗锥虫剂的繁荣支架

  摘要：

  南美锥虫病 (CD) 是由原生动物克氏锥虫引起的一种被忽视的疾病。治疗方案中使用的两种药物表现出不良反应和严重毒性。因此，迫切需要寻找新的抗锥虫药物，以便为受这种疾病影响的人提供更好的治疗。5-硝基呋喃-异恶唑类似物是通过氯肟和乙炔之间的环加成反应 [3+2] 合成的，收率令人满意。我们根据 Hammett 和 Hansch 的参数分析了类似物的构效关系。5-硝基呋喃-异恶唑类似物表现出针对克氏锥虫无鞭毛体形式的相关体外抗锥虫体活性。Analog 7s是该系列的热门单曲，展示了 IC 50值为 40 nM，选择性指数为 132.50。对该结果的一个可能解释是在异恶唑核附近存在亲电子试剂。此外，最活跃的类似物被证明是 I 型硝基还原酶的体外底物，而不是 cruzain，CD 药物发现的分子靶标研究中通常研究的酶。这些发现表明 5-硝基呋喃-异恶唑类似物在 CD 治疗药物的研究中很有前途。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200472

文献信息

• Design, synthesis, antileishmanial, and antifungal biological evaluation of novel 3,5‐disubstituted isoxazole compounds based on 5‐nitrofuran scaffolds
  作者：Ozildéia S. Trefzger、Natália V. Barbosa、Renata L. Scapolatempo、Amarith R. Neves、Maria L. F. S. Ortale、Diego B. Carvalho、Antônio M. Honorato、Mariana R. Fragoso、Cristiane Y. K. Shuiguemoto、Renata T. Perdomo、Maria F. C. Matos、Marilene R. Chang、Carla C. P. Arruda、Adriano C. M. Baroni

  DOI：10.1002/ardp.201900241

  日期：2020.2

  Nineteen 3,5‐disubstituted‐isoxazole analogs were synthesized based on nitrofuran scaffolds, by a [3 + 2] cycloaddition reaction between terminal acetylenes and 5‐nitrofuran chloro‐oxime. The compounds were obtained in moderate to very good yields (45–91%). The antileishmanial activity was assayed against the promastigote and amastigote forms of Leishmania (Leishmania) amazonensis. Alkylchlorinated

  基于硝基呋喃支架，通过末端乙炔和 5-硝基呋喃氯肟之间的 [3 + 2] 环加成反应合成了 19 种 3,5-二取代的异恶唑类似物。以中等至非常好的产率 (45–91%) 获得这些化合物。针对前鞭毛体和无鞭毛体形式的利什曼原虫 (Leishmania) amazonensis 测定了抗利什曼原虫活性。烷基氯化化合物 14p–r 对前鞭毛体和无鞭毛体形式均有活性，重点是化合物 14p，它对无鞭毛体形式表现出很强的活性（IC50 = 0.6 μM 和选择性指数 [SI] = 5.2）。在烷基系列中，化合物 14o 以无鞭毛体形式的 IC50 = 8.5 μM 和 SI = 8.0 脱颖而出。在芳香族系列中，最活跃的化合物是那些含有电子给体基团的化合物，如三甲氧基异恶唑 14g (IC50 = 1. 2 μM 和 SI = 20.2)；化合物 14 小时，IC50 = 7.0 μM，SI = 6
• Studies in isoxazole chemistry. II. Isoxazoles from the Δ²-isoxazolin-5-ols and their acetates
  作者：R. G. Micetich

  DOI：10.1139/v70-075

  日期：1970.2.1

  Various 3-substituted-5-acetoxy-Δ2-isoxazolines were made by the 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to vinyl acetate or isopropenyl acetate. These compounds were readily converted in high yield to 3-substituted isoxazoles or 3-substituted-5-methylisoxazoles respectively, on heating. Treatment of the 3-substituted-5-acetoxy-Δ2-isoxazolines with sodium hydroxide in methanol gave rise to the

  通过腈氧化物与乙酸乙烯酯或乙酸异丙烯酯的 1,3-偶极环加成反应制备了各种 3-取代-5-乙酰氧基-Δ2-异恶唑啉。这些化合物在加热时很容易以高产率分别转化为 3-取代的异恶唑或 3-取代的 5-甲基异恶唑。在甲醇中用氢氧化钠处理 3-取代-5-乙酰氧基-Δ2-异恶唑啉在酸化后产生稳定的 Δ2-异恶唑啉-5-醇。这些化合物也可以通过单独加热或在亚硫酰氯的存在下更好地转化为 3-取代的异恶唑。讨论了这些化合物的核磁共振谱。
• Studies on Heteroaromaticity. LII. Syntheses and Reactions of α-Acetylenic Ketones Containing Nitrofuran Ring
  作者：Tadashi Sasaki、Toshiyuki Yoshioka

  DOI：10.1246/bcsj.44.803

  日期：1971.3

  2-(5-Nitro-2-furyl)-1-phenyl- (IVa), -p-methylphenyl- (IVb) and -(2-furyl)-acetylene (IVc) were prepared by condensation of nitrofurfural with the corresponding aryl methyl ketones, followed by bromination and dehydrobromination. Addition of aniline and cyclohexylamine to IVa afforded simple adducts Va and VIa respectively. Treatment of IVa,b with hydroxylamine, hydrazine hydrate, semicarbazide and

  2-(5-硝基-2-呋喃基)-1-苯基-(IVa)、-p-甲基苯基-(IVb)和-(2-呋喃基)-乙炔(IVc)是通过硝基糠醛与相应的芳基缩合制备的甲基酮，然后进行溴化和脱溴化氢。将苯胺和环己胺加入到 IVa 中分别得到简单的加合物 Va 和 VIa。用羟胺、水合肼、氨基脲和苯甲脒处理 IVa,b 分别得到异恶唑 (VIIIa,b)、吡唑 (VIIIa,b)、1-氨基吡唑 (IXa,b) 和嘧啶 (Xa,b)。在室温下用氧化苄腈处理时，IVa 与呋喃一起提供异恶唑 XIa，但 IVa,b 与 5-硝基-2-呋喃甲腈的热 1,3-偶极反应仅提供异恶唑 XIIa,b。为了比较，在室温下用氧化苄腈处理 5-硝基-2-糠基二苯甲酮 (IIa) 以提供异恶唑啉 XIIIa 和 XIVa 与呋喃的异构混合物。5-硝基-2-糠基丙酮的类似处理...
• Studies on Heteroaromaticity. XLIV. Reactivities of Benzoyl Cyanide<i>N</i>-Oxide and Some Derivatives Therefrom
  作者：Tadashi Sasaki、Toshiyuki Yoshioka、Yasuyuki Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.44.185

  日期：1971.1

  ω-Chloroisonitrosoacetophenone was treated with ethylenic and acetylenic dipolarophiles to afford 3-benzoylisoxazolinines and -isoxazoles, respectively. With m-nitrobenzaldoxime or m-nitrobenzonitrile, it yielded 3-benzoyl-5-(m-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole. The phenylhydrazones of the 3-benzoylisoxazole and -oxodiazole thus produced were converted to the corresponding 1,2,3-triazoles thermally or

  ω-氯异亚硝基苯乙酮用烯属和炔属偶极体处理，分别得到 3-苯甲酰基异恶唑啉和 -异恶唑。用间硝基苯甲醛肟或间硝基苯甲腈生成 3-苯甲酰基-5-（间硝基苯基）-1,2,4-恶二唑。由此产生的3-苯甲酰基异恶唑和-恶二唑的苯腙通过加热或用碱处理转化为相应的1,2,3-三唑。3-苯甲酰基-5-苯基异恶唑的光诱导重排得到2-苯甲酰基-5-苯基恶唑。用氮丙啶处理ω-氯异亚硝基苯乙酮得到一种新型的氮丙啶肟，它被转化为2-苯甲酰恶唑啉。
• Montmorillonite clay Cu(II) catalyzed domino one-pot multicomponent synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles
  作者：Sandip B. Bharate、Anil K. Padala、Bashir A. Dar、Rammohan R. Yadav、Baldev Singh、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.102

  日期：2013.7

  corresponding aldehydes and terminal alkynes using recyclable montmorillonite clay supported Cu(II)/NaN3 catalytic system under aqueous conditions have been developed. The ‘domino’ one-pot MCR approach involves hydroxyamination of aldehydes followed by chlorination and then generation of reactive ‘nitrile oxide’ which undergoes 1,3-dipolar cycloaddition with alkynes to produce 3,5-disubstituted isoxazoles

  已经开发了一种简单有效的单锅多组分方法，该方法使用可回收的蒙脱石粘土负载的Cu（II）/ NaN 3催化体系，在水性条件下直接从相应的醛和末端炔烃直接合成3,5-二取代的异恶唑。“多米诺”一锅式MCR方法涉及醛的羟基胺化，然后氯化，然后生成反应性“腈”，该炔与炔烃进行1,3-偶极环加成反应，生成3,5-二取代异恶唑。该方法操作简单，区域选择性，经济，并且具有出色的官能团相容性，可以高收率合成结构多样的异恶唑。