1-(2-乙炔基苯基)乙酮 | 104190-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-乙炔基苯基)乙酮
• 中文别名: 1-(2-乙炔苯基)乙酮；[4-甲基-7-(丙-1-烯-2-基)-6,7-二氢薁-1-基]甲基十八烷酸酯
• 英文名称: 1-(2-ethynylphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-ethynylphenyl)ethanone；o-ethynylphenyl methyl ketone；2-ethynylacetophenone
• CAS: 104190-22-9
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: YQXSJPABBZMARN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-乙炔基苯基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1-羟乙基)-1-乙炔基苯
  参考文献：
  名称：

  芳基炔醇与同炔丙基胺或电子缺乏烯烃的级联反应：进入螺-异苯并呋喃-b-吡咯并喹啉或桥-异苯并呋喃多环化合物

  摘要：

  研究了芳基炔醇与均炔丙基胺或缺电子烯烃的两个发散级联反应，分别以高收率合成了螺-异苯并呋喃-b-吡咯并喹啉或桥-异苯并呋喃杂环。一个反应实际上涉及分子内5-内挖加氢胺化环化-均炔丙基胺的质子化反应得到环亚胺离子和分子内5-外挖加氢烷氧基化芳基炔醇的环化反应生成带有外环双键的异苯并呋喃，然后在反应中进行非典型的Povarov型反应PtCl 2 / FeCl 3的存在助催化剂。另一个经历了炔醇的分子内加氢烷氧基化环异构化，随后与亲二烯体正常[4 + 2] cycoaddition。在本文中，芳基炔醇既充当“被掩蔽的”富电子的烯烃又充当“被掩蔽的”富电子的二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00691
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2-乙炔基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  开发π-路易斯酸性金属催化环化/自由基加成序列的流动光化学工艺：原位生成的2-苯并吡喃鎓作为光氧化还原催化剂和反应中间体

  摘要：

   抽象的 开发了一种用于 π-Lewis 酸性金属催化环化/自由基加成序列的流动光化学反应系统，该系统利用原位生成的 2-苯并吡喃鎓中间体作为光氧化还原催化剂和亲电子底物。通过π-Lewis酸性金属催化剂AgNTf 2对邻羰基炔基苯衍生物进行分子内环化，并随后用三氟乙酸进行原脱金属，在流动反应体系中生成了关键的2-苯并吡喃鎓中间体。 2-苯并吡喃鎓中间体在流动光反应器中与苄基三甲基硅烷衍生物作为供体分子进行进一步的光反应，在大多数情况下比间歇反应系统以更高的产率提供 1 H-异色烯衍生物。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2024, 20, 1973–1980。 doi:10.3762/bjoc.20.173

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.173

文献信息

• An Efficient Approach to Fused Indolines via a Copper(I)-Catalyzed Reaction of Sulfonyl Azide with 2-Ethynylaryl Methylenecyclopropane
  作者：Shaoyu Li、Yong Luo、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol2011067

  日期：2011.6.17

  A cascade reaction of 2-ethynylaryl methylenecyclopropane with sulfonyl azide catalyzed by copper(I) iodide under mild conditions is described, which provides a novel and efficient route for the generation of fused indolines.

  描述了2-乙炔基芳基亚甲基环丙烷与碘化铜（I）在温和条件下催化的叠氮化磺酰的级联反应，这为生成熔融二氢吲哚提供了一种新颖而有效的途径。
• A Silver‐Catalyzed Modular Intermolecular Access to 6,6‐Spiroketals
  作者：Alexander Ahrens、Niklas F. Heinrich、Simon R. Kohl、Martha Hokamp、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201900988

  日期：2019.12.17

  A modular synthesis of 6,6‐spiroketals via silver catalysis is reported. By combining an intermolecular Michael addition and a 6‐endo‐dig cyclization, this cascade reaction allows the modular preparation of highly substituted 6,6‐spiroketals by combining two substrate molecules. Established methods accessing this interesting substructure are complemented by this new transformation. The protocol tolerates

  报道了通过银催化的6,6-螺酮的模块化合成。通过结合分子间迈克尔加成反应和6 -dig环化反应，这种级联反应可以通过结合两个底物分子以模块化的方式制备高度取代的6,6-螺酮。新的转换对访问此有趣子结构的既定方法进行了补充。该协议可以容忍各种替换模式和功能组。
• Alpha-helical mimetics
  申请人：Lessene Guillaume Laurent

  公开号：US20080153802A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptides mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting-moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralizing pro-survival Bcl-2 proteins. Use of benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also described.

  公开了模拟α螺旋肽的苯甲酰脲衍生物，这些衍生物模拟BH3-仅蛋白，含有它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调节细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还描述了在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中使用苯甲酰脲衍生物。
• Copper-catalyzed cascade annulation of unsaturated α-bromocarbonyls with enynals: a facile access to ketones from aldehydes
  作者：Chao Che、Qianwen Huang、Hanliang Zheng、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c5sc04980f

  日期：——

  α-bromocarbonyls for the synthesis of various cyclohexenone-fused polycyclic compounds is described. Up to six new C–C bonds and four new carbocycles can be established in a single reaction, highlighting the high efficiency and step-economics of this protocol. This reaction offers a novel and straightforward entry to the synthesis of ketones featuring the addition of carbon radicals to aldehydes.

  描述了铜的烯基或炔基α-溴羰基催化的烯类的铜催化级联环化，用于合成各种环己烯酮稠合的多环化合物。单个反应中最多可以建立六个新的C–C键和四个新的碳环，这突出表明了该协议的高效率和分步经济性。该反应为特征在于向醛中添加碳自由基的酮的合成提供了新颖而直接的方法。
• Regioselective Crossed Aldol Reactions under Mild Conditions via Synergistic Gold-Iron Catalysis
  作者：Teng Yuan、Xiaohan Ye、Pengyi Zhao、Shun Teng、Yaping Yi、Jin Wang、Chuan Shan、Lukasz Wojtas、Jonathan Jean、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.03.014

  日期：2020.6

  was identified as an essential co-catalyst in preventing vinyl Au protodeauration and facilitating nucleophilic additions. Effective C–C bond formation was achieved under mild conditions (room temperature) with excellent regioselectivity and high efficiency (1% [Au], up to 95% yields). The intramolecular reaction was also achieved, giving successful macrocyclization (16–31 ring sizes) with excellent

  开发了一种协同金铁 (Au-Fe) 催化系统，用于顺序炔烃水合和乙烯基 Au 加成至醛或酮。 Fe(acac) 3被认为是防止乙烯基 Au 原型脱气和促进亲核加成的重要助催化剂。在温和条件（室温）下实现了有效的 C-C 键形成，具有出色的区域选择性和高效率（1% [Au]，产率高达 95%）。还实现了分子内反应，成功进行了大环化（16-31 个环尺寸），且收率优异（高达 90%，克级），无需进一步稀释 (0.2 M)，这突显了这种新的交叉羟醛策略在挑战中的巨大潜力。目标分子合成。