1-(2-吡啶基)-1-己酮 | 42203-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-吡啶基)-1-己酮
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)hexan-1-one
• 英文别名: Pentyl 2-pyridyl ketone；1-pyridin-2-ylhexan-1-one
• CAS: 42203-03-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: ZGKVJWNKQCIUSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267℃
• 密度：
  0.983
• 闪点：
  122℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-吡啶基)-1-己酮 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(pyridin-2-yl)hexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  工程胺脱氢酶对烷基（杂）芳基酮的直接不对称还原胺化

  摘要：

  已经通过定向进化方法开发了一种新型胺脱氢酶 ( J a-AmDH)，用于烷基（杂）芳基酮的直接不对称还原胺化。该工程酶以高产率和优异的对映选择性提供了一系列手性α-（杂）芳基伯胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202202264
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  REIMANN E.; ZIEGON H.-L., J. LIEBIGS ANN. CHEM. , 1976, NO 7-8, 1351-1356

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steric effects ih the reaction of di(bromomagnesio)alkanes with carboxylic esters
  作者：Perséphone Canonne、Denis Bélanger、Gilles Lemay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92402-5

  日期：1981.1

  Largely different product distributions were observed on the action of various carboxylic esters with 1,4-di(bromomagnesio)butane and its homologue 1,5-di(bromomagnesio)pentane. The much larger yields of reduction product with the latter are the evidence for the structural geometric requirements for the annelation step.

  在各种羧酸酯与1,4-二（溴镁）丁烷及其同系物1,5-二（溴镁）戊烷的作用下，观察到很大的产物分布。还原产物的产率要高得多，后者证明了去核步骤的结构几何要求。
• Aerobic oxidation of secondary benzylic alcohols and direct oxidative amidation of aryl aldehydes promoted by sodium hydride
  作者：Xinbo Wang、David Zhigang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.052

  日期：2011.5

  possible mechanistic implications of a simplest oxidant (NaH/air) uncovered on a broad range of useful transformations, including aerobic alcohol oxidations, allylic alcohol isomerizations and oxidations, cyclopropyl alcohol fragmentations, and direct aryl aldehyde oxidative amidations. These readily implementable transition-metal-free processes feature exceptional material accessibility, operational simplicity

  我们在本文中报道了在广泛的有用转化中发现的最简单氧化剂（NaH /空气）的新反应性和可能的​​机理含义，这些转化包括好氧醇氧化，烯丙醇异构化和氧化，环丙醇裂解以及直接芳基醛氧化酰胺化。这些易于实施的无过渡金属工艺具有出色的材料可及性，操作简便性和环境兼容性，并为其合成实用程序增加了新的功能，这些功能相当强大，但以前尚未完全实现和系统地探索。
• Engineering an iridium-containing metal–organic molecular capsule for induced-fit geometrical conversion and dual catalysis
  作者：Xuezhao Li、Jinguo Wu、Liyong Chen、Xiaoming Zhong、Cheng He、Rong Zhang、Chunying Duan

  DOI：10.1039/c6cc04647a

  日期：——

  Quantitative dynamic capsule–capsule conversion by cooperative binding one carbonate anion and switchable dual catalysis was achieved within an Ir₂Co₃-type capsule.

  通过在Ir2Co3型胶囊内协同结合一个碳酸根离子和可切换的双重催化，实现了定量动态胶囊-胶囊转化。
• Exploring isonitrile-based click chemistry for ligation with biomolecules
  作者：Henning Stöckmann、André A. Neves、Shaun Stairs、Kevin M. Brindle、Finian J. Leeper

  DOI：10.1039/c1ob06424j

  日期：——

  We show here that isonitriles can perform click reactions with tetrazines in aqueous media, making them promising candidates for ligation reactions in chemical biology and polymer chemistry. This is the first time that a [4+1] cycloaddition has been used as a biocompatible ligation reaction.

  我们在这里表明，异腈可以与四嗪在水性介质中进行点击反应，使其成为化学生物学和高分子化学中有希望进行连接反应的候选者。这是首次将[4 + 1]环加成用作生物相容性连接反应。
• Synthesis of imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines <i>via</i> I₂-mediated sp³ C–H amination
  作者：Zhiyuan Hu、Jiao Hou、Jie Liu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c8ob01501e

  日期：——

  A transition-metal-free sp3 C–H amination reaction has been established for imidazo[1,5-a]pyridine synthesis employing molecular iodine from 2-pyridyl ketones and alkylamines. In the presence of sodium acetate (NaOAc), the I2-mediated oxidative annulations of readily available substrates produced a variety of imidazo[1,5-a]pyridine derivatives efficiently in a one-pot manner. The present synthetic

  已经建立了一种无过渡金属的sp 3 C-H胺化反应，该反应可使用2-吡啶基酮和烷基胺中的分子碘来合成咪唑并[1,5- a ]吡啶。在乙酸钠（NaOAc）的存在下，易于获得的底物的I 2介导的氧化环化反应以一锅法高效产生了各种咪唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。本合成方法操作上简单，并且可以以克为单位方便地进行。此外，在最佳反应条件下，一系列1-（2-吡啶基）咪唑并[1,5- a由相应的二-2-吡啶基酮和取代的苄胺可容易地以令人满意的产率制备]吡啶半胱氨酸蛋白酶抑制剂。