1-(2-吡啶基)苯并三唑 | 13174-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1-(2-吡啶基)苯并三唑
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(2-pyridyl)benzotriazole；1-(pyridine-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；2-(1-benzotriazolyl)pyridine；1-(pyridin-2-yl)benzotriazole；1-(pyridine-2-yl)-1H-benzo[d][1–3]triazole；1-(2-Pyridinyl)benzotriazole；1-pyridin-2-ylbenzotriazole
• CAS: 13174-93-1
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• mdl: MFCD00963411
• 分子量: 196.211
• InChiKey: CPWBWUGSSFRASR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C (dec.)
• 沸点：
  390.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-吡啶基)苯并三唑 在 polyphosphoric acid 作用下， 生成 9H-吡啶并[2,3-B]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Novel inhibitors of breast cancer relevant kinases Brk and HER2

  摘要：

  发现了一种新型的4-氨基吡啶[2,3-b]吲哚作为乳腺癌相关蛋白激酶Brk的抑制剂。在这一系列化合物中，具有良好特性的氨基取代基已被表征。对分子骨架取代基的组合进行了进一步研究，导致了额外的纳摩尔级Brk抑制剂。由于已有研究报告Brk在通过HER2激活促进乳腺癌进展中的作用，我们确定了我们新型Brk抑制剂的抑制特性，以额外抑制HER2。这些研究表征了首个同时作用于Brk和HER2的抑制剂以及首个专门针对HER2的抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c4md00028e
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-吡啶基)苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Kurz, Thomas; Zhang, Suoming, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 9, p. 1703 - 1710

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 4-甲苯硫酚 在 1-(2-吡啶基)苯并三唑 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到4-methylphenyl 4-methoxyphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  2-（1-苯并三唑基）吡啶：钯催化的CC（铃木，Heck，藤原茂森，Sonogashira），CN和CS偶联反应的稳健双齿配体

  摘要：

  设计了一种新型的双齿配体1-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑，并用于钯催化的CC（Suzuki，Heck，Fujiwara– Moritani和Sonogashira），CN和CS偶联反应。发现该配体便宜，热稳定，易于以几克规模由容易获得的起始原料合成，显示出使用简单性和在应用中的坚固性，从而使该配体对于不同的偶联反应有效。适当地，苯并三唑环的NN键的供体能力和吡啶环的N上的孤对电子增强了配体的二齿能力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200583

文献信息

• Selectfluor-mediated regioselective nucleophilic functionalization of N-heterocycles under metal- and base-free conditions
  作者：Long-Yong Xie、Jie Qu、Sha Peng、Kai-Jian Liu、Zheng Wang、Man-Hua Ding、Yi Wang、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c7gc03106h

  日期：——

  A facile, practical and environmentally attractive protocol for the direct diversification of N-heterocycles under ambient, metal- and base-free conditions was developed.

  在常温、无金属和无碱条件下，开发了一种简便、实用且环境友好的直接多样化N-杂环的协议。

• Base free regioselective synthesis of α-triazolylazine derivatives
  作者：Mysore Bhyrappa Harisha、Muthupandi Nagaraj、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1039/c6ra10452e

  日期：——

  A regioselective α-heteroarylation followed by deoxygenation towards the synthesis of variety of azine triazole from simple azine N-oxides derivatives and N-tosyl-1,2,3-triazoles has been described. The reaction is metal free and base free with shorter reaction time, high yields and a broad substrate scope.

  已经描述了区域选择性α-杂芳基化，然后脱氧以从简单的嗪N-氧化物衍生物和N-甲苯磺酰基-1,2,3-三唑合成各种嗪三唑。该反应是无金属和无碱的，反应时间更短，产率高且底物范围广。
• Synthesis of 6-Substituted Pyrido[2,3-<i>b</i>]indoles by Electrophilic Substitution
  作者：Peter Goekjian、Cédric Schneider、David Gueyrard、Florence Popowycz、Benoît Joseph

  DOI：10.1055/s-2007-985566

  日期：——

  Regioselective electrophilic aromatic substitutions, acylation, bromination, and formylation, of unprotected pyrido[2,3- B]indole (α-carbolines) at the C-6 position are described. Alter-native conditions for the nitration were investigated, which led to the -unexpected appearance of the minor C-8 isomer.

  描述了未受保护的吡啶并 [2,3-B] 吲哚（α-咔啉）在 C-6 位置的区域选择性亲电芳香取代、酰化、溴化和甲酰化。研究了用于硝化的替代条件，这导致了次要 C-8 异构体的意外出现。
• A Simple, Versatile Synthetic Route to<i>N</i>-1-Aryl-, -Heteroaryl-, - Acylmethyl-, -Carboxymethyl-and -Alkyl-benzotriazoles via Regiospecific or Highly Regioselective Substitutions of Benzotriazole
  作者：Alan R. Katritzky、Jing Wu

  DOI：10.1055/s-1994-25530

  日期：——

  In the absence of any added base in refluxing benzene or toluene, benzotriazole replaces the halogen atom of an α-halogenated ketone or a carboxylic ester to give the corresponding N-1-substituted benzotriazole as the only isomer. 2-Bromopyridine and 1-chloro-2,4-dinitrobenzene reacted similarly with benzotriazole to afford the corresponding N-1-substituted benzotriazole derivatives in quantitative yields. Alkyl halides reacted regioselectively to afford the N-1-alkylbenzotriazoles in ratios of more than 10 to 1 over the N-2 isomers. An α-(benzotriazol-1-yl)carboxylic ester was hydrolyzed into the corresponding carboxylic acid, which upon heating under-went smooth decarboxylation into the corresponding 1-alkylbenzotriazole.

  在没有加入任何碱的回流苯或甲苯中，苯并三唑取代了α-卤代酮或羧酸酯中的卤原子，生成唯一的异构体，即相应的N-1-取代苯并三唑。2-溴吡啶和1-氯-2,4-二硝基苯与苯并三唑反应类似，以定量产率得到相应的N-1-取代苯并三唑衍生物。烷基卤化物反应时具有区域选择性，生成N-1-烷基苯并三唑的比率超过N-2异构体的10比1。一个α-(苯并三唑-1-基)羧酸酯被水解为相应的羧酸，在加热下经历平滑的脱羧反应，生成相应的1-烷基苯并三唑。
• A comparison of some pyrolysis reactions of benzotriazoles, benzisoxazolones and benzisothiazolones
  作者：Wit K. Janowski、Rolf H. Prager、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/b004825i

  日期：——

  The products of flash vacuum pyrolysis of N-acetyl, N-methyl, N-benzyl and N-heteroaryl-substituted benzotriazole, 2,1-benzoxazol-3-one and 2,1-benzothiazol-3-one have been compared. The pyrolysis of benzotriazoles and benzisoxazolones appears to involve an iminocarbene intermediate, although the N-benzyl analogues react by radical pathways. Benzisothiazolones appear to form iminoketene intermediates.

  通过闪蒸真空热解法得到的N-乙酰基、N-甲基、N-苄基以及N-杂芳基取代的苯并三唑、2,1-苯并恶唑-3-酮和2,1-苯并噻唑-3-酮的产物已进行了比较。苯并三唑和苯并异恶唑酮的热解过程似乎涉及亚胺卡宾中间体，尽管N-苄基衍生物通过自由基途径反应。苯并异噻唑酮似乎形成了亚胺炔酮中间体。