1-(2-噻唑基偶氮)-2-萘酚 | 1147-56-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 光谱标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(2-噻唑基偶氮)-2-萘酚
• 中文别名: 1-(2'-噻唑偶氮)-2-萘酚；1-(2-联氮噻吩)-2-萘酚；1-(2-噻唑偶氮)-2-萘酚
• 英文名称: 1-(2-thiazolylazo)-2-naphthol
• 英文别名: NSC139021；1-(1,3-thiazol-2-yldiazenyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1147-56-4
• 化学式: C₁₃H₉N₃OS
• mdl: MFCD00021611
• 分子量: 255.3
• InChiKey: IOMXCGDXEUDZAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  464.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40
• 溶解度：
  在甲醇中可溶10 mg/mL，澄清
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934100090
• 储存条件：
  密封，在2°C至-8°C下保存

SDS

1.1 产品标识符
: 1-(2-噻唑偶氮)-2-萘酚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
TAN
2-(2-Hydroxy-1-naphthylazo)thiazole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: TAN
别名
2-(2-Hydroxy-1-naphthylazo)thiazole
: C13H9N3OS
分子式
: 255.30 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 深红
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 138 - 139 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

NSC139021（ERGi-USU）是ERG阳性癌细胞生长的高度选择性抑制剂，能够抑制不同细胞系的增殖，其IC50值范围为30至400 nM。

靶点

• IC50: 30 to 400 nM (ERG-positive cancer cells)

体外研究

NSC139021选择性地抑制ERG阳性癌细胞系的生长，对正常前列腺或内皮细胞以及ERG阴性的肿瘤细胞系的影响较小。其对于响应细胞系的细胞增殖抑制作用IC50值范围为30至400 nM。与enzalutamide联用时，在VCaP细胞中显示出协同抑制生长的效果。通过激酶筛选发现，NSC139021直接结合了核糖体生物合成调节器不典型激酶RIOK2，并诱导了核糖体应激标记。

体内研究

在ERG阳性VCaP肿瘤异种移植中，NSC139021治疗能够抑制肿瘤生长，未见明显毒性。在第26天时，治疗组显示出显著的抑瘤效果（P<0.05, P<0.005），分别降低了44%和65%的肿瘤负担（100 mg/kg 和 150 mg/kg）。药物剂量为100 mg/kg和150 mg/kg时，未观察到体重减轻、倦怠、腹泻、食欲减退、呼吸困难或整体与药物相关的毒性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-噻唑基偶氮)-2-萘酚 在 oxovanadium(IV) sulfate 、 calcium perchlorate tetrahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到naphtho[2,1-e]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Planar triazinium cations from VO2+-assisted ring cyclizations: a remarkably efficient thiazole species for nuclear staining, PDT and anaerobic photocleavage of DNA

  摘要：

  来自 VO2+ 辅助环化 1-(2-thiazolylazo)-2-naphthol 的平面三嗪鎓阳离子物种，在 HeLa 和 MCF-7 癌细胞中显示出有效的 DNA 嵌入结合、可见光诱导的厌氧质粒 DNA 光裂解活性和光细胞毒性。细胞核染色和共聚焦成像证明了化合物在细胞核中选择性定位的凋亡途径。

  DOI：

  10.1039/c0cc05386d
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 2-萘酚 在 亚硝基硫酸 、 磷酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 丙酸 为溶剂， 以79%的产率得到1-(2-噻唑基偶氮)-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Formation of Azolo[1,2,4]triazinium Salts by Reaction of Heterocyclicsubstituted 1-Azo-naphthalen-2-ols with Strong Acids

  摘要：

  杂环取代的 1-偶氮萘-2-醇与 Vilsmeier 试剂或强酸反应后，可生成多环唑并[1,2,4]三嗪盐，产量很高。偶氮并[1,2,4]三嗪盐具有与起始偶氮化合物相似的紫外=可见吸收特性，但与之不同的是，荧光出现在可见光范围内。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-4001

文献信息

• Charge-transfer complex of 1-(2-Thiazolylazo)-2-naphthol with aromatic nitro compounds: Experimental and theoretical studies
  作者：Animesh Karmakar、Bula Singh

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.09.124

  日期：2017.12

  The charge transfer interaction between 1-(2-Thiazolylazo)-2-naphthol (TAN) and aromatic nitro compounds were studied spectroscopically in methanol. These experimental and theoretical works inspect the natural history of charge-transfer interactions that contribute an imperative role in chemistry and biological science. Formation of 1:1 synthesized charge transfer (CT) complex was investigated by the

  在甲醇中，用光谱法研究了1-（2-噻唑基）-2-萘酚（TAN）与芳族硝基化合物之间的电荷转移相互作用。这些实验和理论作品考察了电荷转移相互作用的自然历史，这些相互作用在化学和生物科学中起着至关重要的作用。通过不同的技术，例如FT-IR，1 H NMR，Uv可见光谱和元素分析（表明元素供体和受体部分之间存在质子转移相互作用），研究了1：1合成的电荷转移（CT）复合物的形成。。在甲醇中进行了CT络合物的光谱研究，以估算各种重要参数，例如共振能（R N），振子强度（˚F），跃迁偶极矩（μ EN）。1 H NMR和FT-IR光谱及元素分析被用于固体配合物的进一步分析，其中氢键和电荷转移在其分子组成中均明显。在DFT / B3LYP理论水平上，通过量子化学计算对实验结果进行了补充。已经认识到，合成配合物的形成是由配合物结构中的电荷转移和氢键相互作用引起的。
• Planar triazinium cations from vanadyl-mediated ring cyclizations: the thiazole species for efficient nuclear staining and photocytotoxicity
  作者：Puja Prasad、Imran Khan、Pijus K. Sasmal、Debasis Koley、Paturu Kondaiah、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1039/c2dt32810k

  日期：——

  Planar triazinium cationic species from vanadyl-assisted cyclization of 1-(2-thiazolylazo)-2-naphthol (H-TAN, 1), 1-(2-pyridylazo)-2-naphthol (H-PAN, 2), 2-(2′-thiazolylazo)-p-cresol (H-TAC, 3) and 6-(2′-thiazolylazo)-resorcinol (H-TAR, 5) were prepared and characterized. A dioxovanadium(V) species [VO2(TAR)] (4) was also isolated. Compounds 1, 2 and 4 were structurally characterized. Both 1 and 2 have planar structures. Complex 4 has VVO3N2 coordination geometry. The cyclised triazinium compound forms a radical species within −0.06 to −0.29 V vs. SCE in DMF–0.1 M tetrabutylammonium perchlorate with a second response due to formation of an anionic species. A confocal microscopic study showed higher nuclear uptake for 1 having a fused thiazole moiety than 2 with a fused pyridine ring. The compounds showed a partial intercalative mode of binding to calf thymus DNA. Compound 1 showed plasmid DNA photo-cleavage activity under argon and photocytotoxicity in HeLa and MCF-7 cells with IC50 values of 15.1 and 3.4 μM respectively in visible light of 400–700 nm, while being essentially non-toxic in the dark with IC50 values of 90.4 and 21.9 μM. A TDDFT study was done to rationalize the experimental data.

  通过1-(2-噻唑偶氮)-2-萘酚（H-TAN，1）、1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚（H-PAN，2）、2-(2'-噻唑偶氮)-对甲酚（H-TAC，3）和6-(2'-噻唑偶氮)-间苯二酚（H-TAR，5）的钒辅助环化反应，制备并表征了平面三嗪阳离子物种。还分离得到了一种二氧钒(V)物种[VO2(TAR)]（4）。化合物1、2和4进行了结构表征。1和2均具有平面结构，复合物4具有VVO3N2配位几何结构。环化的三嗪化合物在DMF-0.1 M四丁基高氯酸铵中形成自由基物种，电位范围为-0.06至-0.29 V vs. SCE，并由于阴离子物种的形成而产生第二个响应。共聚焦显微镜研究表明，与具有 fused 吡啶环的2相比，具有 fused 噻唑基团的1具有更高的细胞核摄取。这些化合物显示出与小牛胸腺DNA的部分嵌插结合模式。在氩气气氛下，化合物1在波长400-700 nm的可见光下表现出质粒DNA光裂解活性，对HeLa和MCF-7细胞分别具有15.1和3.4 μM的IC50值，而在暗处基本无毒，IC50值分别为90.4和21.9 μM。通过TDDFT研究合理化了实验数据。
• Synthesis and structural characterisation of osmium carbonyl clusters containing azo ligands
  作者：Fung-Sze Kong、Wing-Tak Wong

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00401-5

  日期：1999.11

  Treatment of [Os3(CO)10(NCMe)2] (1) with 1-(2-thiazolylazo)-2-naphthol resulted in two new clusters [(μ-H)Os3(CO)10NC3HSNNC10H6(OH)}] (2) and [(μ-H)Os3(CO)9(μ-η3-NC3H2S(NN)C10H6(O)] (3) in 30 and 45% yields, respectively. Cluster 2 contains an azo ligand moiety in the usual orthometallated mode. In cluster 3, the OH bond is cleaved in the azo ligand and acts as a five-electron donor in the triosmium

  用1-（2-噻唑基偶氮）-2-萘酚处理[Os 3（CO）10（NCMe）2 ]（1）产生两个新簇[[μ-H] Os 3（CO）10 NC 3 HS NNC 10 ħ 6（OH）}]（2）和[（μ-H）O的3（CO）9（μ-η 3 -NC 3 H ^ 2 S（NN）C 10 H ^ 6（O）]（3）分别以30％和45％的收率；簇2中包含通常的正金属化模式下的偶氮配体部分；簇3中，OH键在偶氮配体中断裂，并在tri骨架中充当五电子供体。的治疗1与4-硝基-4'-氨基偶氮苯的产率只[（μ-H）O的3（CO）10（μ-NHC 6 H ^ 4 NNC 6 ħ 4 NO 2 ]（4）（35氮原子对称地桥接OsOs键。在另一类偶氮配体中，2- [4-（二乙氨基）苯基偶氮]苯甲酸与1反应生成两个络合物[（μ-H）Os 3（CO ）10（O 2 CC 6 H ^ 4 NNC 6 ħ
• Syntheses and crystal structure of copper (II) and cobalt (II) complexes containing N-heterocyclic compounds
  作者：Mei Luo、Chen Chen Guo、Ya Zhou Li、Jing Cheng Zhang

  DOI：10.1007/s13738-017-1242-6

  日期：2018.2

  AbstractFour Cu(II) and Co(II) complexes with N-containing heterocycles as ligands were reported firstly. In a simple method, the reaction of 2-benzenediacetonitrile and pyridine-2-carboxaldehyde 2-quinolylhydrazone with Cu(OAc)2·H2O afforded the copper(II) complexes I–II, and addition of 2-(2-pyridyl)-1-(2-thiazolylazo)-2-naphthol with CoCl2·6H2O and 2-(2-pyridyl)benzimidazole with Co(OAc)2·4H2O furnished

  摘要首次报道了四种以含氮杂环为配体的Cu（II）和Co（II）配合物。用一种简单的方法，使2-苯二乙腈和吡啶-2-羧醛2-喹啉yl与Cu（OAc）2 ·H 2 O反应，得到铜（II）配合物I – II，并添加了2-（2-吡啶基）带有CoCl 2 ·6H 2 O的）-1-（2-噻唑基偶氮）-2-萘酚和带有Co（OAc）2 ·4H 2 O的2-（2-吡啶基）苯并咪唑提供了两种单核钴配合物III – IV。配合物I – IV的结构 通过元素分析，X射线衍射，NMR光谱和IR光谱确定。 图形概要
• 一种钴配合物
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN106083938A

  公开（公告）日：2016-11-09

  一种钴配合物(I)，其化学式如下：一种钴配合物(I)的合成方法，本合成方法包括合成和分离；是称取0.5023g1‑(2‑噻唑基偶氮)‑2‑萘酚放入100mL圆底烧瓶中，加入50mL无水乙醇并搅拌使其溶解；将0.2336g六水氯化钴加入上述溶液，加热回流48h；反应结束后热过滤反，将滤液自然挥发，数天后有晶体析出；将晶体用石油醚和正己烷冲洗3次，真空干燥30min，得目标产物。