1-(2-氟苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 | 63566-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-(2-氟苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: N-(2'-Fluorophenyl)maleimide
• 英文别名: 1-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(2-fluorophenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 63566-53-0
• 化学式: C₁₀H₆FNO₂
• mdl: MFCD00033651
• 分子量: 191.162
• InChiKey: XKQAFSGPGGEGPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2925190090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氟苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl-12-isopropyl-2-{6-[1,3-dioxo-2-(9-fluorophenyl)pyrrolidin-5-ylidene]but-7-enyl}-6,9a-dimethyl-1,3-dioxohexadecahydro-3b,11-ethenonaphtho[2,1-e]isoindole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有二萜片段的新型环外二烯的合成

  摘要：

  使用苯基（三苯基亚膦基）琥珀酰亚胺、2-氟苯基（三苯基亚膦基）-琥珀酰亚胺和苄基（三苯基亚膦基）琥珀酰亚胺，由 N-maleopimarimide 取代的氨基酸合成具有环外枯草烯基团的新型稳定丙二烯。

  DOI：

  10.1007/s10600-020-03118-8
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-[(2-氟苯基)氨基]-4-氧代-2-丁烯酸 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.75h， 生成 1-(2-氟苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化的偶氮甲亚胺与N-芳基马来酰亚胺的[3 + 2]环加成反应：易于接近二氮稠合的杂环

  摘要：

  已经开发了DABCO与马来酰亚胺偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应。该方法可以以高水平的区域选择性和良好的收率有效地提供二氮稠合的四环杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.030

文献信息

• N-Primary-amine tetrapeptide-catalyzed highly asymmetric Michael addition of aliphatic aldehydes to maleimides
  作者：Zhi-Hong Du、Wen-Juan Qin、Bao-Xiu Tao、Meng Yuan、Chao-Shan Da

  DOI：10.1039/d0ob01457e

  日期：——

  highly asymmetric Michael addition reaction between maleimides and aliphatic aldehydes catalyzed by low-loading β-turn tetrapeptides with excellent yields and enantioselectivities at room temperature was reported. α-Branched and α-unbranched aldehydes both are suitable nucleophiles. N-Aryl, alkyl and hydrogen maleimides all are well tolerated and led to high yields and enantioselectivities. The transformation

  报道了由低负载β-转角四肽催化的马来酰亚胺和脂肪醛之间的高度不对称迈克尔加成反应，在室温下具有优异的收率和对映选择性。α-支链和 α-非支链醛都是合适的亲核试剂。N-芳基、烷基和氢马来酰亚胺均具有良好的耐受性并导致高产率和对映选择性。转化可以扩大到克级而不降低产率和对映选择性。此外，将琥珀酰亚胺转化为γ-内酰胺和γ-内酯，显示了这项工作的良好实用性。所提出的反应机制中的一些反应中间体可以用 HR-MS 方法捕获。
• Synthesis and in Vitro Evaluation of N-Substituted Maleimide Derivatives as Selective Monoglyceride Lipase Inhibitors
  作者：Nicolas Matuszak、Giulio G. Muccioli、Geoffray Labar、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm900461w

  日期：2009.12.10

  action is quickly terminated via enzymatic hydrolysis catalyzed by monoglyceride lipase (MGL). Regulating its endogenous level could offer therapeutic opportunities; however, few selective MGL inhibitors have been described so far. Here, we describe the synthesis of N-substituted maleimides and their pharmacological evaluation on the recombinant human fatty acid amide hydrolase (FAAH) and on the purified

  内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）在许多生理过程中起着重要作用，其作用通过甘油单酯脂肪酶（MGL）催化的酶促水解迅速终止。调节其内源水平可以提供治疗机会；然而，到目前为止，几乎没有描述选择性的MGL抑制剂。在这里，我们描述了N-取代的马来酰亚胺的合成及其对重组人脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和纯化人MGL的药理评价。先前已经描述了一些N-芳基马来酰亚胺（萨里奥（SM）；萨洛（OM）；Nevalainen，T .；Poso，A。莱蒂宁（JT）；贾文恩（T. Jarvinen）Niemi，R.大鼠小脑膜中2-花生四烯酸甘油水解酶中巯基敏感位点的表征。化学 生物学 2005年，12，649-656），为MGL抑制剂，以及沿着这些线路，我们提出一组新的马来酰亚胺衍生物的那显示出低微摩尔的IC 50和朝向MGL VS FAAH高选择性。然后，研究了结构活性关系，例如，1-biphenyl-4
• Direct Experimental Evidence for Halogen-Aryl π Interactions in Solution from Molecular Torsion Balances
  作者：Han Sun、André Horatscheck、Vera Martos、Max Bartetzko、Ulrike Uhrig、Dieter Lentz、Peter Schmieder、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/anie.201700520

  日期：2017.6.1

  dissected halogen–aryl π interactions experimentally using a bicyclic N-arylimide based molecular torsion balances system, which is based on the influence of the non-bonded interaction on the equilibria between folded and unfolded states. Through comparison of balances modulated by higher halogens with fluorine balances, we determined the magnitude of the halogen–aryl π interactions in our unimolecular

  我们使用基于双环N-芳基酰亚胺的分子扭转平衡系统实验性地分析了卤素-芳基π相互作用，该系统基于非键相互作用对折叠状态和未折叠状态之间的平衡的影响。通过比较高级卤素调节的平衡与氟平衡，我们确定了我们单分子体系中卤素-芳基π相互作用的幅度大于-5.0 kJ mol -1，这与生物分子体系中估计的幅度相当。我们的研究提供了溶液中卤素-芳基π相互作用的直接实验证据，到目前为止，该相互作用仅在固态下才得以揭示，并通过量子力学计算从理论上进行了评估。
• Cu(<scp>ii</scp>) catalyzed oxidation-[3+2] cycloaddition-aromatization cascade: Efficient synthesis of pyrrolo [2, 1-a] isoquinolines
  作者：Chenguang Yu、Yianan Zhang、Shilei Zhang、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1039/c0cc03186k

  日期：——

  A novel and synthetically efficient Cu(II) catalyzed oxidation-dipolar cycloaddition-aromatization cascade reaction has been developed for a "one-pot" synthesis of biologically important pyrrolo [2, 1-a] isoquinolines.

  已开发出一种新型且合成有效的Cu（II）催化的氧化-偶极环加成-芳构化级联反应，用于生物重要的吡咯并[2,1-a]异喹啉的“一锅法”合成。
• Phase‐Transfer Catalytic Strategy: Rapid Synthesis of Spiro‐Fused Heterocycles, Integrated with Four Pharmacophores‐Succinimide, Pyrrolidine, Oxindole, and Trifluoromethyl Group
  作者：Zheng‐Jun Chen、Wei Liang、Zhuo Chen、Lin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202001409

  日期：2021.2.5

  A phase‐transfer catalytic 1,3‐dipolar [3+2] cycloaddition grants rapid generation of various trifluoromethyl spiro‐fused[succinimide‐pyrrolidine‐oxindole]s that might be of great utility for drug discovery. The gram‐scale reaction in conjunction with the derivatizations of the product demonstrate the synthetic potential of this methodology. The reaction mechanism is also discussed.

  相转移催化的1,3-偶极[3 + 2]环加成反应可快速生成各种三氟甲基螺旋稠合的[琥珀酰亚胺-吡咯烷-氧吲哚]，这些化合物可能对药物发现有很大的帮助。克级反应以及产物的衍生化证明了该方法的合成潜力。还讨论了反应机理。