1-(2-氨基苯基)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-酮 | 78396-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-氨基苯基)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-Aminophenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 78396-06-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: SKRDPHGENNAFSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-酮 在 zirconyl(IV) nitrate hydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到2-(4-氯苯基)-1,2,3,4-四氢-4-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  硝酸锆作为一种高效催化剂，用于在水性介质中轻松合成 2-Aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 衍生物

  摘要：

  介绍了一种简单、绿色、高效的方法，在温和的反应条件下合成 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮，通过邻氨基查耳酮与硝酸氧锆的分子内环化 [Zn( O)(NO3)2·nH2O]作为耐水路易斯酸催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589110
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 盐酸 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-氨基苯基)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-异氰基乙酰苯的化学选择性环化反应：合成4-羟基喹啉化合物。

  摘要：

  描述了铜催化的2-异氰基苯乙酮衍生物的分子内环化反应，以化学方式提供4-羟基喹啉。该转化通过烯醇互变异构和随后的CC键形成而进行。与以前的方法相比，本研究为在温和条件下从官能化异氰酸酯构建4-羟基喹啉化合物提供了新的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02903

文献信息

• In quest of small-molecules as potent non-competitive inhibitors against influenza
  作者：Khushboo Malbari、Priyanka Saha、Mamta Chawla-Sarkar、Shanta Dutta、Swita Rai、Mamata Joshi、Meena Kanyalkar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105139

  日期：2021.9

  neuraminidase, unlike sialic acid and oseltamivir in molecular docking studies. All molecules reduced the viral titer and exhibited non-cytotoxicity along with cryo-protective property towards MDCK cells. Molecules (Z)-2-(3′-Chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one (2f), (Z)-2-(4′-Chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one (2g) and 2-(2′-Methoxy-phenyl)-1H-quinolin-4-one (3a) were the most interesting

  一系列支架，即 aurones、3-indolinones、4-quinolones 和肉桂酸-哌嗪杂化物，被设计、合成并在体外针对 A/H1N1pdm09 病毒进行了研究。与分子对接研究中的唾液酸和奥司他韦不同，设计的分子采用不同的结合方式，即在神经氨酸酶的430-cavity中。所有分子都降低了病毒滴度并表现出非细胞毒性以及对 MDCK 细胞的冷冻保护特性。分子 ( Z )-2-(3'-Chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one ( 2f ), ( Z )-2-(4'-Chloro-benzylidene)-1,2- dihydro-indol-3-one ( 2g ) 和 2-(2'-Methoxy-phenyl)-1H-quinolin-4-one ( 3a) 是本研究中鉴定出的最有趣的分子，与参考竞争性和非竞争性抑制剂相比，奥司他韦 (EC
• Lithium tetrafluoroborate catalyzed highly efficient inter- and intramolecular aza-Michael addition with aromatic amines
  作者：U.P. Lad、M.A. Kulkarni、U.V. Desai、P.P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2011.09.006

  日期：2011.12

  Abstract Lithium tetrafluoroborate has been demonstrated for the first time to be an efficient catalyst in intermolecular aza-Michael addition aromatic amines to electron deficient alkenes. Suitability of the same catalyst in intramolecular aza-Michael addition leading 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H) ones has also been described.

  摘要 四氟硼酸锂首次被证明是分子间氮杂-迈克尔加成芳香胺到缺电子烯烃的有效催化剂。也描述了相同催化剂在分子内氮杂-迈克尔加成引导 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4(1H) 中的适用性。
• Eco-friendly polyethylene glycol promoted Michael addition reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Dalip Kumar、Gautam Patel、Braja G. Mishra、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.116

  日期：2008.12

  Intra- and inter-nucleophilic addition reactions of different α,β-unsaturated carbonyl compounds were found to be highly effective without any additives in PEG-400 as a recyclable reaction medium under neutral conditions.

  发现在中性条件下，不同的α，β-不饱和羰基化合物在亲核内和间的加成反应非常有效，而PEG-400中没有任何添加剂可作为可循环的反应介质。
• Synthesis of 3-Substituted 2,1-Benzisoxazoles by the Oxidative Cyclization of 2-Aminoacylbenzenes with Oxone
  作者：Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Luana Del Vecchio、Fabio Marinelli、Leucio Rossi

  DOI：10.1055/s-0035-1561471

  日期：——

  An efficient approach to the synthesis of 2,1-benzisoxazoles through direct construction of the N–O bond by the chemoselective oxidation of 2-aminoacylbenzenes with Oxone is described. This alternative methodology is characterized by its simple and transition-metal-free conditions and good functional group compatibility utilizing Oxone as a green oxidant instead of hypervalent iodine compounds. Moreover

  摘要 描述了一种通过2-氧酰基苯与Oxone的化学选择性氧化直接构建N-O键来合成2,1-苯并恶唑的有效方法。这种替代方法的特点是其简单且无过渡金属的条件，并且利用Oxone作为绿色氧化剂代替高价碘化合物，具有良好的官能团相容性。而且，通过避免使用2-叠氮基取代的芳基酮，与先前报道的方法相比，该新方法简化了步骤数。 描述了一种通过2-氧酰基苯与Oxone的化学选择性氧化直接构建N-O键来合成2,1-苯并恶唑的有效方法。这种替代方法的特点是其简单且无过渡金属的条件，并且利用Oxone作为绿色氧化剂代替高价碘化合物，具有良好的官能团相容性。而且，通过避免使用2-叠氮基取代的芳基酮，与先前报道的方法相比，该新方法简化了步骤数。
• A serendipitous cascade of rhodium vinylcarbenoids with aminochalcones for the synthesis of functionalized quinolines
  作者：Kiran Chinthapally、Nicholas P. Massaro、Haylee L. Padgett、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1039/c7cc07181g

  日期：——

  A serendipitous five-step cascade of rhodium vinylcarbenoids with aminochalcones enables a unique synthetic approach to highly functionalized tri- and tetra-cyclic quinolines. The cascade reaction begins with the insertion of aminochalcone nitrogen into rhodium vinylcarbenoids followed by intramolecular aldol cyclization to provide a substituted indoline intermediate that undergoes an oxy-Cope rearrangement

  铑乙烯基类胡萝卜素与氨基查耳酮的偶然五步级联使得独特的合成方法可用于高度官能化的三环和四环喹啉。级联反应开始于将氨基查耳酮氮插入乙烯基乙烯基类化合物铑中，然后进行分子内羟醛环化，以提供取代的二氢吲哚中间体，该中间体进行oxy-Cope重排以提供9元氮杂环，然后再通过分子内羟醛重排至官能化的喹啉/脱水顺序。在低至0.1 mol％的催化剂负载量下，级联反应已被证明适用于一系列氨基查耳酮和乙烯基类胡萝卜素。