1-(2-氯-丙基)-4-氟-苯 | 7387-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯-丙基)-4-氟-苯
• 英文名称: 1-(2-chloropropyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 7387-75-9
• 化学式: C₉H₁₀ClF
• 分子量: 172.63
• InChiKey: HQZMAPWJJFPNBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.1186 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯-丙基)-4-氟-苯 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 1-(4-氟苯基)丙胺
  参考文献：
  名称：

  芳基丙胺的合成；来自烯丙基氯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01210a032
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-4-(丙-1-烯基)苯 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,2-三氟乙醇 、 三甲基乙酰氯 、 苯硫酚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到1-(2-氯-丙基)-4-氟-苯
  参考文献：
  名称：

  无机酸与苯乙烯的直接反马尔科夫尼科夫加成

  摘要：

  强布朗斯台德酸与烯烃的直接反马尔科夫尼科夫加成仍然是合成化学中未解决的问题。在这里，我们报告了一种有效的有机光氧化还原催化剂体系，用于将 HCl、HF 以及磷酸和磺酸添加到烯烃中，具有完全的区域选择性。这些转化是使用光氧化还原催化剂与氧化还原活性氢原子供体结合开发的。亲核抗衡离子通过确保高反应性发挥关键作用，2,6-lutidinium 盐通常可提供最佳结果。氧化还原活性氢原子供体的性质也是重要的，当使用 2,6-lutidinium 盐时，4-甲氧基苯硫酚提供最佳反应性。一种新型吖啶敏化剂在几个更具挑战性的反应歧管中提供了增强的反应性。

  DOI：

  10.1038/nchem.2000

文献信息

• Metal-free regioselective hydrochlorination of unactivated alkenes<i>via</i>a combined acid catalytic system
  作者：Shengzong Liang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1039/c7gc03665e

  日期：——

  A combined acid HCl/DMPU-acetic acid catalytic system was used in the hydrochlorination of a wide range of unactivated alkenes.

  一个结合了盐酸/HCl、DMPU和乙酸的催化体系被用于对一系列未活化的烯烃进行氯化反应。
• Silica gel-mediated hydrohalogenation of unactivated alkenes using hydrohalogenic acids under organic solvent-free conditions
  作者：Kiyoshi Tanemura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.043

  日期：2018.12

  Silica gel-mediated hydrochlorination of unactivated alkenes using 35% hydrochloric acid under organic solvent-free conditions proceeded to give the corresponding chlorides in good yields. Hydrobromination or hydriodination using 47% hydrobromic acid or 55% hydriodic acid afforded the corresponding halides, respectively. Silica gel could be recycled five times without any significant loss of activities

  在无有机溶剂的条件下，使用35％盐酸进行硅胶介导的未活化烯烃的氢氯化反应，得到了相应的氯化物，收率很高。使用47％氢溴酸或55％氢碘酸进行氢溴化或氢碘化分别得到相应的卤化物。硅胶可以循环使用五次，而不会造成任何明显的活性损失。
• Catalytic cross-electrophile coupling of aryl chlorides with unactivated alkyl chlorides: The synergy of iron and Li
  作者：Yun Zhang、Ping Du、Yanru Ji、Siyu Wang、Yanqing Zhu、Zhengli Liu、Yun He、Qian Peng、Zhang Feng

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.08.011

  日期：2023.12

  iron-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl chlorides with unactivated alkyl chlorides via an iron/B2pin2 catalytic system has been developed. (Hetero)aryl chlorides undergo this transformation smoothly under mild conditions, furnishing the alkylated products with good efficiency. This protocol features excellent functional group compatibility and gram-scale synthesis, which also enables the late-stage functionalization

  已经开发了通过铁/B 2 pin 2 催化体系进行铁催化芳基氯与未活化的烷基氯的交叉亲电子偶联的例子。 (杂)芳基氯在温和条件下顺利进行这种转化，以良好的效率提供烷基化产物。该方案具有良好的官能团兼容性和克级合成能力，也能够实现生物活性分子的后期功能化，从而为药物化学的发展提供了绝佳的机遇。初步实验和计算研究表明该反应可能涉及Fe 0 /Fe II /Fe 0 /Fe催化循环。两个Li与铁的协同作用对于通过氧化加成和阳离子辅助单电子转移途径激活芳基-Cl和烷基-Cl至关重要。
• EP0186680B1
  申请人：——

  公开号：EP0186680B1

  公开（公告）日：1988-03-30
• PHENYLISOPROPYLAMINE DERIVATIVE AND ITS PREPARATION
  申请人：CHINOIN Gyogyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT.

  公开号：EP0186680A1

  公开（公告）日：1986-07-09