1-(2-氯乙炔基)-4-(三氟甲基)苯 | 873079-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯乙炔基)-4-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1-(chloroethynyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-(Chloroethynyl)-4-(trifluoromethyl)benzene；1-(2-chloroethynyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 873079-75-5
• 化学式: C₉H₄ClF₃
• 分子量: 204.579
• InChiKey: QVOCNTXIHXBJFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯乙炔基)-4-(三氟甲基)苯 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2'-phenyl-5'-[4-(trifluoromethyl)phenyl]spiro[9-silafluorene-9,1'-silole]
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalysed double trans-hydrosilylation of 1,4-diarylbuta-1,3-diynes leading to 2,5-diarylsiloles

  摘要：

  二氢硅烷在阳离子钌催化剂的存在下与1,4-二芳基丁-1,3-二炔发生双转式氢硅化反应，生成2,5-二芳基硅烯；尤其是，9-硅氟烯是一个良好的氢硅化试剂，可以高产率地生成螺旋型硅烯。

  DOI：

  10.1039/b703397d
• 作为产物：
  描述：

  1-[(三甲基硅基)乙炔基]-4-(三氟甲基)苯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1-(2-氯乙炔基)-4-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  一种多氯联苯和三烷基甲硅烷基保护的炔烃进行1-氯化的高效方法

  摘要：

  报道了1-氯炔和从终端和三烷基甲硅烷保护的前体1-chlorobutadiynes制备A高效单罐方法。这种方便的反应，在温和的条件下继续进行，利用Ñ氯代琥珀酰亚胺作为氯化剂和容忍范围的官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.201303680

文献信息

• Visible Light‐Enabled sp ³ ‐C−H Functionalization with Chloro‐ and Bromoalkynes: Chemoselective Route to Vinylchlorides or Alkynes
  作者：Tapas Adak、Marvin Hoffmann、Sina Witzel、Matthias Rudolph、Andreas Dreuw、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.202001259

  日期：2020.12

  valuable vinyl chlorides. The photo‐organocatalytic hydrogen atom transfer strategy gives rise to a broad range of diversely functionalized olefins. When bromoalkynes are applied in the presence of a base, a chemoselectivity switch to an alkynylation is observed. This reaction can even be performed for the alkynylation of unactivated sp3‐C−H bonds, in this case with a preference of the more substituted

  实现了氯炔的前所未有的直接原子经济化学和区域选择性加氢烷基化和溴炔的 sp 3 -C-H 炔基化。反应伙伴是未官能化的醚、醇、酰胺，甚至未活化的烃。我们发现家用荧光灯能够激发二芳基酮，然后二芳基酮选择性地从 sp 3 ‐C−H 键中提取 H 原子。用氯炔获得正式炔插入 sp 3 ‐C−H 键的产物，从而提供有价值的氯乙烯。光有机催化氢原子转移策略产生了多种不同官能化的烯烃。当在碱存在下应用溴代炔时，观察到化学选择性转变为炔基化。该反应甚至可以用于未活化的 sp 3 -C-H 键的炔基化，在这种情况下优选取代更多的碳。伴随的量子化学计算表明乙烯基自由基中间体与碳自由基中心具有明显的线性配位，从而能够在H原子抽象后形成两种非对映异构体，表明( Z )-非对映异构体是优选的，这支持了实验观察到的( E / Z )‐分布。
• An improved transition-metal-free synthesis of aryl alkynyl sulfides via substitution of a halide at an sp-centre
  作者：Roomi Mohima Chowdhury、Jonathan D. Wilden

  DOI：10.1039/c5ob00494b

  日期：——

  A simple high-yielding preparation of aryl alkynyl sulfides is presented. The reaction of a chloroacetylene with a thiolate salt in the presence of an amine mediator (dimethylamine or N,N′-dimethylethylenediamine) yields the alkynyl sulfides in excellent yields. The alkynyl chloride is easily prepared from the parent alkyne.

  一种简单高产率的芳基炔基硫醚的制备方法被提出。在胺介质（二甲胺或N,N'-二甲基乙二胺）存在下，氯代乙炔与硫醇盐反应可高产率地生成炔基硫醚。炔基氯化物可从母体炔烃轻松制备。
• Gold-Catalyzed Highly Chemo- and Regioselective C-H Bond Functionalization of Phenols with Haloalkynes
  作者：Tapas Adak、Jürgen Schulmeister、Martin C. Dietl、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/ejoc.201900653

  日期：2019.6.30

  Two simple building blocks, phenols and haloalkynes, provide diastereomerically pure trisubstituted alkenes in an easy‐to‐conduct gold‐catalyzed intermolecular C‐addition reaction.

  苯酚和卤代炔烃是两个简单的结构单元，它们在易于进行的金催化的分子间C加成反应中提供了非对映体纯的三取代烯烃。
• Straightforward Synthesis of α-Chloromethylketimines Catalyzed by Gold(I). A Clean Way to Building Blocks
  作者：Jeymy T. Sarmiento、María Cárcel、Carmen Ramírez de Arellano、Teresa Varea、Gregorio Asensio、Andrea Olmos

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02877

  日期：2022.3.4

  α-Chloromethylketimines have been obtained through a gold-catalyzed hydroamination of aromatic and aliphatic 1-chloroalkynes with aromatic amines by using equimolar amounts of both reagents. This procedure has allowed the preparation and spectroscopic characterization of α-chloromethylketimines for the first time with a high degree of purity, complete conversion, and atom economy. The synthetic usefulness

  α-氯甲基酮亚胺是通过使用等摩尔量的两种试剂，通过金催化芳香族和脂肪族 1-氯炔与芳香胺的氢胺化而获得的。该程序首次实现了高纯度、完全转化和原子经济的 α-氯甲基酮亚胺的制备和光谱表征。该方法的合成实用性已通过β-氯胺和吲哚的制备得到证明。
• Rh-Catalyzed [3+2] Annulation of Cyclic Ketimines and Alkynyl Chloride: A Strategy for Accessing Unsymmetrically Substituted and Highly Functionalizable Indenes
  作者：Xu Zhao、Chenrui Fan、Jianbo He、Yunfei Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02717

  日期：2022.12.23

  Alkynyl chlorides were found to be extraordinarily novel electrophiles, which could afford a single regioisomer of the [3+2] annulation adducts with cyclic ketimines by rhodium catalysis. The alkenyl chloride moiety in the products provided a valuable functional handle for further diverse transformations. Therefore, this research provided not only a synthetic protocol for accessing unsymmetrically

  人们发现炔基氯是非常新颖的亲电子试剂，它可以通过铑催化与环状酮亚胺形成[3+2]环加合物的单一区域异构体。产品中的烯基氯部分为进一步多样化的转化提供了有价值的功能手柄。因此，这项研究不仅提供了一种获取不对称取代茚基胺的合成方案，而且还提供了一种通过氯化物后处理来修饰取代基的高度发散的解决方案。