1-(2-氯苯基)-3-苯基-2-硫脲 | 1932-36-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯苯基)-3-苯基-2-硫脲
• 英文名称: 1-(2-chloro-phenyl)-3-phenyl-thiourea
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)-3-phenylthiourea
• CAS: 1932-36-1
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂S
• mdl: MFCD00022109
• 分子量: 262.763
• InChiKey: GJXBIVMCTDXUKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156°C
• 沸点：
  371.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)-3-苯基-2-硫脲 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5E)-1-(2-chlorophenyl)-3-phenyl-5-(phenylhydrazinylidene)-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Singh, S.; Behl, C. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 7, p. 625 - 626

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 邻氯苯胺 以 丙酮 为溶剂， 以69%的产率得到1-(2-氯苯基)-3-苯基-2-硫脲
  参考文献：
  名称：

  硫脲衍生物，结构简单但高效的酶抑制剂和汞传感器

  摘要：

  在这项研究中，六种不对称硫脲衍生物，1-异丁基-3-环己基硫脲 ( 1 )、1-叔丁基-3-环己基硫脲( 2 )、1-(3-氯苯基)-3-环己基硫脲( 3 )、1-( 1,1-二丁基）-3-苯基硫脲（4）、1-（2-氯苯基）-3-苯基硫脲（5）和1-（4-氯苯基）-3-苯基硫脲（6）在实验室有氧条件下得到状况。化合物3和4是结晶的，它们的结构由它们的单晶确定。化合物3为单斜晶系，空间群为 P2 1 /n 而化合物4是三角的，空间群R 3 :H。化合物（1 - 6）它们对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抗胆碱酯酶活性（分别为以下简称为，乙酰胆碱酯酶和BChE的）进行了测试。还研究了使用荧光光谱技术测定致命有毒金属（汞）作为传感探针的潜力（所有化合物）。化合物3对AChE和BChE表现出更好的酶抑制IC 50值为50和60 μg/mL，对接评分分别为-10.01和-8.04 kJ/mol。该化合物在荧光研究期间也表现出中等灵敏度。

  DOI：

  10.3390/molecules26154506

文献信息

• Inhibition of Adipogenesis by Thiourea Derivatives
  作者：Hina Siddiqui、Sarah Shafi、Farah Mukhtar、Asma Ejaz、Atta ur-Rahman、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/1573406413666171120161208

  日期：2018.7.6

  adipogenesis as the treatment for obesity. METHOD We describe here, the synthesis, and anti-adipogenic activity of thiourea derivatives 1-14. These derivatives were synthesized by the reactions of phenyl and pentafluorophenyl isothiocyanate with different aromatic amines. Pure compounds 1-14 were evaluated for their in vitro antiadipogenesis activity employing 3T3-L1 cells lines. RESULTS Compounds 1-3, 5-9, and

  背景技术肥胖是具有2型糖尿病，高血压，CVD等固有风险的主要健康问题之一。脂肪形成是肥胖过程中的主要贡献者。抑制脂肪细胞分化是治疗肥胖症的关键方法之一。目的发现新的脂肪形成抑制剂作为肥胖症的治疗方法。方法我们在这里描述了硫脲衍生物1-14的合成和抗脂肪形成活性。这些衍生物是通过苯基和五氟苯基异硫氰酸酯与不同的芳族胺反应合成的。使用3T3-L1细胞系评估纯化合物1-14的体外抗脂肪形成活性。结果化合物1-3、5-9和11-14可以显着抑制前脂肪细胞向脂肪细胞的分化，这是通过对细胞染色来测定的，并通过形态学检查。化合物10（1-（4“-氯苯基）-3-（五氟苯基）-硫脲）表现出对脂肪细胞分化的有效抑制作用，IC50 = 740.00±2.36 nM，比标准表没食子儿茶素没食子酸酯（IC50 = 16.73± 1.34μM）和姜黄素（IC50 = 18.62±0.74μM）。所有其他化合物均显示出
• Synthesis of 1,2,4-oxadiazolidines <i>via</i> [3+2] cycloaddition of nitrones with carbodiimides
  作者：Yuan Chen、Liuting Fuyue、Gangqiang Wang、Hang Wang、Chun Lu、Haibing Guo、Chiara St. Amant、Shaofa Sun、Yalan Xing

  DOI：10.1039/c9nj00030e

  日期：——

  An efficient [3+2] cycloaddition of nitrones and carbodiimides has been developed. This 1,3-dipolar cycloaddition features high regioselectivity, mild and metal-free conditions, excellent functional group compatibility, and a broad substrate scope. The X-ray structures of two regio-isomers confirmed the regioselectivity of this transformation.

  已开发出有效的[3 + 2]环硝基环和碳二亚胺。这种1,3-偶极环加成反应具有高区域选择性，温和且无金属的条件，出色的官能团相容性和广泛的底物范围。两种区域异构体的X射线结构证实了这种转化的区域选择性。
• o-Iodoxybenzoic Acid Mediated Oxidative Desulfurization of 1,3-Disubstituted Thioureas to Carbodiimides
  作者：Krishnacharya Akamanchi、Pramod Chaudhari、Prasad Dangate

  DOI：10.1055/s-0030-1259072

  日期：2010.12

  An efficient and mild oxidative desulfurization procedure using o-iodoxybenzoic acid has been developed for the synthesis of carbodiimides starting from easily synthesizable 1,3-disubstituted thioureas.

  已经开发了一种使用邻碘苯甲酸的高效温和的氧化脱硫程序，用于从易于合成的 1,3-二取代硫脲开始合成碳二亚胺。
• Preparation of 2-Azido-1-Substituted-1 <i>H</i>-Benzo[<i>d</i>]imidazoles Using a Copper-Promoted Three-Component Reaction and Their Further Conversion into 2-Amino and 2-Triazolyl Derivatives
  作者：Tamminana Ramana、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/chem.201202215

  日期：2012.10.15

  Multicomponent reaction: 2‐Azido‐1‐substituted‐1H‐benzo[d]imidazoles were prepared using a copper‐catalyzed three‐component reaction involving 2‐bromoaniline derivatives, isothiocyanates, and sodium azide. The reaction conditions were mild and the scope was broad. The azido compounds were transformed into their 2‐amino and 2‐triazolyl derivatives using copper‐mediated reduction and cycloaddition, respectively

  多组分反应：使用2-铜苯胺衍生物，异硫氰酸盐和叠氮化钠的铜催化三组分反应制备2-叠氮基-1-取代-1 H-苯并[ d ]咪唑。反应条件温和，适用范围广。分别通过铜介导的还原和环加成将叠氮基化合物转化为它们的2-氨基和2-三唑基衍生物（参见方案）。
• Tandem regioselective synthesis of tetrazoles and related heterocycles using iodine
  作者：Ramesh Yella、Nilufa Khatun、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c0ob01007c

  日期：——

  carbodiimides). The in situ generated heterocumulene on subsequent treatment with sodium azide at room temperature gave corresponding tetrazoles. The product regioselectivity for unsymmetrical 1,3-disubstituted thioureas was found to be correlated with the basicities (pKa's) of the parent amines attached to the thiourea. Aryl-sec-alkyl unsymmetrical thioureas gave thioamido guanidino products rather than the 5-aminotetrazoles

  已经开发了一种一锅串联方法，用于从异硫氰酸芳基酯合成四唑化合物。异硫氰酸芳基酯与氨，和芳基胺（R-NH 2）提供了单，1,3-二取代的对称和不对称的硫脲，这些硫脲在用分子碘（I 2）脱硫后，形成了相应的杂亚异丙基苯（氰胺或碳二亚胺）。在原位上与后续处理中产生的杂累叠氮化钠在室温下得到相应的四唑。对于非对称1,3-二取代的硫脲产物区域选择性被发现与所述碱度（对相关联ķ一个附接至硫脲母体胺的）。芳基-仲-烷基不对称硫脲得到的是硫酰胺基胍基产物，而不是由HgCl 2介导的反应产生的5-氨基四唑。双-thioureas从芳基异硫氰酸酯和衍生肼 仅给予噻二唑。

表征谱图