1-(2-氯苯基)-n-甲基-n-(1-甲基丙基)-3-异喹啉羧酰胺 | 85532-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯苯基)-n-甲基-n-(1-甲基丙基)-3-异喹啉羧酰胺
• 中文别名: 1-(2-氯苯基)-N-甲基-N-(1-甲基丙基)-3-异喹啉甲酰胺；1-(2-氯苯基)-N-甲基-N-(1-甲基丙基)-3-异喹啉甲酰
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-N-methyl-N-(1-methylpropyl)-3-isoquinolinecarboxamide
• 英文别名: PK11195；N-butan-2-yl-1-(2-chlorophenyl)-N-methylisoquinoline-3-carboxamide
• CAS: 85532-75-8
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₂O
• 分子量: 352.864
• InChiKey: RAVIZVQZGXBOQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于 DMSO（高达 25 mg/ml）或乙醇（高达 15 mg/ml）。
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，需远离氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  NW6987000

SDS

1.1 产品标识符
: PK 11195
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
1-(2-Chlorophenyl)-N-methyl-N-(1-methylpropyl)-3-isoquinolinecarboxamide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-(2-Chlorophenyl)-N-methyl-N-(1-methylpropyl)-3-
别名
isoquinolinecarboxamide
: C21H21ClN2O
分子式
: 352.86 g/mol
分子量
成分 浓度
1-(2-Chlorophenyl)-N-methyl-N-(1-methylpropyl)-3-isoquinolinecarboxamide
-
化学文摘编号(CAS No.) 85532-75-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 老鼠 - > 200 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
离体的基因毒性 - 大鼠 - 其他细胞类型
非常规DNA合成
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

PK 11195 (RP 52028) 是 TSPO 的一个配体，可用于利什曼病的研究。其对不同种利什曼原虫的 IC50 值分别为：14.2 μM 对 L. amazonensis、8.2 μM 对 L. major 和 3.5 μM 对 L. braziliensis。

靶点

IC50:

• L. amazonensis: 14.2 μM
• L. major: 8.2 μM
• L. braziliensis: 3.5 μM

体外研究

PK 11195 对 L. amazonensis、L. major 和 L. braziliensis 的中位 IC50 值分别为 14.2 μM、8.2 μM 和 3.5 μM。对 L. amazonensis 的选择指数值为 13.7，表明 PK 11195 对未来在哺乳动物中的测试是安全的。实验观察到随时间和剂量增加，感染巨噬细胞百分比减少，每受感染巨噬细胞中寄生虫数量减少以及存活的胞内寄生虫数量减少的现象。电子显微镜检查显示一些形态学改变可能暗示自噬作用的发生。此外，对 L. amazonensis 感染的巨噬细胞使用 PK 11195 处理后发现 MCP-1 和超氧物水平降低。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)-n-甲基-n-(1-甲基丙基)-3-异喹啉羧酰胺 在 盐酸 、 水 、 copper(II) sulfate 、 1,2-乙二硫醇 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 PK
  参考文献：
  名称：

  MITOCHONDRIAL TARGETED STIMULATORS OF APOPTOSIS

  摘要：

  具有三部分结构的促凋亡化合物：A-L-B被揭示。在这些化合物中，A是IBM拟态基团；L是连接剂，B是结合到线粒体外膜蛋白的基团。这些化合物对诱导细胞凋亡并因此治疗癌症是有用的。这类化合物的一个例子是

  公开号：

  US20130244325A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(2-chlorophenyl)-N-(1-methylpropyl)-3-isoquinolinecarboxamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到1-(2-氯苯基)-n-甲基-n-(1-甲基丙基)-3-异喹啉羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  A novel approach for the synthesis of the peripheral benzodiazepine receptor ligand, PK11195

  摘要：

  A new synthesis of the peripheral benzodiazepine receptor ligand, PK11195 has been developed in only six-steps using a Heck-type reaction and a Suzuki coupling to effect the key transformations. The flexibility of this new approach is demonstrated by the synthesis of an iodo-analogue of PK11195 prepared from the corresponding bromide using a copper catalysed aromatic Finkelstein reaction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.203

文献信息

• TUMOR-TARGETING EVALUATION METHODOLOGY AND COMPOUNDS RELATED THERETO
  申请人：GOURDEAU Henriette

  公开号：US20090062255A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention relates to a method for evaluating a chemotherapeutic potential of a candidate molecule. In evaluating the candidate molecule, the candidate molecule is tested for its ability to inhibit the in vitro growth of a cancer cell; to bind a cellular receptor produced by a cancer cell, wherein said receptor, such as a peripheral benzodiazepine receptor, is produced in a greater amount by said cancer cell than by a normal cell; and to inhibit the activity of at least one protein member of the MAPK pathway. The invention further relates to dibenzodiazepinone analogues and derivatives thereof.

  该发明涉及一种评估候选分子化疗潜力的方法。在评估候选分子时，将测试候选分子抑制癌细胞体外生长的能力；结合由癌细胞产生的细胞受体，其中所述受体，如外周苯二氮卓受体，由所述癌细胞产生的数量比正常细胞多；并抑制MAPK通路中至少一个蛋白质成员的活性。该发明还涉及二苯二氮卓酮类似物及其衍生物。
• RADIOACTIVE HALOGEN-LABELED PHENYLOXYANILINE DERIVATIVES
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP1854781A1

  公开（公告）日：2007-11-14

  A radioactive halogen-labeled phenyoxyaniline derivative represented by the following formula: wherein R1 represents a group such as an alkyl group; X1, X2, X3 and X4 represent each a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkoxy group carrying 11C introduced thereinto or a radioactive halogen atom, provided that at least one of X1, X2, X3 and X4 represents an alkoxy group carrying 11C introduced thereinto or a radioactive halogen atom; which is a compound useful as a PBR ligand having a high affinity and a high selectivity. In in vitro measurement of PBR, a PBR ligand having a high affinity and a high selectivity is labeled with a radioactive halogen nuclear species so as to enable the measurement of PBR in vivo with the use of means including not only PET but also SPECT. Thus, a compound which is useful in early diagnosing, preventing and treating diseases such as Alzheimer type dementia can be obtained.

  一种放射性卤素标记的苯氧胺衍生物，其化学式如下：其中R1代表类似烷基的基团；X1、X2、X3和X4分别代表氢原子、烷基、烷氧基、携带11C的烷氧基或放射性卤素原子，至少其中之一代表携带11C的烷氧基或放射性卤素原子；该化合物作为具有高亲和力和高选择性的PBR配体而有用。在体外测量PBR时，将具有高亲和力和高选择性的PBR配体标记为放射性卤素核种，以便使用PET和SPECT等手段在体内测量PBR。因此，可以获得一种在早期诊断、预防和治疗阿尔茨海默型痴呆等疾病中有用的化合物。
• [EN] COMPOUNDS FOR INDUCING CELLULAR APOPTOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS ENTRAÎNANT L'APOPTOSE
  申请人：QUEEN MARY & WESTFIELD COLLEGE

  公开号：WO2010125343A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention provides isoquinoline, tetrahydroisoquinoline and tetrahydropyridopyrimidine compounds that induce cell death by apoptosis and uses of the compounds in medicine, expecially their use for treating cancer and other diseases.

  本发明提供了诱导细胞凋亡的异喹啉、四氢异喹啉和四氢吡啶吡咯啉化合物，以及这些化合物在医学上的用途，尤其是它们用于治疗癌症和其他疾病的用途。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Gavish Moshe

  公开号：US20100029658A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to novel quinoxaline, quinazoline and phthalazine derivatives as well as multimeric derivatives, methods for their preparation, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using these compounds for the treatment and prevention of brain damage resulting from brain injury, especially secondary brain damage due to traumatic brain injury (TBI). The compounds of the invention are also useful in treating and preventing neurodegenerative diseases.

  本发明涉及新型喹喔啉、喹喔啉和邻苯二甲酰苯胺衍生物，以及多聚衍生物，其制备方法，包括这些化合物的制药组合物，以及利用这些化合物治疗和预防由脑损伤引起的脑损伤，特别是由创伤性脑损伤（TBI）引起的继发性脑损伤的方法。本发明的化合物还可用于治疗和预防神经退行性疾病。
• Method for preparing an extract of ginkgo biloba leaves highly enriched in active principles
  申请人：——

  公开号：US20040109907A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The invention concerns a method for preparing an extract of Ginkgo biloba leaves, comprising the following successive steps: i) extracting dry fragments of Ginkgo biloba leaves in ethanol containing at least 20 wt. % of water; ii) concentrating the extract under reduced pressure in the presence of at least an aqueous sodium chloride solution and eliminating the dark oil from the rest of the clear solution; iii) washing the residual aqueous solution by liquid-liquid extraction with n-hexane n-heptane or cyclohexane; iv) liquid-liquid extraction of the washed aqueous phase with ethyl acetate; v) washing the ethyl acetate phase obtained at step iv) with a sodium chloride solution then evaporating by dry process the washed ethyl acetate phase.

  该发明涉及一种制备银杏叶提取物的方法，包括以下连续步骤：i）在含有至少20wt％水的乙醇中提取银杏叶的干碎片；ii）在存在至少一个含有氯化钠的水溶液的条件下，在减压下浓缩提取物，并从其余清澈溶液中去除深色油；iii）通过液-液萃取用n-己烷、n-庚烷或环己烷洗涤残留水溶液；iv）用乙酸乙酯对洗涤后的水相进行液-液萃取；v）用氯化钠溶液洗涤步骤iv）得到的乙酸乙酯相，然后通过干燥过程蒸发洗涤后的乙酸乙酯相。