1-(2-氯苯基)咪唑啉-2-硫酮 | 51581-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2-氯苯基)咪唑啉-2-硫酮
• 英文名称: 1-o-Chlorphenyl-2-mercaptoimidazol
• 英文别名: 1-(2-chloro-phenyl)-1,3-dihydro-imidazole-2-thione；1-(2-Chlorophenyl)imidazoline-2-thione；3-(2-chlorophenyl)-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 51581-47-6
• 化学式: C₉H₇ClN₂S
• 分子量: 210.687
• InChiKey: XOCLHGYTLWVXQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246 °C
• 溶解度：
  >31.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933290090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)咪唑啉-2-硫酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 生成 6-{3-[1-(2-Chloro-phenyl)-1H-imidazole-2-sulfinyl]-propoxy}-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2(1H)-Quinolinone Derivatives and Their Inhibitory Activity on the Release of 12(S)-Hydroxyeicosatetraenoic Acid (12-HETE) from Platelets.

  摘要：

  寻找能够有效抑制12(S)-羟基二十碳四烯酸（12-HETE）释放的化合物，这种物质在多种循环系统疾病和动脉硬化的发病机制中扮演重要角色，最终引导我们发现了6-[4-(1-环己基-5-四唑基)丁氧]-3, 4-二氢-2(1H)-喹啉酮（西洛他唑）和含有唑类侧链的2(1H)-喹啉酮衍生物。合成了多种2(1H)-喹啉酮衍生物，并在体外测试了它们对人血小板的抑制活性。3, 4-二氢-6-[3-(1-邻甲基苯基咪唑-2-基)亚砜基丙氧]-2(1H)-喹啉酮（5k）是其中一种最有效的12-HETE释放抑制剂，其效能优于依斯可林。此外，亚砜化合物5k在大鼠体内表现出对血小板粘附的抑制活性。由于5k是外消旋体，因此合成了其对映体，并比较了它们在体外和体内的效能。 (S)-(+)-5k具有最佳的药理特性，并被选为进一步开发的候选药物。文中讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1724

表征谱图