1-(2-溴乙基)-4-乙基-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮 | 84501-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2-溴乙基)-4-乙基-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮
• 英文名称: 2-(4-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-yl)ethyl bromide
• 英文别名: 1-(2-bromoethyl)-4-ethyl-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one；1-(2-bromoethyl)-4-ethyl-1H-tetrazol-5(4H)-one；1-(2-bromoethyl)-4-ethyl-1H-tetrazole-5-one；1-(2-bromoethyl)-4-ethyltetrazol-5-one
• CAS: 84501-67-7
• 化学式: C₅H₉BrN₄O
• 分子量: 221.057
• InChiKey: KQKSCWCKLKLXJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223℃
• 密度：
  1.777
• 闪点：
  89°(192°F)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-4-乙基-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 超重氢 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 211.0h， 生成 brifentanil
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of [fluorophenyl-3H(N)] ocfentanil and [fluorophenyl-3H(N)] brifentanil

  摘要：

  [氟苯基-3H(N)] 奥芬太尼（1b）和[氟苯基-3H(N)] 布芬太尼[2b]是通过催化三反应适当的溴前体（1a、2a）合成的。产物经制备型高效液相色谱纯化，并通过色谱和质子解耦 3H NMR 进行表征。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580361102
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 1-乙基-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以69.8%的产率得到1-(2-溴乙基)-4-乙基-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  芬太尼的合成1,4-二取代-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮衍生物：alfentanil（R 39209），一种有效的极短效麻醉药。

  摘要：

  描述了芬太尼，芬太尼和舒芬太尼的一系列N-1,4-二取代-1,4-二氢-5H-四唑-5-一个哌啶基衍生物的合成。1-取代的四唑啉酮2基本上是通过叠氮化铝与四氢呋喃中的异氰酸酯或酰氯的加成反应制备的。在中性或弱碱性条件下2的烷基化几乎只能得到1,4-二取代的四唑啉酮异构体3。哌啶衍生物4与3在二甲基甲酰胺中的N-烷基化反应得到9a-v。静脉内注射化合物后，在大鼠尾缩反射试验中评估了大鼠的吗啡活性。芬太尼类似物9a-c（R4 = H）在2.5或10 mg / kg的测定剂量下无活性（iv）。对于甲芬太尼类似物（R4 = COOCH3），当R1代表低级烷基（9d-f）或噻吩基乙基（9n）时，具有最大的麻醉活性。舒芬太尼类似物（R4 = CH2OCH3）显示出与卡芬太尼衍生物（R4 = COOCH3）相同的结构-活性关系（SAR）谱。最佳活动的结构要求与10-12系列中的早期观察结果非常一致。从该

  DOI：

  10.1021/jm00161a027
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-4-乙基-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮 、 4-phenyl-4-piperidine 在 1-(2-溴乙基)-4-乙基-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮 作用下， 以73.6的产率得到曲芬太尼
  参考文献：
  名称：

  4-phenyl-4-(N-(phenyl)amido) piperidine derivatives and pharmaceutical

  摘要：

  本发明揭示了化合物的结构式 ##STR1## 其中R.sup.2是未取代或取代的苯基，R.sup.3是较低的烷基，较低的环烷基或较低的烷氧基较低的烷基，并且L是从各种各样的基团中选择的。这种新的化合物类表现出改进的镇痛和麻醉特性。

  公开号：

  US04791121A1

文献信息

• Antihistaminic spiro compounds
  申请人：Janssens Eduard Frans

  公开号：US20050026901A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  This invention concerns the compounds of formula or a prodrug, a N-oxide, an addition salt, a quaternary amine or a stereochemically isomeric form thereof wherein R 1 , R 2 , —A—B—, L, and n have the meaning given in the description. The invention relates to preparations and compositions of the present compounds and their use as medicines.

  这项发明涉及到式的化合物 或其前药、N-氧化物、加成盐、季铵盐或其立体化异构体，其中R 1 ，R 2 ，—A—B—，L和n的含义如描述中所给出。该发明涉及到所述化合物的制备和组合物，以及它们作为药物的用途。
• Synthesis and pharmacological evaluation of a series of new 1,4-disubstituted 3-methyl-piperidine analgesics
  作者：Nhora Lalinde、John Moliterni、Denny Wright、H. Kenneth Spencer、Michael H. Ossipov、Theodore C. Spaulding、Frieda G. Rudo

  DOI：10.1021/jm00172a032

  日期：1990.10

  The synthesis and intravenous analgesic activity of a series of 3-methyl-4-(N-phenyl amido)piperidines, entries 34-79, is described. The methoxyacetamide pharmacophore produced a series of compounds with optimal analgesic potency and short duration of action. cis-42 was 13,036 times more potent than morphine and 29 times more potent than fentanyl; however, the corresponding diastereomer 43 was only

  描述了一系列3-甲基-4-（N-苯基酰胺基）哌啶（条目34-79）的合成和静脉镇痛活性。甲氧基乙酰胺药效基团产生了一系列具有最佳止痛效果和较短作用时间的化合物。顺式42的功效是吗啡的13036倍，是芬太尼的29倍。然而，相应的非对映异构体43的效力分别仅为2778和6倍。化合物40、43、47和57具有极短的作用；它们均具有约2分钟的作用时间，相当于小鼠热板试验中芬太尼作用时间的1/5，相当于ED50镇痛剂量的2倍。在表现出出色镇痛活性的许多化合物中，作用持续时间是选择候选药物进行进一步药理研究的主要因素之一。目前，顺式-1- [2-（4-乙基-4,5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基）乙基] -3-甲基yl-4- [N-处于平衡状态2-氟苯基）甲氧基乙酰胺基]哌啶盐酸盐（40）（Anaquest，A-3331.HCl，Brifentanil）正在临床评估中。具有作用时间短的阿片类镇痛药
• 阿芬太尼、舒芬太尼的制备方法及用于制备阿芬太尼、舒芬太尼的化合物
  申请人：江苏恩华药业股份有限公司

  公开号：CN106336374A

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明公开了阿芬太尼、舒芬太尼的制备方法及用于制备阿芬太尼、舒芬太尼的化合物，其中制备式V所示化合物的方法包括：使式IV所示化合物发生脱BOC反应，以便获得所述式V所示化合物，利用该方法能够方便、高效、安全地制备获得阿芬太尼、舒芬太尼合成的中间产物——式V所示化合物，进而，该式V所示化合物能够有效用于制备阿芬太尼、舒芬太尼。
• Synthesis and pharmacological evaluation of 4,4-disubstituted piperidines
  作者：John A. Colapret、George Diamantidis、H. Kenneth Spencer、Ted C. Spaulding、Frieda G. Rudo

  DOI：10.1021/jm00125a008

  日期：1989.5

  new class of piperidine derivatives is added to the increasing family of compounds related to fentanyl and carfentanil. Herein, we describe the synthesis and pharmacology of a number of 1-(arylethyl)-4-(acylamino)-4-[(acyloxy)-methyl]piperidines such as 9, 15, and 23. As expected, many of these congeners of fentanyl are extremely potent narcotic agonists. The aim of the study was to identify short-acting

  一类新的哌啶衍生物被添加到与芬太尼和卡芬太尼有关的化合物家族中。在这里，我们描述了许多1-（芳基乙基）-4-（酰基氨基）-4-[（酰氧基）-甲基]哌啶的合成和药理作用，例如9、15和23。芬太尼是非常有效的麻醉激动剂。该研究的目的是确定短效镇痛药（即，在小鼠热板试验中少于6分钟），以便在手术室中使用。许多药物被证明是中度和长期持续时间（即分别为6-15分钟和大于15分钟）。除了止痛活性外，许多化合物还表现出麻醉特性。提出并讨论了这些实体的构效关系。
• [EN] FENTANYL HAPTENS, FENTANYL HAPTEN CONJUGATES, AND METHODS FOR MAKING AND USING<br/>[FR] HAPTÈNES DE FENTANYL, CONJUGUÉS D'HAPTÈNE DE FENTANYL, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2021183913A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  This disclosure describes fentanyl haptens, a fentanyl hapten-carrier conjugate, methods of making the fentanyl hapten-carrier conjugate, and methods of using the fentanyl hapten-carrier conjugate including, for example, as a prophylactic vaccine to counteract toxicity from exposure to fentanyl, fentanyl derivatives, and fentanyl analogs. In some embodiments, the fentanyl hapten-carrier conjugate or a composition including the fentanyl hapten-carrier conjugate may be used in an anti-opioid vaccine.

  这份披露描述了芬太尼半抗原、芬太尼半抗原载体共轭物，制备芬太尼半抗原载体共轭物的方法，以及使用芬太尼半抗原载体共轭物的方法，例如作为一种预防性疫苗来对抗暴露于芬太尼、芬太尼衍生物和芬太尼类似物所产生的毒性。在某些实施方式中，芬太尼半抗原载体共轭物或包含芬太尼半抗原载体共轭物的组合物可用作抗阿片类药物的疫苗。