1-(2-溴乙氧基)-3-(三氟甲基)苯 | 18800-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴乙氧基)-3-(三氟甲基)苯
• 中文别名: 1-(2-溴乙氧基)-3-三氟甲基苯
• 英文名称: 1-(2-bromoethoxy)-3-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-(3-trifluoro-methyl-phenoxy)-ethane
• CAS: 18800-39-0
• 化学式: C₉H₈BrF₃O
• mdl: MFCD00215501
• 分子量: 269.061
• InChiKey: NZOCBKYAZHDTDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-118
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2909309090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴乙氧基)-3-(三氟甲基)苯 在 sodium azide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-4-(1-(1-(2-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)ethyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-carboxamido)ethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现和表征1H-1,2,3-三唑衍生物作为新型前列腺素EP4受体拮抗剂，用于癌症免疫治疗。

  摘要：

  前列腺素EP4受体是与炎症介质PGE 2在肿瘤微环境中引起的免疫抑制相关的关键受体之一。近年来，EP4信号传导的阻断增强了免疫介导的肿瘤消除作用，已成为一种有前景的癌症免疫疗法策略。在我们努力发现新型亚型选择性EP4拮抗剂的过程中，我们设计并合成了一类基于1H-1,2,3-三唑的配体，这些配体对人EP4受体具有低纳摩尔拮抗作用，并且具有出色的亚型选择性。最有前途的化合物59在EP4钙流量和cAMP响应元件报告基因分析中表现出个位数的纳摩尔浓度，并有效抑制巨噬细胞中多个免疫抑制相关基因的表达。基于其良好的ADMET性能，选择化合物59用于进一步的体内生物学评估。口服给予化合物59可显着抑制小鼠CT26结肠癌模型中的肿瘤生长，并伴随肿瘤组织中细胞毒性T淋巴细胞的浸润增强。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01269
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯酚 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到1-(2-溴乙氧基)-3-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  发现新型pERK1 / 2或β-arrestin偏爱的5-HT1A受体偏向激动剂：多种治疗样与副作用的关系。

  摘要：

  获得了对5-羟色胺5-HT 1A受体具有高亲和力和选择性的新型1-（1-苯甲酰基哌啶丁-4-基）甲胺衍生物，并在四种功能测定中进行了测试：ERK1 / 2磷酸化，腺苷酸环化酶抑制，钙动员和β-抑制蛋白的募集。选择化合物44和56（分别为2-甲基氨基苯氧基乙基和2-（1 H-吲哚-4-基氧基）乙基衍生物）作为具有高度差异性的“信号指纹”的偏向激动剂，这些信号被翻译成不同的体内特征。在体外，44显示出对ERK1 / 2磷酸化的偏向激动作用，而在体内，它在大鼠Porsolt强迫游泳试验中优先发挥了抗抑郁样作用。相反，化合物56表现出一流的特性：它在体外优先有效地激活β-arrestin募集，并在体内有效引起下唇缩回，这是“ 5-羟色胺能综合症”的一个组成部分。两种化合物均显示出良好的可显影性。提出的5-HT 1A受体偏向激动剂，优先针对各种信号传导途径，有可能成为独特的中枢神经系统病理学的候选药

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00814

文献信息

• [EN] DOPAMINE D2 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DES RÉCEPTEURS DOPAMINERGIQUES D2
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2016100940A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel dopamine D2 receptor ligands. The invention further relates to functionally-biased dopamine D2 receptor ligands and the use of these compounds for treating or preventing central nervous system and systemic disorders associated with dysregulation of dopaminergic activity. The present invention relates to novel compounds that modulate dopamine D2 receptors. In particular, compounds of the present invention show functional selectivity at the dopamine D2 receptors and exhibit selectivity downstream of the D2 receptors, on the 0- arrestin pathway and/or on the cAMP pathway.

  本发明涉及新型多巴胺D2受体配体。该发明进一步涉及功能偏向的多巴胺D2受体配体以及利用这些化合物治疗或预防与多巴胺活性失调相关的中枢神经系统和全身性疾病。本发明涉及调节多巴胺D2受体的新型化合物。具体而言，本发明的化合物在多巴胺D2受体上显示功能选择性，并在D2受体下游、0-阿雷斯汀途径和/或cAMP途径上表现出选择性。
• Discovery of Novel pERK1/2- or β-Arrestin-Preferring 5-HT_1A Receptor-Biased Agonists: Diversified Therapeutic-like versus Side Effect Profile
  作者：Joanna Sniecikowska、Monika Gluch-Lutwin、Adam Bucki、Anna Więckowska、Agata Siwek、Magdalena Jastrzebska-Wiesek、Anna Partyka、Daria Wilczyńska、Karolina Pytka、Gniewomir Latacz、Katarzyna Przejczowska-Pomierny、Elżbieta Wyska、Anna Wesołowska、Maciej Pawłowski、Adrian Newman-Tancredi、Marcin Kolaczkowski

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00814

  日期：2020.10.8

  in vivo, a component of “serotonergic syndrome”. Both compounds showed promising developability properties. The presented 5-HT1A receptor-biased agonists, preferentially targeting various signaling pathways, have the potential to become drug candidates for distinct central nervous system pathologies and possessing accentuated therapeutic activity and reduced side effects.

  获得了对5-羟色胺5-HT 1A受体具有高亲和力和选择性的新型1-（1-苯甲酰基哌啶丁-4-基）甲胺衍生物，并在四种功能测定中进行了测试：ERK1 / 2磷酸化，腺苷酸环化酶抑制，钙动员和β-抑制蛋白的募集。选择化合物44和56（分别为2-甲基氨基苯氧基乙基和2-（1 H-吲哚-4-基氧基）乙基衍生物）作为具有高度差异性的“信号指纹”的偏向激动剂，这些信号被翻译成不同的体内特征。在体外，44显示出对ERK1 / 2磷酸化的偏向激动作用，而在体内，它在大鼠Porsolt强迫游泳试验中优先发挥了抗抑郁样作用。相反，化合物56表现出一流的特性：它在体外优先有效地激活β-arrestin募集，并在体内有效引起下唇缩回，这是“ 5-羟色胺能综合症”的一个组成部分。两种化合物均显示出良好的可显影性。提出的5-HT 1A受体偏向激动剂，优先针对各种信号传导途径，有可能成为独特的中枢神经系统病理学的候选药
• Thiazolo-pyrimidine/pyridine urea derivatives
  申请人：Brinkman John A.

  公开号：US20070270433A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  There are presented compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are active adenosine A2B receptor antagonists and useful in the treatment of diabetes, diabetic retinopathy, asthma and diarrhea.

  提供了该化合物的公式或其药用可接受的盐，这些化合物是活性腺苷A2B受体拮抗剂，可用于治疗糖尿病、糖尿病视网膜病变、哮喘和腹泻。
• [EN] INHIBITORS OF ARGINASE AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARGINASE ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MARS INC

  公开号：WO2011133653A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Compounds according to Formula I and Formula II are potent inhibitors of Arginase I and II activity : Formule (I), (II) where R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, D, M, X, and Y are defined as set forth in the specification. The invention also provides pharmaceutical compositions of the compounds and methods of their use for treating or preventing a disease or a condition associated with arginase activity.

  根据式I和式II，化合物是Arginase I和II活性的强效抑制剂：式(I)，(II)中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、D、M、X和Y的定义如规范所述。该发明还提供了这些化合物的药物组合物以及它们用于治疗或预防与Arginase活性相关的疾病或病况的方法。
• [EN] DOPAMINE D2 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR D2 DE LA DOPAMINE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2016100823A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel dopamine D2 receptor ligands. The invention further relates to functionally-biased dopamine D2 receptor ligands and the use of these compounds for treating or preventing central nervous system and systemic disorders associated with dysregulation of dopaminergic activity.

  本发明涉及新型多巴胺D2受体配体。本发明进一步涉及功能偏倚的多巴胺D2受体配体以及利用这些化合物治疗或预防与多巴胺活性失调相关的中枢神经系统和全身性疾病。