1-(2-溴苄基)-1H-苯并咪唑 | 312631-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(2-溴苄基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-(2-bromobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(2-bromobenzyl)-1H-benzimidazole；1-[(2-bromophenyl)methyl]benzimidazole
• CAS: 312631-76-8
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• mdl: MFCD01056144
• 分子量: 287.159
• InChiKey: PZMXPZPMJWOSGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴苄基)-1H-苯并咪唑 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization reaction — Palladium(0)-catalyzed cyclization is more effective than tin hydride mediated reaction

  摘要：

  在 Pd 催化剂存在下，吡酮、吡啶酮、尿嘧啶、咪唑和苯并咪唑衍生物发生分子内 CH 芳基化反应，生成具有潜在生物活性的融合杂环化合物，而 n-Bu3SnH 介导的前体 3 芳基自由基环化反应主要得到卤素还原的非环化产物：关键词： Pd(0) 催化剂 CH 芳基化 分子内环化 区域选择性

  DOI：

  10.1139/v08-023
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-溴溴苄 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87 %的产率得到1-(2-溴苄基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  炔烃-羰基复分解反应合成咪唑并[1,2-a]苯并氮杂类化合物

  摘要：

  咪唑并 [1,2- a ] 苯并氮卓类化合物是通过 Brønsted 酸介导的分子内炔烃-羰基复分解反应 (ACM) 制备的。原料咪唑和苯并咪唑衍生物通过N-烷基化、甲酰化和Sonogashira交叉偶联反应制备。最终的分子内 ACM 以良好到极好的收率交付最终产品，并且对官能团具有广泛的耐受性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01320g

文献信息

• Dual Catalysis in Domino<i>N</i>-Benzylation/Intramolecular C-H Arylation: Regio- and Chemoselective Synthesis of Annelated Nitrogen Heterocycles
  作者：Joydev K. Laha、Neetu Dayal、Swati Singh、Rohan Bhimpuria

  DOI：10.1002/ejoc.201402395

  日期：2014.9

  A general method has been developed for the synthesis of fused nitrogen heterocycles by using a domino N-benzylation/C–H arylation reaction sequence. The details and yields of the domino process were compared with those of the two-step literature protocol. Fused azaindoles, which are otherwise difficult to obtain, were synthesized by using this process. The unprecedented catalytic role of PPh3 in this

  通过使用多米诺 N-苄基化/C-H 芳基化反应序列，已开发出一种用于合成稠合氮杂环的通用方法。多米诺骨牌过程的细节和产量与两步文献协议的细节和产量进行了比较。用这种方法合成了难以获得的稠合氮杂吲哚。描述了 PPh3 在此 N-苄基化中前所未有的催化作用。