1-(2-溴苯基)异喹啉 | 380427-61-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴苯基)异喹啉
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)isoquinoline
• CAS: 380427-61-2
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN
• 分子量: 284.155
• InChiKey: SJBAPHJRDIIHMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)异喹啉 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2-(2-hydroxy-iso-propyl)phenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Metal complexes

  摘要：

  本发明描述了新型金属配合物。这些化合物可以作为功能材料应用于各种不同类型的应用中，这些应用可以广义地归类为电子工业。这些创新化合物由式(1)和(4)描述。

  公开号：

  US20070034863A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-苯乙醇 在 phosphorus pentoxide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-溴苯基)异喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过电子调节的双功能催化剂催化的Reissert型反应，对四级立体中心进行对映选择性构建：各种生物学上有意义的化合物的有效合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016935c

文献信息

• Enantioselective Dearomative [3 + 2] Umpolung Annulation of <i>N</i>-Heteroarenes with Alkynes
  作者：Peng Yang、Qiang Wang、Bing-Hui Cui、Xiao-Dong Zhang、Hang Liu、Yue-Yuan Zhang、Jia-Liang Liu、Wen-Yu Huang、Ren-Xiao Liang、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/jacs.1c11092

  日期：2022.1.26

  Enantioselective [3 + 2] annulation of N-heteroarenes with alkynes has been developed via a cobalt-catalyzed dearomative umpolung strategy in the presence of chiral ligand and reducing reagent. A variety of electron-deficient N-heteroarenes, including quinolines, isoquinolines, quinoxaline, and pyridines, and internal or terminal alkynes are employed in this reaction, showing a broad substrate scope

  在手性配体和还原剂存在下，通过钴催化的脱芳环化策略开发了N-杂芳烃与炔烃的对映选择性[3 + 2] 环化。该反应使用了多种缺电子的N-杂芳烃，包括喹啉、异喹啉、喹喔啉和吡啶，以及内部或末端炔烃，显示出广泛的底物范围和良好的官能度耐受性。还开发了用炔烃环化富电子吲哚。该协议提供了对具有出色对映选择性的各种N-螺杂环分子的直接访问（76 个示例，高达 99% ee）。
• Enhancing Effects of Salt Formation on Catalytic Activity and Enantioselectivity for Asymmetric Hydrogenation of Isoquinolinium Salts by Dinuclear Halide-Bridged Iridium Complexes Bearing Chiral Diphosphine Ligands
  作者：Yusuke Kita、Kenta Yamaji、Kosuke Higashida、Kandula Sathaiah、Atuhiro Iimuro、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.201405408

  日期：2015.1.26

  Asymmetric hydrogenation of 1‐ and 3‐substituted and 1,3‐disubstituted isoquinolinium chlorides using triply halide‐bridged dinuclear iridium complexes [Ir(H)(diphosphine)}2(μ‐Cl)3]Cl has been achieved by the strategy of HCl salt formation of isoquinolines to afford the corresponding chiral 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines (THIQs) in high yields and with excellent enantioselectivities after simple

  该策略已实现了使用三卤化物桥联的双核铱络合物[Ir（H）（diphosphine）} 2（μ-Cl）3 ] Cl的1和3,3和1,3和2,3取代的异喹啉氯化物的不对称氢化。简单的基础操作后，即可高产率获得异氰酸喹啉盐酸盐，从而获得相应的手性1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQs），并具有出色的对映选择性。已通过时程实验研究了成盐的影响，结果表明，异喹啉氯化物的生成明显阻止了无催化活性的无核二氢三氢化物配合物的形成，这在无盐异喹啉底物的催化还原中很容易产生。基于机械调查，包括1 H和31 P 1 H} NMR研究以及几种中间体的分离和表征，阐明了异喹啉氯化物的氯阴离子的功能，这使我们能够提出一种新的涉及氯阴离子配位的外球机理底物形成二氢化铱物质，以及氯化物配体和底物盐的N-H质子之间的氢键。
• Synthesis for organometallic cyclometallated transition metal complexes
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US06835835B1

  公开（公告）日：2004-12-28

  The invention provides a process for forming an organometallic cyclometallated complex comprising the step of reacting, in an aprotic organic solvent, an organozinc complex of a desired organic ligand with a metal complex of an element of atomic number 74 to 79 bearing a leaving group.

  该发明提供了一种形成有机金属环金属络合物的过程，包括在无水有机溶剂中，将所需有机配体的有机锌络合物与带有离去基团的原子序数为74至79的元素的金属络合物反应的步骤。
• Synthesis of Quinolizinium-Type Heteroaromatics via a Carbene Intermediate
  作者：Feng Li、Jihee Cho、Shenpeng Tan、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03964

  日期：2018.2.2

  An efficient synthesis of quinolizinium-type heteroaromatics by Pt(II)-catalyzed cyclization of 2-arylpyridine propargyl alcohol has been developed. The presence of a protic acid is crucial for the success of the reaction. Mechanistic studies disclosed that the reaction proceeds via a platinum–carbene intermediate. Additionally, the fluorescence properties of the synthesized heteroaromatics were investigated

  通过Pt（II）催化2-芳基吡啶炔丙醇的环化反应，可以有效合成喹啉鎓型杂芳族化合物。质子酸的存在对于反应成功至关重要。机理研究表明，反应是通过铂-卡宾中间体进行的。另外，对合成的杂芳族化合物的荧光性质进行了研究，以提供潜在的应用前景。
• Isomerization of tris-cyclometallated iridium complexes
  申请人：Huo Shouquan

  公开号：US20060264632A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  A process for forming a facial tris-cyclometallated iridium or rhodium complex isomer comprises heating an original solid composition containing meridional isomer of the metal complex at a temperature and for a time sufficient to form a product containing the facial isomer in an increased ratio to meridional isomer compared to the original composition.

  一种制备面部三环金属或铑配合物同分异构体的方法包括加热含有金属配合物经向性异构体的原始固体组合物，在足够的温度和时间下形成含有面部异构体的产物，与原始组合物相比，面部异构体的比例增加。