1-(2-溴苯基)磺酰基-3-丙基脲 | 156972-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴苯基)磺酰基-3-丙基脲
• 英文名称: 1-bromo-N-[(propylamino)carbonyl]benzene-2-sulfonamide
• 英文别名: Benzenesulfonamide, 2-bromo-N-[(propylamino)carbonyl]-；1-(2-bromophenyl)sulfonyl-3-propylurea
• CAS: 156972-89-3
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O₃S
• 分子量: 321.195
• InChiKey: XZYYRNKNYYMSTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)磺酰基-3-丙基脲 在 palladium diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 25.0~75.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 81.17h， 生成 ethyl 3-amino-2-[[[2'-[[[(propylamino)-carbonyl]-amino]sulfonyl]-(1,1'-biphenyl)-4-yl]-methyl]-(1-oxopentyl)-amino]-3-(methylthio)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Imidazole-Derived AT1-Selective ANG II Receptor Antagonist HR 720 Utilizing Reductive Amination as Key Step

  摘要：

  本研究描述了一种口服活性 ANG II 受体拮抗剂--（1-甲基联苯磺酰基）脲取代咪唑 HR 720 的直接合成过程，其关键步骤是对由铃木式苯基-苯基偶联程序得到的 2'- 磺酰胺联苯羰基醛进行还原胺化。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4383
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸丙酯 、 2-溴苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 生成 1-(2-溴苯基)磺酰基-3-丙基脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Imidazole-Derived AT1-Selective ANG II Receptor Antagonist HR 720 Utilizing Reductive Amination as Key Step

  摘要：

  本研究描述了一种口服活性 ANG II 受体拮抗剂--（1-甲基联苯磺酰基）脲取代咪唑 HR 720 的直接合成过程，其关键步骤是对由铃木式苯基-苯基偶联程序得到的 2'- 磺酰胺联苯羰基醛进行还原胺化。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4383

文献信息

• Nouveau procédé de préparation de dérivés soufrés de l'imidazole et les nouveaux intermédiaires obtenus
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0644188A1

  公开（公告）日：1995-03-22

  L'invention a pour objet un procédé de preparation de produits de formule (I) : dans laquelle : R₁ représente alkyle, alkényle, alkynyle, alkylthio, cycloalkyle R₂ et R₃ représentent notamment hydrogene, halogene, hydroxyle, mercapto, acyle, alkyle, alkényle, alcoxy, alkylthio, phényle, benzoyle, phénylthio, amino, carbamoyle, carboxy, nitro, cyano, -(CH₂)m1-S(O)m2-X-R₁₀ avec m1 représente 0 a 4, m2 0 à 2, et X représente simple liaison ou -NH-, -NH-CO-, -NH-CO-O-, -N=CH-N-R₁₃, -NH-CO-NH- avec R₁₀ et R₁₃ représentent hydrogène, alkyle, alkényle, carbo- ou hétérocycle, R₄ représente notamment -(CH₂)m1-S(O)m2-X-R₁₀, -SO₂NHCONR₁₄R₁₅, -SO₂NHSO₂R₁₄, -SO₂NHCOR₁₄, -SO₂NHSO₂NR₁₄R₁₅, -SO₂NHCO₂R₁₄, avec R₁₄ et R₁₅ représente notamment hydrogene ou alkyle.

  本发明涉及一种制备式 (I) 产品的工艺： 其中 R₁ 代表烷基、烯基、炔基、烷硫基、环烷基 R₂ 和 R₃ 尤其代表氢、卤素、羟基、巯基、酰基、烷基、烯基、烷氧基、烷硫基、苯基、苯甲酰基、苯硫基、氨基、氨基甲酰基、羧基、硝基、氰基、 -(CH₂)m1-S(O)m2-X-R₁₀，其中 m1 为 0 至 4，m2 为 0 至 2，X 为单键或-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-N=CH-N-R₁₃、-NH-CO-NH-，其中 R₁₀ 和 R₁₃ 代表氢、烷基、烯基、碳水化合物或杂环、 R₄ 尤其代表 -(CH₂)m1-S(O)m2-X-R₁₀、-SO₂NHCONR₁₄R₁₅、-SO₂NHSO₂R₁₄、-SO₂NHCOR₁₄、-SO₂NHSO₂NR₁₄R₁₅、-SO₂NHCO₂R₁₄、 其中 R₁₄ 和 R₁₅ 尤其代表氢或烷基。
• US5391732A
  申请人：——

  公开号：US5391732A

  公开（公告）日：1995-02-21
• US5493046A
  申请人：——

  公开号：US5493046A

  公开（公告）日：1996-02-20
• Synthesis of the Imidazole-Derived AT1-Selective ANG II Receptor Antagonist HR 720 Utilizing Reductive Amination as Key Step
  作者：Holger Heitsch、Adalbert Wagner、Neerja Yadav-Bhatnagar、Christine Griffoul-Marteau

  DOI：10.1055/s-1996-4383

  日期：1996.11

  The straightforward synthesis of the (1-methylbiphenylsulfonyl)-urea substituted imidazole HR 720, an orally active ANG II receptor antagonist, by reductive amination of 2’-sulfonamidobiphenylcarbaldehydes, derived from Suzuki-type phenyl-phenyl coupling procedures, as key step is described.

  本研究描述了一种口服活性 ANG II 受体拮抗剂--（1-甲基联苯磺酰基）脲取代咪唑 HR 720 的直接合成过程，其关键步骤是对由铃木式苯基-苯基偶联程序得到的 2'- 磺酰胺联苯羰基醛进行还原胺化。