1-(2-甲基丙-2-烯基)-4-苯基-苯 | 53573-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲基丙-2-烯基)-4-苯基-苯
• 英文名称: 4-(2-methylprop-2-en-1-yl)biphenyl
• 英文别名: 3-(4-Biphenyl)-2-methyl-1-propene；1-(2-methylprop-2-enyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 53573-00-5
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: ZRWNOQGLFCGKHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基丙-2-烯基)-4-苯基-苯 、 4-(2-(4-fluorophenylsulfonyl)acetyl)benzonitrile 在 copper diacetate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以52%的产率得到4-(5-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)-3-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-5-methyl-4,5-dihydrofuran-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  原始的不受欢迎的热曲：a胺肟的变化

  摘要：

  在先前关于previous胺肟抗寄生虫活性的研究结果的基础上，设计了一系列新的23种原始衍生物，并通过收敛合成得到了这些衍生物。首先，通过交叉偶联反应合成了新的末端烯烃。然后，利用乙酸锰（III）反应性在末端烯烃和β-酮砜之间进行环化反应。测试了23种a胺肟的体外对亚马逊利什曼原虫的活性前鞭毛体及其对鼠巨噬细胞的毒性。被测试的化合物中有七个在低于10μM的条件下显示出抗菌活性，并具有中到低毒性。这些分子中有六个显示出对前鞭毛体的活性低于10μM，而对高于50μM的毒性则被选择，并评估了其对胞内利什曼原虫amastigotes的活性。调节二氢呋喃中2位的化学取代基极大地影响了它们的抗霉菌活性。在苄基的苯环上引入甲基或三氟甲基对活性有积极影响，而不会显着增加毒性（52、59、60）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.029
• 作为产物：
  描述：

  allyl(biphenyl-4-yl)dimethylsilane 在 正丁基锂 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-(2-甲基丙-2-烯基)-4-苯基-苯
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化烷氧基的分子内配位活化的芳基和烯基硅烷的烷基化

  摘要：

  让我们坐标：铜（I）催化的链烯基和芳基硅烷与伯烷基碘以及烯丙基和苄基卤化物如C（SP交叉耦合3）通过醇盐的分子内配位活化已经实现X电偶联伴侣。这种烷基化容许包括游离羟基在内的一系列官能团。IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201306882

文献信息

• Photoinduced Cross-Coupling of Aryl Iodides with Alkenes
  作者：Yuliang Liu、Haoyu Li、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03935

  日期：2021.1.15

  A protocol for photoinduced cross-coupling of aryl iodides having polar π-functional groups or elongated π-conjugation with alkenes has been developed. The radical cascade mechanism involving generation of aryl radicals via C–I bond homolysis of photoexcited aryl iodides and their subsequent addition to alkenes is proposed. The method enables iodide-selective cross-coupling over other halogen leaving

  已经开发出用于光诱导的具有极性π-官能团的芳基碘的交叉偶联或延长的与烯烃的π-共轭的方案。提出了一种自由基级联机制，涉及通过光激发的芳基碘化物的C–I键均质化及其随后添加到烯烃中的芳基自由基的产生。该方法使得碘化物与其他卤素离去基团的选择性碘交叉偶联具有在芳烃和烯烃基团上的官能团相容性。
• Pd(OAc)₂/P(<i>^c</i>C₆H₁₁)₃-Catalyzed Allylation of Aryl Halides with Homoallyl Alcohols via Retro-Allylation
  作者：Masayuki Iwasaki、Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja067372d

  日期：2007.4.1

  fashion via a conformationally regulated six-membered cyclic transition state, the allylation reactions are highly regio- and stereospecific when homoallyl alcohols having a substituted allyl group are used. Whereas triarylphosphine is known to serve as a ligand for the palladium-catalyzed allyl transfer reactions, tricyclohexylphosphine proves to significantly expand the scopes of aryl halides to electron-rich

  在碳酸铯和钯催化剂存在下用芳基卤处理叔高烯丙醇时发生芳基卤的烯丙基化。烯丙基化反应将由以下步骤组成：（1）芳基卤化物与钯的氧化加成，（2）卤化物和高烯丙醇之间的配体交换，提供芳基（高烯丙氧基）钯，（3）钯醇盐的逆烯丙基化生成σ-烯丙基（芳基）钯，同时释放相关酮，和 (4) 生产性还原消除。由于逆烯丙基化步骤通过构象调节的六元环状过渡态以协同方式进行，因此当使用具有取代烯丙基的高烯丙醇时，烯丙基化反应具有高度的区域和立体定向性。虽然已知三芳基膦可作为钯催化的烯丙基转移反应的配体，但三环己基膦证明可以将芳基卤化物的范围显着扩展到富电子的芳基氯化物，将高烯丙醇的范围扩大到环状高烯丙醇。环状高烯丙醇的新芳基化开环反应允许以区域和立体特异性方式合成在远端具有支化或线性烯丙基芳烃部分的酮。
• Photocatalytic Dehydroxymethylative Arylation by Synergistic Cerium and Nickel Catalysis
  作者：Yuegang Chen、Xin Wang、Xu He、Qing An、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1021/jacs.1c00618

  日期：2021.4.7

  broad range of free alcohols and aromatic halides can be facilely employed in this transformation, representing a new paradigm for the C(sp3)–C(sp2) bond construction between free alcohols and aryl halides with the extrusion of formaldehyde. Moreover, mechanistic investigations have been conducted, leading to the identification of a tribenzoate cerium(III) complex as a viable intermediate.

  在使用廉价铈和镍催化剂的温和反应条件下，现在可以将容易获得的游离醇用作选择性 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 交叉偶联中操作简单且稳健的碳亲核试剂。在自动化高通量实验的推动下，空间位阻的苯甲酸酯配体已被确定为强大的铈配合物，使铈催化在新兴的金属光氧化还原催化中的协同合作成为可能。广泛的游离醇和芳族卤化物可以轻松地用于这种转化，代表了 C(sp 3 )–C(sp 2) 游离醇和芳基卤之间的键结构与甲醛的挤出。此外，还进行了机理研究，确定了三苯甲酸铈 (III) 配合物作为可行的中间体。
• Copper(<scp>i</scp>) 2-hydroxyethoxide-promoted cross-coupling of aryl- and alkenyldimethylsilanes with organic halides
  作者：Takeshi Takeda、Ryosuke Obata、Daisuke Muramatsu、Yuichiro Takeda、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1039/c4cc07371a

  日期：——

  The fluoride free cross-coupling between aryldimethylsilanes and organic halides proceeded in the presence of monocopper(i) alkoxide of ethylene glycol. The similar reaction of alkenyldimethylsilanes also took place with complete retention of configuration.

  在乙二醇单铜（i）烷氧化物存在下，芳基二甲基硅烷和有机卤化物之间的无氟交叉偶联反应进行。烯基二甲基硅烷的类似反应也发生，并且完全保留构型。
• Thiourea–I₂ as Lewis Base–Lewis Acid Cooperative Catalysts for Iodochlorination of Alkene with In Situ-Generated I–Cl
  作者：Takahiro Horibe、Yasutaka Tsuji、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acscatal.8b01565

  日期：2018.7.6

  Thiourea–I2 as Lewis base–Lewis acid cooperative catalysts are developed for the iodochlorination of alkenes with in situ-generated iodine monochloride (I–Cl). The Lewis base–Lewis acid cooperative system is sufficient to generate I–Cl from I2 with a chlorinating reagent at low temperature. Based on the solid-state structure of the active species, thiourea–I2 cooperatively captures I–Cl. By taking

  硫脲-I 2作为路易斯碱-路易斯酸协同催化剂被开发用于用原位生成的一氯化碘（I-Cl）进行烯烃的碘氯化。刘易斯碱-路易斯酸协同体系足以在低温下用氯化剂从I 2生成I-Cl 。基于活性物质的固态结构，硫脲I 2协同捕获I Cl。通过利用I–Cl生成和在低温下控制I–Cl的优势，硫脲– I 2协同系统抑制了由高反应性游离I–Cl引起的副反应。