1-(2-甲基苯基)吡咯烷-2,5-二酮 | 70290-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(2-甲基苯基)吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: N-(o-tolyl)succinimide
• 英文别名: o-Tolylsuccinimid；N-(2-Methyl-phenyl)-succinimid；N-o-Tolyl-succinimid；1-(o-Tolyl)pyrrolidine-2,5-dione；1-(2-methylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 70290-53-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00030666
• 分子量: 189.214
• InChiKey: DCDBACYZWPRROH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.5 °C
• 沸点：
  403.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)吡咯烷-2,5-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,2-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成研究； 2。分子内Wittig烯化合成有丝分裂骨架

  摘要：

  描述了使用分子内维蒂希烯化反应作为环化反应的苯并吡咯烷衍生物的有效制备方法。随后的维尔斯迈尔反应导致有丝分裂框架。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850712
• 作为产物：
  描述：

  N-o-tolyl-succinamic acid ethyl ester 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 生成 1-(2-甲基苯基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Padam Praveen; Rama Devi; Dubey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 8, p. 1166 - 1171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted benzyl mono- and dibromination in diethyl carbonate as environmentally friendly alternative to radical bromination in carbon tetrachloride
  作者：Subramanya R. K. Pingali、Sunil K. Upadhyay、Branko S Jursic

  DOI：10.1039/c0gc00794c

  日期：——

  environmentally friendly benzyl mono- and di-bromination synthetic procedure was developed that is superior to the classic carbon tetrachloride bromination procedure in both reaction time and isolated yield. This new reaction was performed in diethyl carbonate as reaction media using microwave instead of conventional heating. Both the solvent and the brominating reagent N-bromosuccinimide (prepared from succinimide

  环保 苄基 开发了优于传统四氯化碳的单溴化和二溴化合成方法 溴化反应时间和分离的收率均采用该方法。使用微波代替常规加热，在碳酸二乙酯作为反应介质中进行该新反应。这俩溶剂 和溴化剂 N-溴琥珀酰亚胺 （由 琥珀酰亚胺由反应混合物得到的产物是可回收的。实际上，我们的目标化合物的制备在不到两个小时的时间内就完成了。
• A Simple Copper Salt Catalyzed N-Arylation of Amines, Amides, Imides, and Sulfonamides with Arylboronic Acids
  作者：Xiao-Qi Yu、Ru-Gang Xie、Jing-Bo Lan、Guo-Lin Zhang、Jing-Song You、Li Chen、Mei Yan

  DOI：10.1055/s-2004-820059

  日期：——

  reaction with arylboronic acids is reported. In the presence of a catalytic amount of a simple copper salt, the coupling of arylboronic acids with imides was performed in MeOH to give N-arylimides in excellent yields: a variety of amines, amides and sulfonamides could also be successfully coupled with arylboronic acids to give cot-responding N-arylated products in moderate yields.

  报道了一种简单的铜盐催化的与芳基硼酸的 N-芳基化反应。在催化量的简单铜盐存在下，芳基硼酸与酰亚胺的偶联在甲醇中进行，以优异的产率得到 N-芳基酰亚胺：各种胺、酰胺和磺酰胺也可以与芳基硼酸成功偶联，以中等产率得到 cot 响应的 N-芳基化产物。
• A Simple Key for Benzylic Mono- and <b><i>gem</i></b>-Dibromination of Primary Aromatic Amine Derivatives Using Molecular Bromine
  作者：Narshinha Argade、Anirban Kar

  DOI：10.1055/s-2002-19812

  日期：——

  Quantitative benzylic mono- and gem-dibromination on primary aromatic amine derivatives have been achieved using molecular bromine and by protecting the amino group as a succinimide moiety. The reactions of N-(o/m/p-tolyl)succinimides 5a-c with 1.25 equivalents of molecular bromine in CCl4 at room temperature furnished the corresponding benzylic monobrominated products 6a-c in 92-94% yields, while with 2.5 equivalents of molecular bromine in refluxing CCl4 gem-dibromo products 7a-c were obtained in 94-96% yields. It is also possible to carry out nuclear bromination in these N-protected primary aromatic amines at an alternate site by using suitably substituted aniline derivatives. Thus the reaction of 3 with 1.25 equivalents of molecular bromine in acetic acid gave the desired monobrominated product 4 in nearly 100% yield.

  通过使用分子溴并将氨基保护为琥珀酰亚胺基团，实现了对芳香胺衍生物的定量苄位单溴化和双溴化。在室温下，N-(邻/间/对甲苯基)琥珀酰亚胺5a-c与1.25当量的分子溴在四氯化碳中反应，以92-94%的产率得到了相应的苄位单溴化产物6a-c，而在回流的四氯化碳中与2.5当量的分子溴反应，则以94-96%的产率得到了双溴化产物7a-c。通过使用适当取代的苯胺衍生物，也可以在这些N-保护的芳香胺中其他位点进行核溴化。因此，3与1.25当量的分子溴在乙酸中反应，几乎以100%的产率得到了所需的单溴化产物4。
• Solvent-mediated One-pot Synthesis of Cyclic<i>N</i>-Substituted Imides
  作者：Sambhaji V. Patil、Keshao A. Mahale、Kirankumar S. Gosavi、Ganesh B. Deshmukh、Nilesh S. Patil

  DOI：10.1080/00304948.2013.798569

  日期：2013.7.4

  synthesized by elaboration of N-aryl maleimides.16–19 Evaluation of the available methods for the synthesis of N-substituted cyclic imides indicates that generally the amines are first reacted with the desired cyclic anhydride and the resulting amic acids are then cyclized to the corresponding imides using reagents such as Ac2O/NaOAc, Et3N/Ac2O, dimethyl sulfate/Na2CO3/tetrabutylammonium bromide,27 cyanuric

  从现成的试剂中开发通用、高效的有机化合物合成方法是有机合成中的挑战之一。N-取代的环状酰亚胺在生物学、1-6 药理学、7 合成化学、8-19 聚合物化学、20,21 和材料科学中有许多应用。22,23 几种除草剂、24 杀虫剂、24 和抗真菌剂 1 以及宿主还通过精心设计 N-芳基马来酰亚胺合成了许多具有生物活性的天然产物。 16-19 对合成 N-取代环状酰亚胺的可用方法的评估表明，通常胺类首先与所需的环状酸酐反应，然后生成酰胺然后使用诸如 Ac2O/NaOAc、Et3N/Ac2O、硫酸二甲酯/Na2CO3/四丁基溴化铵等试剂将酸环化为相应的酰亚胺，27 氰尿酰氯/Et3N、[Bmim] [PF6]、140°C29 等。30-35 然而，其中一些程序 i) 缺乏通用性和可扩展性，ii) 使用苛刻的反应条件和危险的非绿色试剂， iii) 涉及繁琐的后处理和昂贵的试剂，iv) 产率低，有时会导致
• Diprotection of primary amines as N-substituted-2,5-bis[(triisopropylsilyl)oxy]pyrroles (BIPSOP)
  作者：Stephen F. Martin、Chris Limberakis

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00443-7

  日期：1997.4

  Primary amines are diprotected as their 2,5-bis[(triisopropylsilyl)oxy]pyrrole derivatives (BIPSOP). This protecting group is stable to strong bases such as organolithiums and alkoxides at 0 °C and to temperatures up to about 150 °C. Removal may be accomplished by a mild two step sequence.

  伯胺以其2，5-双[（三异丙基甲硅烷基）氧基]吡咯衍生物（BIPSOP）进行双保护。该保护基团在0°C以及高达约150°C的温度下对强碱（如有机锂和醇盐）稳定。去除可以通过温和的两个步骤完成。