1-(2-羟基乙基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮 | 26345-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(2-羟基乙基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-1H-benzo[d]imidazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 2-(2-sulfanyl-1H-benzimidazol-1-yl)ethanol；3-(2-hydroxyethyl)-1H-benzimidazole-2-thione
• CAS: 26345-73-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂OS
• 分子量: 194.257
• InChiKey: HZBUBYILVFRSTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基乙基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基硫亚砜通过异常的配体交换反应保护内源硫醇免受甲基汞的影响

  摘要：

  甲基汞（MeHg +）等有机物是对人类最具毒性的物质。除了抑制蛋白质外，MeHg +还通过与内源性巯基半胱氨酸（CysH）和谷胱甘肽（GSH）牢固结合形成MeHgCys和MeHgSG复合物，发挥细胞毒性作用。在此，据报道含有N-CH 2 CH 2的N，N-二取代的苯并咪唑基硫酮1OH取代基将MeHgCys和MeHgSG复合物转化为毒性较小的水溶性HgS纳米颗粒（NPs），并通过在37°C下在磷酸盐缓冲液中进行不寻常的配体交换反应，分别从MeHgCys和MeHgSG中释放出相应的游离硫醇CysH和GSH。但是，尽管含有N-CH 2 CH 2 OH取代基，但相应的N-取代的苯并咪唑基硫酮7和N，N-二取代的咪唑基硫酮3未能转化MeHgX（X = Cys和SG）到相同的反应条件下的HgS的NP，这表明不仅N-CH 2 CH 2 OH基团，但在苯并咪唑环和N，N-二取代1导致在1：1 MeHg共轭

  DOI：

  10.1002/chem.201605238
• 作为产物：
  描述：

  benzimidazole-2-thione 在 potassium hydroxide 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 1-(2-羟基乙基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF IMIDAZOLE AND BENZIMIDAZOLE, METHOD OF PREPARATION AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE ET DE BENZIMIDAZOLE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2017168451A4

文献信息

• Interplay of the intermolecular and intramolecular interactions in stabilizing the thione-based copper(I) complexes and their significance in protecting the biomolecules against metal-mediated oxidative damage
  作者：Ashish Chalana、Rakesh Kumar Rai、Ramesh Karri、Kunal Kumar Jha、Binayak Kumar、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115647

  日期：2022.3

  The synthesis, characterization, and X-ray structure of a series of mono, tri, and polynuclear copper complexes of benzimidazole-based N-substituted thiones, BzMeSH (10) and BzOHSH (11), and N,N'-disubstituted, BzMeSMe (12) and BzOHSMe (13) are reported here. The X-ray structure analyses of the copper-thione complexes have revealed that the coordination behaviour and the geometry of the central metal

  苯并咪唑基N取代硫酮、Bz Me S H ( 10 ) 和 Bz OH S H ( 11 ) 和N的一系列单核、三核和多核铜配合物的合成、表征和 X 射线结构， N'-二取代的 Bz Me S Me ( 12 ) 和 Bz OH S Me ( 13) 在这里报道。铜硫酮配合物的 X 射线结构分析表明，这些配合物中中心金属离子的配位行为和几何形状显着取决于反应中使用的抗衡阴离子的类型。例如，的反应为基础的苯并咪唑硫酮与氯化亚铜2，得到单核三角平面的Cu（I）配合物14，15，18，和19。相反，在与 CuSO 4反应后，10得到三核铜络合物16，其中硫酮10作为桥连和末端配体，导致形成六元铜3 S 3集群。六元Cu 3 S 3环的椅子形式通过六个分子内H键相互作用进一步稳定，在10的游离NH基团和抗衡阴离子的O原子之间具有19.28 kcal.mol -1 的总稳定能SO 4 2–。而当硫酮10与
• Silver halide photographic material
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：EP0335319B1

  公开（公告）日：1996-06-05
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS SWEETENER ENHANCERS
  申请人：ATWAL KARNAIL S

  公开号：US20080249189A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention is directed to the use of a compound of Formula I and physiologically acceptable salts thereof wherein G 1 , G 2 , G 3 , R 1 , R 2 , R 7 , R 3 , R 4 , and R 5 are defined herein. Compounds according to Formula I can be used to enhance a sweet taste produced by a tastant. The invention is also directed to compositions comprising a compound according to the above formula. Other aspects of the invention provide methods, compounds, and compositions for improved food products wherein the food product comprises a compound according to Formula I and a reduced amount of a sweet tastant.
• Heterocyclic Compounds as Sweetener Enhancers
  申请人：ATWAL Karnail S.

  公开号：US20100197813A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention is directed to the use of a compound of Formula I and physiologically acceptable salts thereof wherein G 1 , G 2 , G 3 , R 1 , R 2 , R 7 , R 3 , R 4 , and R 5 are defined herein. Compounds according to Formula I can be used to enhance a sweet taste produced by a tastant. The invention is also directed to compositions comprising a compound according to the above formula. Other aspects of the invention provide methods, compounds, and compositions for improved food products wherein the food product comprises a compound according to Formula I and a reduced amount of a sweet tastant.
• US5116717A
  申请人：——

  公开号：US5116717A

  公开（公告）日：1992-05-26