1-(2-羟基乙氧基甲基)-2-硫杂氧代-2,3-二氢-1H-嘧啶-4-酮 | 132885-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-(2-羟基乙氧基甲基)-2-硫杂氧代-2,3-二氢-1H-嘧啶-4-酮
• 英文名称: 1-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-2-thiouracil
• 英文别名: 1-(2-Hydroxyethoxymethyl)-2-thioxo-pyrimidin-4-one；1-(2-hydroxyethoxymethyl)-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 132885-31-5
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 202.234
• InChiKey: UFMUURWJUYDJSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基乙氧基甲基)-2-硫杂氧代-2,3-二氢-1H-嘧啶-4-酮 在 咪唑 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 1-(2-Hydroxy-ethoxymethyl)-6-phenylsulfanyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的2-，3-和4-取代的类似物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  一种新的抗HIV-1药物铅的类似物，即1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT），其中C-2，N-3或C-4位置被合成。这些涉及2-硫胸腺嘧啶（11），2-硫尿嘧啶（12），4-硫胸腺嘧啶（17），4-硫尿嘧啶（18），5-甲基胞嘧啶（27）和胞嘧啶（28）衍生物。还进行了HEPT的N-3-取代的衍生物（29和30）的制备。在这些类似物中，化合物11对HIV-1 HTLV-IIIB菌株表现出优异的活性，EC50值为0.98 microM，比HEPT强7倍。化合物11中5-甲基的去除导致活性的完全丧失。其他化合物未显示任何抗HIV-1活性。发现4-硫代衍生物17和18具有相当的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00108a023
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-acetoxyethoxy methyl)-2-thiouracil 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到1-(2-羟基乙氧基甲基)-2-硫杂氧代-2,3-二氢-1H-嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的2-，3-和4-取代的类似物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  一种新的抗HIV-1药物铅的类似物，即1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT），其中C-2，N-3或C-4位置被合成。这些涉及2-硫胸腺嘧啶（11），2-硫尿嘧啶（12），4-硫胸腺嘧啶（17），4-硫尿嘧啶（18），5-甲基胞嘧啶（27）和胞嘧啶（28）衍生物。还进行了HEPT的N-3-取代的衍生物（29和30）的制备。在这些类似物中，化合物11对HIV-1 HTLV-IIIB菌株表现出优异的活性，EC50值为0.98 microM，比HEPT强7倍。化合物11中5-甲基的去除导致活性的完全丧失。其他化合物未显示任何抗HIV-1活性。发现4-硫代衍生物17和18具有相当的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00108a023

文献信息

• Inhibition of Hepatitis B Virus (HBV) Replication by Pyrimidines Bearing an Acyclic Moiety:  Effect on Wild-Type and Mutant HBV
  作者：Wassila Semaine、Monika Johar、D. Lorne J. Tyrrell、Rakesh Kumar、B. Agrawal

  DOI：10.1021/jm058271d

  日期：2006.3.1

  or both with 1,3-dioxolane in the presence of potassium iodide and chlorotrimethylsilane by a convenient and single-step synthesis. Among the compounds tested, 5-chloro and 5-bromo analogues possessing an acyclic glycosyl moiety were the most effective and selective antiviral agents in the in vitro assays against wild-type duck HBV (EC50=0.4-2.2 and 3.7-18.5 microM, respectively) and human HBV-containing

  慢性乙型肝炎病毒（HBV）感染仍然是世界范围内的主要健康问题。拉米夫定是目前用于HBV的抗病毒药物的主要临床局限性是长期治疗后出现了耐药性病毒株。合成一组具有1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]部分的5-，6-或5,6-取代的无环嘧啶核苷，并评估其抗病毒活性。在碘化钾和氯代三甲基硅烷存在下，通过方便且一步合成的方法，通过在C-5或C-6位置或同时具有两个取代基的甲硅烷基化尿嘧啶与1,3-二氧戊环反应，制得目标化合物。在测试的化合物中，在体外检测野生型鸭HBV（分别为EC50 = 0.4-2.2和3.7-18.5 microM）和人HBV-含有2.2.15个细胞（分别为EC50 = 4.5-45.4和18.5-37.7 microM）。还发现这些化合物对包含单突变（M204I）和双突变（L180M / M204V）的拉米夫定耐药HBV保持敏感性。所研究的化合物对宿主的HepG2和Vero细胞均未
• TANAKA, HIROMICHI;BABA, MASANORI;UBASAWA, MASARU;TAKASHIMA, HIDEAKI;SEKIY+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1394-1399
  作者：TANAKA, HIROMICHI、BABA, MASANORI、UBASAWA, MASARU、TAKASHIMA, HIDEAKI、SEKIY+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anti-HIV activity of 2-, 3-, and 4-substituted analogs of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine (HEPT)
  作者：Hiromichi Tanaka、Masanori Baba、Masaru Ubasawa、Hideaki Takashima、Kouichi Sekiya、Issei Nitta、Shiro Shigeta、Richard T. Walker、Erik De Clercq、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1021/jm00108a023

  日期：1991.4

  thio)thymine (HEPT), in which the C-2, N-3, or C-4 position was modified were synthesized. These involve 2-thiothymine (11), 2-thiouracil (12), 4-thiothymine (17), 4-thiouracil (18), 5-methylcytosine (27), and cytosine (28) derivatives. Preparation of N-3-substituted derivatives (29 and 30) of HEPT was also carried out. Among these analogues, compound 11 exhibited excellent activity against HIV-1 HTLV-IIIB

  一种新的抗HIV-1药物铅的类似物，即1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT），其中C-2，N-3或C-4位置被合成。这些涉及2-硫胸腺嘧啶（11），2-硫尿嘧啶（12），4-硫胸腺嘧啶（17），4-硫尿嘧啶（18），5-甲基胞嘧啶（27）和胞嘧啶（28）衍生物。还进行了HEPT的N-3-取代的衍生物（29和30）的制备。在这些类似物中，化合物11对HIV-1 HTLV-IIIB菌株表现出优异的活性，EC50值为0.98 microM，比HEPT强7倍。化合物11中5-甲基的去除导致活性的完全丧失。其他化合物未显示任何抗HIV-1活性。发现4-硫代衍生物17和18具有相当的细胞毒性。