1-(2-苄氧基苯基)-2-硝基乙烯 | 40276-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(2-苄氧基苯基)-2-硝基乙烯
• 中文别名: 2-苄氧基-反式-β-硝基苯乙烯
• 英文名称: (E)-1-(benzyloxy)-2-(2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: trans-2-benzyloxy-β-nitrostyrene；2-Benzyloxy-β-nitrostyrol；2-Benzyloxy-trans-beta-nitrostyrene；1-[(E)-2-nitroethenyl]-2-phenylmethoxybenzene
• CAS: 40276-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00666927
• 分子量: 255.273
• InChiKey: SQPQKZLZYZFJBK-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-75 °C (lit.)
• 沸点：
  413.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R41
• 海关编码：
  2909309090
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-苄氧基苯基)-2-硝基乙烯 在 sodium tetrahydroborate 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(2-benzyloxybenzyl)-6-(benzyloxyphenyl)-5,6-dihydro-2H-[1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇双酚螺酮的聚合途径：螺酮缩合立体化学的氢键控制

  摘要：

  温和有效的[3 + 2]氧化氮/烯烃环加成反应使双酚灵酮的前体迅速收敛，这是天然产品红霉素家族独有的结构类型。另外，实现来自C4-OH的氢键控制紫霉素核心的立体化学的前提导致在螺缩酮化中适度的非对映异构控制。这些系统的光谱和X射线数据首次提供了紫霉素相对构型的信息。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.044
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(2-苄氧基苯基)-2-硝基乙烯
  参考文献：
  名称：

  芳基-2-硝基乙基三氨基嘧啶作为抗布氏锥虫药物的发现

  摘要：

  蝶啶还原酶 1 (PTR1) 是属于锥虫寄生虫叶酸代谢途径的催化蛋白。 PTR1 是针对锥虫病和利什曼病的抗寄生虫药物化学开发的已知靶点。在之前的研究中，新的硝基衍生物被阐述为PTR1抑制剂。先前开发了显示二氨基嘧啶核心结构的化合物，但它们的功效有限。因此，设计并测试了一类基于2-硝基乙基-2,4,6-三氨基嘧啶支架的新型苯基、杂芳基和苄氧基硝基衍生物。分析了这些化合物抑制布氏锥虫和主要利斯特氏菌PTR1 酶的能力以及它们对布氏锥虫和婴儿利斯特氏菌寄生虫的抗寄生虫活性。为了了解化合物针对Tb PTR1 的构效关系，获得了 2,4,6-三氨基嘧啶 (TAP) 的 X 射线晶体结构并进行了分子建模研究。下一步，仅针对克氏锥虫的无鞭毛体细胞阶段测试对布氏锥虫最有效的化合物，寻找广谱抗原虫剂。进行了早期 ADME-Tox 概况评估。 通过测量此类化合物对h ERG 和五种细胞色素 P450亚型（CYP1A2、

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115946

文献信息

• Organocatalytic, Enantioselective Conjugate Addition of Nitroalkanes to Nitroolefins
  作者：Jian Wang、Hao Li、Liansuo Zu、Wei Jiang、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200600247

  日期：2006.10

  An organocatalytic, enantioselective conjugate addition reaction of nitroalkanes with nitroolefins has been developed under neat conditions without using an organic solvent. The process, catalyzed by a modified Cinchona alkaloid, affords synthetically useful 1,3-dinitro compounds in good yields (70–82 %) with good degrees of enantioselectivity (67–88 % ee).

  硝基烷与硝基烯烃的有机催化对映选择性共轭加成反应已在纯净条件下开发，无需使用有机溶剂。该方法由修饰的金鸡纳生物碱催化，可提供合成有用的1,3-二硝基化合物，收率高（70-82％），对映选择性好（67-88％ee）。
• Temperature Dual Enantioselective Control in a Rhodium-Catalyzed Michael-Type Friedel-Crafts Reaction: A Mechanistic Explanation
  作者：Isabel Méndez、Ricardo Rodríguez、Víctor Polo、Vincenzo Passarelli、Fernando J. Lahoz、Pilar García-Orduña、Daniel Carmona

  DOI：10.1002/chem.201601301

  日期：2016.7.25

  enantiomer of the Friedel–Crafts (FC) adduct of the reaction between N‐methyl‐2‐methylindole and trans‐β‐nitrostyrene can be obtained by using (SRh,RC)‐[(η5‐C5Me5)Rh(R)‐Prophos}(H2O)][SbF6]2 as the catalyst precursor. This catalytic system presents two other uncommon features: 1) The ee changes with reaction time showing trends that depend on the reaction temperature and 2) an increase in the catalyst

  通过将温度从283 K更改为233 K，N-甲基-2-甲基吲哚和反式-β-反应之间的Friedel-Crafts（FC）加合物的S（99％ee）或R（96％ee）对映异构体。硝基苯乙烯可以通过使用获得（小号的Rh，- [R ç [（ - ）η 5 -C 5我5）的Rh （[R）-Prophos}（H 2 O）] [的SbF 6 ] 2作为催化剂前体。该催化体系还具有其他两个不常见的特征：1）ee反应时间的变化显示出取决于反应温度的趋势，以及2）催化剂负载量的增加导致S对映体ee的降低。中间金属-硝基烯烃和金属-α-硝基配合物，游离的α-硝基化合物和FC加合物的检测和表征，连同溶液NMR测量，理论计算和动力学研究，使我们提出了两个合理的方法交替的催化循环。在这些周期的基础上，所有上述观察结果都可以合理化。特别是，其中一个循环的可逆性以及中间酸的动力学拆分硝基复合物可解释两种对映体均具有较高
• 1,3-Diamine-Derived Bifunctional Organocatalyst Prepared from Camphor
  作者：Sebastijan Ričko、Jurij Svete、Bogdan Štefane、Andrej Perdih、Amalija Golobič、Anže Meden、Uroš Grošelj

  DOI：10.1002/adsc.201600498

  日期：2016.12.7

  motifs in organocatalysis, whereas efficient 1,3‐diamine‐derived organocatalysts are very rare. Herein we report a highly efficient camphor‐1,3‐diamine‐derived squaramide organocatalyst. Its catalytic activity in Michael additions of 1,3‐dicarbonyl nucleophiles to trans‐β‐nitrostyrene derivatives provides excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  手性1,2-二胺是有机催化中的优先结构基序，而高效的1,3-二胺衍生的有机催化剂却很少。在此，我们报告了一种高效的樟脑-1,3-二胺衍生的方酰胺有机催化剂。它在1,3-二羰基亲核试剂与反式-β-硝基苯乙烯衍生物的迈克尔加成反应中的催化活性提供了出色的对映选择性（高达ee大于99％）。
• Organocatalytic asymmetric hydrophosphination of nitroalkenes
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Manuela Locatelli、Andrea Mazzanti、Letizia Sambri、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/b613477g

  日期：——

  provided a new organocatalytic strategy for the enantioselective addition of diphenylphosphine to a range of nitroalkenes, affording optically active beta-nitrophosphines (up to 99% ee after crystallization); this organocatalytic approach, providing a direct route to a new class of potentially useful enantiopure P,N-ligands, constitutes a bridge between the two complementary areas of asymmetric catalysis:

  双功能金鸡纳生物碱催化剂的使用提供了新的有机催化策略，可将二苯基膦对映体选择性地添加到一系列硝基烯烃中，从而提供光学活性的β-硝基膦（结晶后高达ee的99％）；这种有机催化方法提供了通往一类可能有用的对映纯P，N-配体的直接途径，它构成了不对称催化的两个互补区域之间的桥梁：有机和金属催化的转化。
• Synthesis of Nitroalkenes Involving a Cooperative Catalytic Action of Iron(III) and Piperidine: A One-Pot Synthetic Strategy to 3-Alkylindoles, 2<i>H</i>-Chromenes and<i>N</i>-Arylpyrrole
  作者：Swapnadeep Jalal、Soumen Sarkar、Krishnendu Bera、Sukhendu Maiti、Umasish Jana

  DOI：10.1002/ejoc.201300172

  日期：2013.8

  efficient and simple strategy has been developed to synthesize various substituted nitroalkenes involving a cooperative catalytic system of FeCl3 and piperidine. This dual catalytic protocol simultaneously activates both electrophile and nucleophile and works under mild reaction conditions so that many sensitive functional groups were tolerated. Moreover, this cooperative catalytic reaction is also suitable

  已经开发出一种有效且简单的策略来合成各种取代的硝基烯烃，涉及 FeCl3 和哌啶的协同催化体系。这种双催化协议同时激活亲电试剂和亲核试剂，并在温和的反应条件下工作，因此可以耐受许多敏感的官能团。此外，这种协同催化反应还适用于涉及硝基烯烃的各种一锅反应，如2H-色烯、N-芳基吡咯和与吲哚的迈克尔反应。值得注意的是，这种方法成本低、效率高且环保。