1-(2-苯基-中氮茚-3-基)-乙酮 | 38320-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(2-苯基-中氮茚-3-基)-乙酮
• 英文名称: 1-(2-phenylindolizin-3-yl)ethenone
• 英文别名: 1-(2-phenyl-indolizin-3-yl)-ethanone；1-(2-Phenyl-indolizin-3-yl)-aethanon；1-(2-Phenylindolizin-3-yl)ethanone
• CAS: 38320-58-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: YRKQFUNEFWDJOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-苯基-中氮茚-3-基)-乙酮 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 生成 3-benzoyl-2-phenylindolizine
  参考文献：
  名称：

  Borrows et al., Journal of the Chemical Society, 1946, p. 1083,1087

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine 在 tetrakis(pyridine)cobalt(II) dichromate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-苯基-中氮茚-3-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  The First Approach to the Synthesis of 1-Unsubstituted 2-Arylindolizines by Intramolecular 1,5-Dipolar Cyclization of 2-(2-Arylethenyl)pyridinium Ylides in the Presence of Tetrakis(pyridine)cobalt (II) Dichromate

  摘要：

  首次开发了在四(吡啶)重铬酸钴(II)存在下，通过 2-(2-芳基乙烯基)吡啶鎓酰化物 2a-v 的分子内 1,5- 二极环化反应制备 1-未取代的 2-芳基吲嗪类化合物的方法。在温和的条件下合成了几种新型 1-未取代的 2-芳基-3-乙酰基、3-苯甲酰基、3-乙氧羰基和 3-（4-硝基苯甲酰基）吲哚类化合物 3a-v，产率为合理到中等。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3673

文献信息

• [3 + 2]-Annulation of pyridinium ylides with 1-chloro-2-nitrostyrenes unveils a tubulin polymerization inhibitor
  作者：Alexander V. Aksenov、Nikolai A. Arutiunov、Nikita K. Kirilov、Dmitrii A. Aksenov、Igor Yu. Grishin、Nicolai A. Aksenov、Huifen Wang、Liqin Du、Tania Betancourt、Stephen C. Pelly、Alexander Kornienko、Michael Rubin

  DOI：10.1039/d1ob01141c

  日期：——

  via [3 + 2]-cycloaddition of pyridinium ylides to 1-chloro-2-nitrostyrenes. The synthesized molecules were evaluated for antiproliferative activities against a BE(2)-C neuroblastoma cell line with several compounds decreasing the viability of cancer cells. Indolizine 9db showed higher potency than that of all-trans-retinoic acid, an approved cancer drug. Mechanistically, it was found to inhibit tubulin

  中氮茚和吡唑并[1,5- a ]吡啶是通过吡啶鎓叶立德与1-氯-2-硝基苯乙烯的[3+2]-环加成反应制备的。评估了合成分子对 BE(2)-C 神经母细胞瘤细胞系的抗增殖活性，其中几种化合物可降低癌细胞的活力。中氮茚9db显示出比全反式视黄酸（一种已批准的抗癌药物）更高的效力。从机制上讲，它被发现可以抑制微管蛋白聚合，因此提出可以利用所发现的化学物质来开发新型微管靶向抗癌剂。
• New route synthesis of indolizines via 1,3-dipolar cycloaddition of pyridiniums and alkynes
  作者：Yongjia Shang、Min Zhang、Shuyan Yu、Kai Ju、Cuie Wang、Xinwei He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.143

  日期：2009.12

  convenient synthesis of 2,3-di and 1,2,3-trisubstituted indolizines has been achieved via a 1,3-dipolar cycloaddition of pyridiniums and alkynes. Various alkynes and diynes were used instead of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) and its analogues in the traditional method. The corresponding 1,2,3-trisubstituted indolizines are useful building blocks for the construction of complex indolizine derivatives

  通过吡啶鎓和炔烃的1，3-偶极环加成已经实现了2，3-二和1,2，3-三取代的吲哚嗪的方便的合成。在传统方法中，使用各种炔烃和二炔代替乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）及其类似物。相应的1,2,3-三取代的吲哚嗪是构建复杂的吲哚嗪衍生物的有用组成部分。
• Heterocyclic-substituted oxoalkanoic acid derivatives
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US04386092A1

  公开（公告）日：1983-05-31

  A heterocyclic-substituted oxoalkanoic acid derivative having immunomodulatory activities of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, phenyl which may be substituted by at least one substituent selected from halogen, lower alkyl, lower alkoxy, mono- or di-lower alkyl amino-substituted lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, amino, nitro and cyano at any position(s) on the nucleus, thienyl or furyl, each of R.sup.2 and R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl, A is lower alkylene, X is sulfur or vinylene, Y is nitrogen or methine which may be substituted by lower alkyl, Z is carbonyl or direct bond.

  具有免疫调节活性的杂环取代羧酸衍生物的化学式如下：##STR1##其中，R.sup.1是氢、低碳基、苯基，该苯基可以被至少一种卤素、低碳基、低碳氧基、单-或双-低碳基氨基取代的低碳基氧基、低碳基硫醇、低碳基亚磺酰基、氨基、硝基和氰基所取代，取代基可以位于核上的任何位置，也可以是噻吩基或呋喃基，R.sup.2和R.sup.3中的每一个都是氢或低碳基，A是低碳基亚烷基，X是硫或乙烯基，Y是氮或甲烷基，该甲烷基可以被低碳基取代，Z是羰基或直接键。
• HETERO RING-SUBSTITUTED OXOALKANOIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：EP0043858A1

  公开（公告）日：1982-01-20

  Hetero ring-substituted oxoalkanoic acid derivatives having an immunity-controlling action and represented by the following general formula: wherein R' represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a phenyl, thienyl or furyl group optionally having in an optional position of the nucleus at least one substitutent of halogen, lower alkyl, lower alkoxy, mono- or di-lower alkylamino-substituted lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, amino, nitro or cyano, R2 and R3 each represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, A represents a lower alkylene group, X represents a sulfur atom or a vinylene group, Y represents a nitrogen atom or a methine group optionally having lower alkyl as a substituent, and Z represents a carbonyl group or a single bond.

  具有免疫调节作用的异环取代氧代烷酸衍生物，由以下通式表示： 其中，R'代表氢原子、低级烷基或苯基、噻吩基或呋喃基，在核的任选位置上可任选具有至少一个卤素、低级烷基、低级烷氧基、单或双低级烷基氨基取代的低级烷氧基、低级烷硫基、低级烷基亚磺基、氨基、硝基或氰基的取代基、R2 和 R3 分别代表氢原子或低级烷基，A 代表低级亚烷基，X 代表硫原子或乙烯基，Y 代表氮原子或可选具有低级烷基作为取代基的甲基，Z 代表羰基或单键。
• 127. The chemistry of the pyrrocolines. Part V. The action of Grignard reagents and of iodine on 3-acetyl-2-phenylpyrrocoline
  作者：E. T. Borrows、D. O. Holland

  DOI：10.1039/jr9470000670

  日期：——