1-(2-苯基丙-2-烯基)咪唑 | 89220-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-苯基丙-2-烯基)咪唑
• 英文名称: 1-(2-phenylallyl)imidazole
• 英文别名: 1-(2-phenylallyl)-1H-imidazole；1-(2-Phenylprop-2-en-1-yl)-1H-imidazole；1-(2-phenylprop-2-enyl)imidazole
• CAS: 89220-76-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: FTLRKLBQMGFXED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-苯基丙-2-烯基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  唑基钴催化烯烃不对称氢化

  摘要：

  通过唑基本身的辅助促进作用，成功地开发了一种高效的共催化唑基取代烯烃的不对称氢化，方便在唑环附近引入手性。这是在共催化不对称氢化中首次使用唑类作为导向基团。在温和条件下以高产率和优异的对映选择性获得手性唑类，克级实验在高达 2000 个底物/催化剂的情况下顺利进行。

  DOI：

  10.1002/chem.202201517

文献信息

• 2-Arylallyl as a new protecting group for amines, amides and alcohols
  作者：José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Roberto Sanz、César Marcos、José M. Ignacio

  DOI：10.1039/b414966a

  日期：——

  Amines, amides and ethers containing 2-arylallyl groups are selectively and easily deprotected with tert-butyllithium. This transformation probably involves a carbolithiation reaction of the styrenyl moiety followed by a β-elimination process.

  含有2-芳基烯丙基的胺、酰胺和醚可以通过叔丁基锂选择性且容易地进行脱保护。这一转化过程可能涉及苯乙烯基部分的车尾化反应，随后进行β-消除过程。
• Neue Imidazolylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0169408B1

  公开（公告）日：1989-05-31
• US4430445A
  申请人：——

  公开号：US4430445A

  公开（公告）日：1984-02-07
• US4665080A
  申请人：——

  公开号：US4665080A

  公开（公告）日：1987-05-12
• Azole‐Directed Cobalt‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Alkenes
  作者：Yue Jin、Yashi Zou、Yanhua Hu、Yunxi Han、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.202201517

  日期：2022.8.4

  promotion effect of the azolyl group itself, an efficient Co-catalyzed asymmetric hydrogenation of azolyl-substituted alkenes has been successfully developed for the convenient introduction of chirality near the azole ring. It was the first utilization of an azole as the directing group in Co-catalyzed asymmetric hydrogenation. Chiral azoles were obtained in high yields and with excellent enantioselectivities

  通过唑基本身的辅助促进作用，成功地开发了一种高效的共催化唑基取代烯烃的不对称氢化，方便在唑环附近引入手性。这是在共催化不对称氢化中首次使用唑类作为导向基团。在温和条件下以高产率和优异的对映选择性获得手性唑类，克级实验在高达 2000 个底物/催化剂的情况下顺利进行。