1-(2-苯基丙-1-烯基)哌啶 | 24401-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-苯基丙-1-烯基)哌啶
• 英文名称: 1-(β-Methyl-styryl)-piperidin
• 英文别名: 1-(2-Phenylprop-1-en-1-yl)piperidine；1-(2-phenylprop-1-enyl)piperidine
• CAS: 24401-44-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: WEGINNWNXJKJFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-120 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 1-(2-苯基丙-1-烯基)哌啶 生成 2,3-dimethyl-2-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Opitz,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 649, p. 36 - 47

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-(哌啶-1-基)丙烷-1-酮 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(2-苯基丙-1-烯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  酰胺转化为高度官能化的三唑啉

  摘要：

  三唑和三唑啉是已知具有生物活性的重要杂环化合物。大量的注意力已经集中在制备三唑的合成方法的开发上，并且今天它们可以通过各种各样的方案容易地获得。另一方面，用于形成三唑啉的合成方法的数量是有限的，并且需要在该领域中进行进一步的研究。本文介绍的方案可通过一锅式羧酰胺转化获得1,4,5-取代的1,2,3-三唑啉的广泛范围。两步过程涉及Mo（CO）6-催化还原叔酰胺得到相应的烯胺，然后将有机叠氮化物原位环加成环形成三唑啉。酰胺的还原是化学选择性的，并允许耐受多种官能团，例如酯，酮，醛和亚胺。此外，对该一锅法的一种改进使得可以得到相应的三唑。化学稳定的酰胺官能团被证明是形成高度取代的三唑啉或三唑的有效合成方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00095

文献信息

• Highly Regioselective Hydroformylation with Hemispherical Chelators
  作者：David Sémeril、Dominique Matt、Loïc Toupet

  DOI：10.1002/chem.200800747

  日期：2008.8.18

  straightforwardly provide chelate complexes in which the metal centre sits in a molecular pocket defined by two naphthyl planes related by the C(2) axis and the two apically situated R groups. Hydroformylation of octene with the L(Pr)/Rh system turned out to be highly regioselective, the linear-to-branched (l:b) aldehyde ratio reaching 58:1. The l:b ratio significantly increased when the propyl groups were replaced

  半球形二亚磷酸酯（R，R）-或（S，S）-5,11,17,23-四叔丁基-25,27-di（OR）-26,28-双（1,1'-双萘基2,2'-二氧杂磷酰氧基）杯[4]芳烃（R = OPr，OCH（2）Ph，OCH（2）-萘基，O-芴基; R = H，R'= OPr）（L（R ）），全部具有C（2）对称性，已从适当的二-O-烷基化杯[4]芳烃前体开始合成。在[Rh（acac）（CO）（2）]的存在下，这些配体直接提供螯合物，其中金属中心位于由两个与C（2）轴相关的萘平面和两个顶点所定义的分子袋中位于R组。L（Pr）/ Rh系统对辛烯的加氢甲酰化反应显示出高度的区域选择性，线性与支化（l：b）醛的比例达到58：1。当丙基被-CH（2）Ph（1：b = 80）或-CH（2）萘基（l：b = 100），即具有能够与顶端金属位点空间相互作用但不引起裂口开口的嵌套取代基，该裂口嵌套了催化中心。在苯乙烯
• Calix[4]arene-diphosphite rhodium complexes in solvent-free hydroaminovinylation of olefins
  作者：Laure Monnereau、David Sémeril、Dominique Matt

  DOI：10.1039/c0gc00098a

  日期：——

  Under solvent-free conditions rhodium complexes containing hemispherical diphosphites based on a calix[4]arene skeleton catalyse efficiently the hydroaminovinylation of α-olefins, thereby leading to high proportions of linear enamines/amines (when starting from secondary amines) or imines (when starting from primary amines). When applying a Rh/olefin ratio of 1:5000, the reaction turned out to be ca

  下溶剂-免费条件铑 含半球形二亚磷酸酯的配合物 杯[4]芳烃骨架有效地催化α-烯烃的氢氨基乙烯基化，从而导致高比例的线性烯胺/胺（当从仲胺） 或者 亚胺 （从 伯胺）。当应用铑/烯烃比例为1 ：5000，将反应原来是约 比在室内运行时快15倍甲苯 在同一时间 铑/烯烃 比率和 烯烃浓度为6.6 mol L -1。例如，在1-辛烯 和 哌啶 使用 5,11,17,23-四叔丁基-25,27-二丙氧基-26,28-双（1,1'联萘-2,2'二氧基膦基氧基）杯[4]芳烃，TOFs高达4640 mol（换算 烯烃）.mol（Rh）-1 .h -1 观察到（1 / b的比率为24.1）。
• Hydroaminomethylation of Styrene Catalyzed by Rhodium Complexes Containing Chiral Diphosphine Ligands and Mechanistic Studies: Why Is There a Lack of Asymmetric Induction?
  作者：Delphine Crozet、Christos E. Kefalidis、Martine Urrutigoïty、Laurent Maron、Philippe Kalck

  DOI：10.1021/cs400906b

  日期：2014.2.7

  neutral or cationic rhodium complexes, and the generated species catalyze efficiently the hydroaminomethylation reaction of styrene with piperidine. The diphospholane ligand family is particularly adapted to this tandem reaction leading to the branched amine with good chemo- and regioselectivity. We analyzed in detail the main reasons why the reaction proceeds with no enantioselectivity. Catalytic and HP-NMR

  在中性或阳离子铑配合物的配位领域中已引入了各种手性二膦配体（P-P），并且生成的物种有效地催化了苯乙烯与哌啶的加氢氨基甲基化反应。二膦烷配体家族特别适合于这种串联反应，从而产生具有良好的化学和区域选择性的支链胺。我们详细分析了反应进行时没有对映选择性的主要原因。催化和HP-NMR实验揭示了[Rh（H）（CO）2（P–P）]物种的存在作为静止状态。DFT计算使我们能够阐明支链（Z）或（E）-烯胺。从[Rh（H）（CO）（P–P）]活性种中，两个烯胺异构体的配位，氢化物转移，H 2活化以及最后的还原消除遵循相似的能量途径，从而解释了这种缺乏的原因。对本发明底物的对映选择性。对能量需求步骤的分析强调了对于该限速氢化反应至关重要的活性物质的形成。
• N-haloamidines. VI. Reaction of n-chloro-n'-benzenesulfonylbenzamidines with enamines
  作者：E. Rossi、R. Stradi、A. Benedusi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86920-9

  日期：1987.1

  The reaction between N-chloro-N'-benzenesulfonylbenzamidines and ß,ß-disubstituted enamines affords N-(benzenesulfonyl)-N'- [(2-chloro-2-substituted-l-amino)-propyl]-benzamidines. When both ß-substi tuents are methyl groups the open chain adducts have been isolated and characterized; whereas, when one of the two substituents is a phenyl group, they have been characterized only by PMR because of the

  N-氯-N'-苯磺酰基苯甲m与ß，β-二取代的烯胺之间的反应得到N-（苯磺酰基）-N'-[（2-氯-2-取代-1-氨基）-丙基]-苯甲m。当两个β-取代基均是甲基时，已分离并鉴定了开链加合物。相反，当两个取代基之一是苯基时，由于容易环化成1-苯磺酰基-4，5-二氢咪唑，所以它们仅通过PMR来表征。
• Highly Selective Synthesis of Enamines from Olefins
  作者：Moballigh Ahmed、Abdul Majeed Seayad、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200352320

  日期：2003.11.24