1-(2-苯基丙-2-烯基)萘 | 131061-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(2-苯基丙-2-烯基)萘
• 中文别名: 萘,1-(2-苯基-2-丙烯基)-
• 英文名称: 1-(2-phenylallyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(2-Phenylprop-2-en-1-yl)naphthalene；1-(2-phenylprop-2-enyl)naphthalene
• CAS: 131061-07-9
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: WAHITJHPZYSMOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基萘 、 苯基溴化镁 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到1-(2-苯基丙-2-烯基)萘
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烯丙基 C(sp2)-H 活化：烯丙基芳烃的立体选择性烯丙基异构化和区域特异性烯丙基芳基化

  摘要：

  研究了烯丙基与包含镍 (II) 和芳基格氏试剂的催化体系的立体选择性烯丙基异构化和区域特异性烯丙基芳基化反应。这两个反应都是由原位形成的 Ni0 激活烯丙基内部 C(sp2)-H 触发的，Ni0 被插入到烯丙基部分的 2 位的 C-H 键中，没有导向基团。烯丙基芳烃异构化为 1-丙烯基芳烃有利于 E 异构体并进行定量转化。芳基化通过烯丙基芳烃与过量格氏试剂的氧化交叉偶联发生。它区域特异性地发生在 C(sp2)–H 活化的位置，代表了一种合成 1,1-二取代烯烃的新方法。氘标记实验的结果揭示了烯基/烷基机制，涉及烯丙基内部 C(sp2)–H 活化和多个分子间 1,2-、1,3- 和 2,3- 氢化物位移。这些方法代表了烯烃官能化的新方法，机理研究有助于发现和设计烯烃官能化的新策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600955

文献信息

• Synthesis of 1,3-Diarylpropenes through Palladium-Catalyzed Mizoroki-Heck and Allyl Cross-Coupling Reactions Using Hydrazones as Ligands
  作者：Takashi Mino、Tomoko Koizumi、Saori Suzuki、Kiminori Hirai、Kenji Kajiwara、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1002/ejoc.201101533

  日期：2012.2

  The palladium-catalyzed synthesis of unsymmetrical 1,3-diarylpropenes from allyl esters through a Mizoroki–Heck-type reaction with aryl iodides followed by allyl cross-coupling with a variety of arylboronic acids was developed; the products are obtained in moderate to good yields by using a hydrazone–Pd(OAc)2 system.

  通过与芳基碘化物的 Mizoroki-Heck 型反应，然后与各种芳基硼酸进行烯丙基交叉偶联，钯催化合成由烯丙酯合成不对称的 1,3-二芳基丙烯；通过使用腙-Pd(OAc)2 系统以中等至良好的收率获得产品。
• 一种1,1-二取代烯烃的制备方法
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN106278779B

  公开（公告）日：2019-04-26

  本发明提供了一种1,1‑二取代烯烃的制备方法，包括：A)在金属镍化合物的催化下，将式(II)所示的化合物与式(III)所示的格氏试剂在保护气氛中进行反应，得到式(I)所示的1,1‑二取代烯烃；其中，R1为烷基、取代烷基、芳香基或取代芳香基；R2为芳香基或取代芳香基。与现有技术相比，本发明提供的1,1‑二取代烯烃的制备方法原料简单，来源广泛，反应条件温和，只得到1,1‑二取代烯烃，不存在其它二取代烯烃的异构体，选择性高。
• Photoredox‐ and Nickel‐Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes with 4‐Alkyl‐1,4‐dihydropyridines: Ligand‐Controlled Regioselectivity
  作者：Yulin Zhang、Yoshiaki Tanabe、Shogo Kuriyama、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/chem.202200727

  日期：2022.6.27

  Dual photoredox- and nickel-catalyzed hydroalkylation of terminal alkynes with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines under visible light irradiation to afford Markovnikov or anti-Markovnikov-type alkylated alkenes in good-to-high yields has been achieved, in which the regioselectivity of the products was effectively controlled by coordination ligands for nickel catalysts. With [Ir(Fppy)3] (Fppy=3,5-difluor

  在可见光照射下，末端炔烃与 4-烷基-1,4-二氢吡啶的双重光氧化还原和镍催化加氢烷基化，以良好至高的产率获得了马尔科夫尼科夫或反马尔科夫尼科夫型烷基化烯烃，其中镍催化剂的配位体有效地控制了产物的区域选择性。以 [Ir(Fppy) 3 ] (Fppy=3,5-difluoro-2-(2-pyridyl)phenyl) 作为光氧化还原催化剂，使用 [NiCl 2 (dtbbpy)] (dtbbpy=4,4'-di- tert -丁基-2,2'-联吡啶）或NiCl 2  ⋅ 6 H 2 O作为镍催化剂分别导致马尔科夫尼科夫型或反马尔科夫尼科夫型产物的选择性形成。
• Miura, Masahiro; Hashimoto, Hideo; Itoh, Kenji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2207 - 2211
  作者：Miura, Masahiro、Hashimoto, Hideo、Itoh, Kenji、Nomura, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——
• Selective arylation of 1,1-disubstituted olefins using a biphenyl-based phosphine in Heck coupling reactions
  作者：Shirin Nadri、Mohammad Joshaghani、Ezzat Rafiee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.052

  日期：2009.9

  The biphenyl-based phosphine, 2-diphenylphosphino-2'-methylbiphenyl is an effective ligand for palladium-catalyzed terminal arylation of 1,1-disubstituted olefins with aryl bromides in DMF and K2CO3 as base. The yields of products are independent of the electronic properties of the aryl bromides, however, the nature of the olefin has a major effect. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.