1-(2H)-酞嗪酮 | 119-39-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1-(2H)-酞嗪酮
• 中文别名: 2,3-二氮杂萘酮；2,3-杂氮萘酮；1-羟基酞嗪
• 英文名称: phthalazone
• 英文别名: 1(2 H)-phthalazinone；phthalazin-1(2H)-one；phthalazinone；phthalazin‐1(2H)‐one；o-phenylenediazine‑1‑(2H)‑one；1(2H)-Phthalazinone；2H-phthalazin-1-one
• CAS: 119-39-1
• 化学式: C₈H₆N₂O
• mdl: MFCD00006892
• 分子量: 146.148
• InChiKey: IJAPPYDYQCXOEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C(lit.)
• 沸点：
  337°C(lit.)
• 密度：
  1.2312 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  1-(2h)-phthalazinone appears as pale yellow crystals. Insoluble in water. (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 非人类毒性摘录

1(2H)-酞唑啉酮（PA）在由国家毒理学计划批准的沙门氏菌/微粒体预培养试验中进行了致突变性测试。PA在四个沙门氏菌伤寒杆菌菌株（TA98、TA100、TA1535和TA1537）中以广泛的一组剂量（0、100、333、1000、3333和10,000微克/平板）进行了测试，并在存在和不存在Aroclor诱导的大鼠或仓鼠肝脏S9的情况下进行了测试。在这些测试中，PA呈阴性，在任何沙门氏菌测试菌株中测试的最高无效剂量水平为10,000微克/平板。

1(2H)-Phthalazinone (PA) was tested for mutagenicity in the Salmonella/microsome preincubation assay using a protocol approved by the National Toxicology Program. PA was tested over a wide range of doses (0, 100, 333, 1000, 3333, and 10,000 ug/plate) in four Salmonella typhimurium strains (TA98, TA100, TA1535, and TA1537) in the presence and absence of Aroclor-induced rat or hamster liver S9. PA was negative in these tests and the highest ineffective dose level tested in any Salmonella tester strain was 10,000 ug/plate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R68,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339990
• RTECS号：
  TH9185000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: Phthalazone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Benzo[d]pyridazin-1(2H)one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Benzo[d]pyridazin-1(2H)one
别名
: C8H6N2O
分子式
: 146.15 g/mol
分子量
成分 浓度
Phthalazin-1(2H)-one
-
化学文摘编号(CAS No.) 119-39-1
EC-编号 204-319-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 183 - 185 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 370 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: TH9185000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：针状结晶（溶于水）。它主要以酮型结构存在，升华后为棱状结晶，熔点为183-184℃，沸点为337℃。

用途：它是肼苯哒嗪盐酸盐的中间体。

生产方法：可通过将萘在碱性条件下与高锰酸钾反应，生成α-羧基苯乙酮酸，然后将其与硫酸肼环合得到1-羟基酞嗪-4-羧酸。后者经高温脱羧（消除）即可制得所需产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2H)-酞嗪酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1-氯酞嗪
  参考文献：
  名称：

  使用 1-重氮萘醌的 Cu(II)-催化构建杂二芳基化合物：合成 QUINOX 和相关 P,N 配体的一般策略

  摘要：

  开发了一种有效且直接的方法，用于在廉价的 Cu(II) 催化下使用容易获得的N-氧化物和重氮萘醌合成杂二芳基化合物。所开发的方法以简单的方式提供了 QUINOX 和相关同类物。以高位点选择性实现了范围广泛的重要杂二芳基化合物。合成的萘酚被转化为特权相关的 P,N 配体。合适的拆分方法可以直接提供相应的轴向手性杂二芳基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00127
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氮杂萘 在 苯甲腈 N-氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到1-(2H)-酞嗪酮
  参考文献：
  名称：

  二嗪及其苯并衍生物与氧化苯甲腈的反应

  摘要：

  二嗪1和苯并二嗪2与苯甲腈氧化物在回流的苯中的反应为二嗪环和/或衍生自它们的产物提供了区域，位点和立体特异性环加合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00746-u
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯苯基氯甲酸酯 在 1-(2H)-酞嗪酮 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2-(8-nitro-1-oxo-1,2-dihydrophthalazin-2-yl)phenyl)methyl N-(2-(prop-2-enoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种紫杉醇和硝基酞嗪酮BTK抑制剂联合用药物组合物及其应用

  摘要：

  本发明提供了一种紫杉醇和硝基酞嗪酮BTK抑制剂联合用药物组合物包含活性成分和药学上可接受的辅料，所述的活性成分由紫杉醇和式(I)所示的BTK抑制剂组成，所述活性成分中紫杉醇和式(I)所示的BTK抑制剂的摩尔比为(0.14‑0.20)：1。该药物组合物可用于制备预防和/或治疗与布鲁顿酪氨酸激酶相关的疾病药物，治疗效果好。

  公开号：

  CN109331018A

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of <i>N</i>-Substituted Isoindolinones and Phthalazinones Using Pt Nanowires as Catalysts
  作者：Linyan Shi、Lei Hu、Jiaqing Wang、Xueqin Cao、Hongwei Gu

  DOI：10.1021/ol300471a

  日期：2012.4.6

  coupling and intramolecular amidation of 2-carboxybenzaldehyde and amines. This one-pot synthesis gives excellent yields using ultrathin Pt nanowires as catalysts under 1 bar of hydrogen. These unsupported catalysts can also be used for the synthesis of phthalazinones in high yield when hydrazine or phenyl hydrazine is used instead of amines.

  通过还原性C–N偶联以及2-羧基苯甲醛和胺的分子内酰胺化，已成功合成了一系列N取代的异吲哚啉酮。使用超薄Pt纳米线作为催化剂，在1 bar的氢气压力下，这种一锅法合成方法的收率很高。当使用肼或苯基肼代替胺时，这些未负载的催化剂也可用于高产率地合成邻苯二氮酮。
• Microwave-Promoted Solid-Acid-Catalyzed One-Pot Synthesis of Phthalazinones
  作者：Béla Török、Verona Outerbridge、Shainaz Landge、Hiroko Tamaki

  DOI：10.1055/s-0028-1088074

  日期：2009.6

  K-10 effectively catalyzed the condensation and substitution reactions. The approach was based on the direct cyclization of phthalaldehydic acid and opianic acid with substituted hydrazines. The reactions provided excellent yields and high selectivities in very short time (5-35 minutes). phthalazinones - phthalaldehydic acid - opianic acid - hydrazines - montmorillonite K-10 - microwave heating

  描述了一种一锅的固体酸催化的微波辅助的邻苯二氮酮合成。市售蒙脱土K-10有效催化了缩合和取代反应。该方法基于邻苯二酸和阿片酸与取代的肼的直接环化。反应在极短的时间内（5-35分钟）即可提供出色的收率和高选择性。 邻苯二酮-邻苯二酸-阿片酸-肼-蒙脱石K-10-微波加热
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OLAPARIB AND POLYMORPHS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'OLAPARIB ET DE LEURS POLYMORPHES
  申请人：ALEMBIC PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2017191562A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present invention is directed to process for preparation of Olaparib of formula (I). The present invention further relates to novel polymorphic forms of Olaparib, pharmaceutical compositions containing them, and method of treatment using the same.

  本发明涉及一种制备化学式（I）的奥拉帕尼的方法。本发明还涉及奥拉帕尼的新型多形态形式，包含它们的药物组合物，以及使用它们的治疗方法。
• [EN] 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIC ACID DERIVATIVES AS CRTH2 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIQUE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2006021418A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention relates to 2-sulfanyl-benzoimidazol-1-yl-acetic acid derivatives and their use as potent 'chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2 cells' antagonists in the treatment of prostaglandin mediated diseases, to pharmaceutical compositions containing these derivatives and to processes for their preparation.

  这项发明涉及2-硫代基苯并咪唑-1-基乙酸衍生物及其在治疗前列腺素介导的疾病中作为强效“趋化受体同源分子在Th2细胞上表达”的拮抗剂的用途，涉及含有这些衍生物的药物组合物以及其制备方法。
• [EN] TRICYCLIC INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE)POLYMERASE<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE POLY(ADP-RIBOSE)POLYMÉRASE
  申请人：NEWGEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012166983A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The invention provides for compositions comprising phosphorous containing tricyclic compounds, including phthalazin-l(2H)-one derivatives. The compounds are potent inhibitors of the enzyme poly(ADP-ribose)polymerase (PARP), particularly PARP-1 and potentially PARP-2. The also show good cellular activity in inhibiting poly(ADP- ribose) oligomer formation. The compounds may be useful as mono-therapy or in combination with other therapeutic agents in the treatment conditions where PARP is implicated, such as cancer, inflammatory diseases and ischemic conditions. Thus, also provided are methods for the treatment of a condition where PARP is implicated comprising administering to an effective amount of a compound of the invention to an individual in need thereof.

  该发明提供了包含含磷三环化合物的组合物，包括邻苯二氮杂吲哚酮衍生物。这些化合物是酶聚(腺苷二磷酸核糖)聚合酶（PARP）的有效抑制剂，特别是PARP-1和潜在的PARP-2。它们还显示出在抑制聚(腺苷二磷酸核糖)寡聚物形成方面具有良好的细胞活性。这些化合物可能在单独治疗或与其他治疗剂联合治疗PARP参与的疾病条件中发挥作用，如癌症、炎症性疾病和缺血性疾病。因此，还提供了一种治疗PARP参与的疾病条件的方法，包括向需要的个体施用该发明化合物的有效量。

表征谱图