2-(2-bromoethyl)-2H-phthalazinone | 126300-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-bromoethyl)-2H-phthalazinone
• 英文别名: 2-(2-bromoethyl)phthalazin-1(2H)-one；2-(2-bromoethyl)phthalazin-1-one
• CAS: 126300-23-0
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O
• 分子量: 253.098
• InChiKey: PFEHEONIJBLHRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoethyl)-2H-phthalazinone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2-[2-(3-Ethoxy-2-oxochromen-7-yl)oxyethyl]phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的新型香豆素衍生物作为降脂剂。

  摘要：

  基于2-乙氧基-3-苯基丙酸和2-苄基丙二酸作为新型降脂剂的环化设计了不同杂环的香豆素衍生物（5,7a-i，10和11），它们的初步体内筛选表明7c具有中等甘油三酸酯降低活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00490-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-ethyl)-2H-phthalazin-1-one 在 氢溴酸 、 sodium bromide 作用下， 反应 0.08h， 生成 2-(2-bromoethyl)-2H-phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  溴烷基邻苯二氮酮和异构的恶唑啉鎓盐作为中间体和合成子

  摘要：

  2（ω-哌啶子基烷基）酞嗪-1（2H）-1可以由2-羟基烷基化合物制备，既可以是开链的2-溴烷基衍生物，也可以是它们的环状异构体。溴烷基化合物的取代反应可以通过极性溶剂和肼基羰基部分的邻近基团效应来辅助。亲核分子在三环中间体中的稠合的恶唑啉鎓盐环上以开环键合到与氧键合的饱和碳上，攻击环上的稠合恶唑啉鎓环。仅在具有恶唑啉鎓和强吸电子am基部分的四环双阳离子中发现将哌啶加成至不饱和亚氨基-碳。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89500-4

文献信息

• 一种具有杀线虫活性的含氮杂环化合物及其制法和用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN108276352B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明涉及一种具有杀线虫活性的含氮杂环化合物及其制法和用途。具体地，本发明公开了具有式(I)化合物或其光学异构体、顺反异构体或农药学上可接受的盐，及其制备方法。本发明还公开了包含上述化合物的农用组合物及其用途。上述化合物具有优异的杀线虫活性。
• The effect of conformational equilibrium on rate of reactions involving neighbouring group participation
  作者：A. Csámpai、Ö. Farkas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92238-0

  日期：1992.2

  bromoalkylphthalazinones type is efficiently assisted by the neighbouring hydrazinocarbonyl group. The expected order of anchimeric assistance has been found to be dependent on the chain length. The relatively large values of rate constants are due to an entropy effect firmly supported by computed analysis of the conformational equilibria for the bromoethyl chain appended to phthalazinone () and 2,3-dihydroimidazo

  相邻的肼基羰基可有效地辅助稠合溴代烷基邻苯二氮酮类的水解反应。已经发现预期的辅助嵌合顺序取决于链的长度。速率常数的相对较大值是由于分别对酞菁酮（）和2,3-二氢咪唑并[2,1-a]酞嗪酮（）附加的溴乙基链的构象平衡的计算分析所坚定地支持的熵效应。该分析的结果与激活熵值非常吻合。
• Novel Phthalazin-1(2H)-One Derivatives Displaying a Dithiocarbamate Moiety as Potential Anticancer Agents
  作者：Noemí Vila、Pedro Besada、José Brea、María Isabel Loza、Carmen Terán

  DOI：10.3390/molecules27238115

  日期：——

  group were selective toward the NCI-H460 cell line. Compounds 6e, 8e, 6g, 9a-b, 9d, and 9g with IC50 values less than 10 µM were the most promising. The drug-likeness and toxicity properties of the novel phthalazinone-dithiocarbamate hybrids were predicted using Swiss-ADME and ProTox web servers, respectively.

  如今，癌症似乎是全球第二大常见死因。分子杂交是一种药物设计策略，已针对包括癌症在内的多因素疾病提供了有希望的结果。在这项工作中，描述了两个系列的酞嗪酮-二硫代氨基甲酸酯杂化物，化合物 6-8 在 N2 处显示二硫代氨基甲酸酯支架，化合物 9 中该部分位于 C4。所提出的化合物是通过相应的氨基烷基酞嗪酮衍生物并使用二硫化碳、无水 H3PO4 和不同的苄基或炔丙基溴的一锅法反应成功合成的。研究了标题化合物对三种人类癌细胞系（A2780、NCI-H460 和 MCF-7）的抗增殖作用。初步结果显示活性和选择性的显着差异取决于二硫代氨基甲酸酯部分的位置。因此，一般而言，化合物 6-8 对 A-2780 和 MCF-7 细胞系表现出更好的活性，而 9 组的大多数类似物对 NCI-H460 细胞系具有选择性。IC50 值小于 10 µM 的化合物 6e、8e、6g、9a-b、9d 和 9g 是最有希望的。分别使用
• SUBSTITUTE 4-ARYLBUTYRIC ACID DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：EP0923529B1

  公开（公告）日：2001-09-19
• INHIBITION OF MATRIX METALLOPROTEASES BY SUBSTITUTED BIARYL OXOBUTYRIC ACIDS
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：EP0923530B1

  公开（公告）日：2004-09-01