1-(2H3)甲基-1H-咪唑 | 16650-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2H3)甲基-1H-咪唑
• 英文名称: 1-methyl-d₃-imidazole
• 英文别名: 1-Trideuteromethyl-imidazol；1-Trideuteriomethyl-imidazol；1-Methylimidazole-d3；1-(trideuteriomethyl)imidazole
• CAS: 16650-76-3
• 化学式: C₄H₆N₂
• 分子量: 85.0812
• InChiKey: MCTWTZJPVLRJOU-FIBGUPNXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2H3)甲基-1H-咪唑 在 10percent Pd/C 重水 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到N-甲基咪唑-D6
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient synthetic procedure for deuteriating imidazoles and imidazolium salts

  摘要：

  替代的咪唑类化合物和1,3-二烷基咪唑铵盐可以在异环环上通过D2O与多相Pd催化剂进行完全氘化：利用易得且相对低廉的氘源，也可以以良好产率制备氘化的1-烷基-3-甲基咪唑铵氯化物和六氟磷酸离子液体。

  DOI：

  10.1039/b009097m
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 氘代甲醇 在 ruthenium trichloride 三丁基,三丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 200.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以49%的产率得到1-(2H3)甲基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient synthetic procedure for deuteriating imidazoles and imidazolium salts

  摘要：

  替代的咪唑类化合物和1,3-二烷基咪唑铵盐可以在异环环上通过D2O与多相Pd催化剂进行完全氘化：利用易得且相对低廉的氘源，也可以以良好产率制备氘化的1-烷基-3-甲基咪唑铵氯化物和六氟磷酸离子液体。

  DOI：

  10.1039/b009097m

文献信息

• Characterization of nonderivatized plant cell walls using high-resolution solution-state NMR spectroscopy
  作者：Daniel J. Yelle、John Ralph、Charles R. Frihart

  DOI：10.1002/mrc.2201

  日期：2008.6

  coherence) 1‐bond 13C1H correlation spectroscopy, on nonderivatized cell wall material from a representative gymnosperm pinus taeda (loblolly pine), an angiosperm Populus tremuloides (quaking aspen), and a herbaceous plant Hibiscus cannabinus (kenaf) demonstrate the efficacy of the system. We describe a method to synthesize 1‐methylimidazole‐d6 with a high degree of perdeuteration, thus allowing cell

  最近描述的植物细胞壁溶解系统已被修改为使用全氘化溶剂，以允许直接在 NMR 管中溶解和整个细胞壁的高分辨率溶液态 NMR，而无需衍生化。精细研磨的细胞壁材料溶解在含有比例为 4:1 (v/v) 的二甲亚砜-d6 和 1-甲基咪唑-d6 的溶剂系统中，使木材成分结构在接近天然状态下基本保持完整。使用梯度 HSQC（异核单量子相干）1 键 13C1H 相关光谱对来自代表性裸子植物火炬松（火炬松）、一种被子植物欧洲山杨（颤山杨​​）的非衍生化细胞壁材料进行二维核磁共振实验，草本植物大麻（红麻）证明了该系统的功效。我们描述了一种高度全氘化合成 1-甲基咪唑-d6 的方法，从而允许细胞壁溶解和非衍生化植物细胞壁结构的 NMR 表征。版权所有 © 2008 约翰·威利父子有限公司
• Transition-Metal-Free Synthesis of Perdeuterated Imidazolium Ionic Liquids by Alkylation and H/D Exchange
  作者：Ralf Giernoth、Dennis Bankmann

  DOI：10.1002/ejoc.200700784

  日期：2008.6

  Economic, transition-metal-free syntheses of partially or completely deuterated imidazolium ionic liquids (ILs) were developed. Double alkylation starting from imidazole afforded side-chain deuterated imidazolium ionic liquids, which subsequently were fully deuterated by H/D-exchange on the cation ring. Isotopic exchange was studied for a range of ionic liquids, solvents and bases. Here, the presence

  开发了部分或完全氘化的咪唑鎓离子液体 (IL) 的经济、无过渡金属合成。从咪唑开始的双烷基化得到侧链氘代咪唑鎓离子液体，随后通过阳离子环上的 H/D 交换完全氘化。研究了一系列离子液体、溶剂和碱的同位素交换。在这里，发现少量碱性杂质的存在会显着影响交换行为。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of sequentially deuterated 1-n-Butyl-3-methylimidazolium ionic liquids
  作者：Alexander Khrizman、Hiu Yan Cheng、Guillermo Moyna

  DOI：10.1002/jlcr.1884

  日期：2011.6.30

  Deuterium isotopologues of the ionic liquid (IL) 1–n-butyl-3-methylimidazolium chloride ([C4mim]Cl) sequentially labeled on the C-1″, C-1′, C-2′, C-3′, and C-4′ positions of the N-alkyl groups were prepared following a strategy that minimizes the number of distinct reactions through the use of analogous synthetic routes. In several cases, good yields after the initial deuterium incorporation reaction were achieved by combining well-established chemical transformations into efficient single-step processes. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  氘同位素的离子液体（IL）1–n-丁基-3-甲基咪唑氯化物（[C4mim]Cl）在N-烷基侧基的C-1″、C-1′、C-2′、C-3′和C-4′位点上逐步标记，采用了一种通过类似合成路径最小化不同反应数量的策略。在多个案例中，通过将成熟的化学转化结合为高效的单一步骤过程，初步氘掺入反应后获得了良好的产率。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.
• Transition-metal free ring deuteration of imidazolium ionic liquid cations
  作者：Ralf Giernoth、Dennis Bankmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.032

  日期：2006.6

  A simple, low-cost and transition-metal free ring deuteration procedure applicable to ionic liquids (ILs) with imidazolium cations has been developed. Reaction profiles for the exchange have been measured. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reversible C−C Coupling in a Uranium Biheterocyclic Complex
  作者：Marisa J. Monreal、Paula L. Diaconescu

  DOI：10.1021/ja9109715

  日期：2010.6.9

  The C-C coupling of two molecules of 1-methylbenzimidazole was effected by a neutral uranium dibenzyl complex supported by a ferrocene 1,1'-diamide ligand. The transformation involves the C-H activation of two heterocycles and the coupling of one eta(2)-N,C-imidazolyl fragment with a coordinated 1-methylbenzimidazole ligand. The solid-state structure of this product was studied by both single-crystal and powder X-ray diffraction methods and confirms the formation of the biheterocyclic moiety. In solution, the C-C coupling event was found to be reversible, as assessed by variable-temperature H-1 and H-2 NMR spectroscopy as well as DFT calculations and reactivity studies.