1-(3'-甲氧基联苯-4-基)乙酮 | 76650-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3'-甲氧基联苯-4-基)乙酮
• 英文名称: 1-(3'-methoxy[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanone
• 英文别名: 4-acetyl-3'-methoxybiphenyl；1-(3'-methoxybiphenyl-4-yl)ethanone；1-(3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one；1-[4-(3-Methoxyphenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 76650-30-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD04039105
• 分子量: 226.275
• InChiKey: RINJTUZMQGRYAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-甲氧基联苯-4-基)乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1-(3'-methoxy-biphenyl-4-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型CYP17抑制剂：甲氧基和羟基取代的亚甲基咪唑基联苯的合成，生物学评估，构效关系和模型

  摘要：

  最近，类固醇CYP17抑制剂阿比特龙进入治疗雄激素依赖性前列腺癌的II期临床试验。由于17α-羟化酶-17,20-裂合酶（CYP17）催化雄激素生物合成的最后一步，对该靶标的抑制不仅会影响睾丸，还会影响肾上腺雄激素的形成。因此，CYP17抑制剂应优于现有疗法，例如使用GnRH类似物。然而，由于类固醇受体的亲和力，类固醇药物的副作用是已知的。因此，我们决定合成模拟天然CYP17底物孕烯醇酮和孕酮的非甾体化合物。报道了一系列15种新型和高活性非甾体CYP17抑制剂的合成和生物学评估。这些化合物是通过Suzuki交叉偶联制备的，用在大肠杆菌中表达的重组人CYP17检测了格氏反应和与咪唑的CDI辅助的S N t反应及其抑制活性。进一步测试了有前途的化合物对肝酶CYP3A4和糖皮质激素形成酶CYP11B1的选择性。事实证明所有化合物均为有效的CYP17抑制剂。活性最高的化合物7和8比酮康唑具有更高的活性，其活性可与阿比特龙媲美（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.01.002
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-(3'-甲氧基联苯-4-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fungistatic Activity of Some 3-Hydroxybiphenyl Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01638a021

文献信息

• Development of a Unique Heterogeneous Palladium Catalyst for the Suzuki-Miyaura Reaction using (Hetero)aryl Chlorides and Chemoselective Hydrogenation
  作者：Tomohiro Ichikawa、Moeko Netsu、Masahiro Mizuno、Tomoteru Mizusaki、Yukio Takagi、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201700156

  日期：2017.7.3

  species. It was also applicable as a chemoselective hydrogenation catalyst, showing inactivity for the hydrogenolysis of tert‐butyldimethylsilyl (TBS) ethers, alkyl benzyl ethers, and benzyl alcohols. The tert‐amines on WA30 acted as moderate catalyst poisons for Pd, resulting in chemoselective hydrogenation. 7% Pd/WA30 was reused for at least five times without any loss of the hydrogenation catalytic

  开发了负载在阴离子交换树脂上的独特多相钯催化剂（7％Pd / WA30），该树脂在聚合物主链上包含N，N-二甲基氨基烷基官能团。7％的Pd / WA30可以顺利催化甚至较低反应性的杂芳基氯化物和的杂酸的铃木-宫浦反应，得到各种（杂）的联芳基因的供电子效应叔上WA30至钯物种-胺。它也可用作化学选择性加氢催化剂，显示出对叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚，烷基苄基醚和苄醇的氢解反应的惰性。该叔-WA30上的胺充当Pd的中度催化剂毒物，导致化学选择性氢化。7％Pd / WA30可重复使用至少五次，而不会损失任何氢化催化活性。
• Fingerprints of Singlet and Triplet Phenyl Cations
  作者：Micha Slegt、Hermen S. Overkleeft、Gerrit Lodder

  DOI：10.1002/ejoc.200700339

  日期：2007.11

  The photolyses of seven phenyl cation precursors in acetonitrile in the presence of anisole resulted in four distinct product patterns. These patterns are due to the chemoselective and regioselective chemistry of various phenyl cation isomers. This spin-selective chemistry provides a tool with which to fingerprint the singlet/triplet nature of any phenyl cation.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  在苯甲醚存在下，七种苯基阳离子前体在乙腈中的光解产生四种不同的产物模式。这些模式归因于各种苯基阳离子异构体的化学选择性和区域选择性化学。这种自旋选择性化学提供了一种工具，可用于识别任何苯基阳离子的单线态/三线态性质。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Coordinated Heterogeneous Pd Nanoparticles as Catalysts for Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Hyemin Min、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.160369

  日期：2016.7.5

  Palladium nanoparticle (Pd NP) catalysts immobilized in a polymer with an N-heterocyclic carbene (NHC) moiety (PICB-NHC-Pd) have been developed, wherein the NHC moiety plays dual roles as a crosslinker and a ligand to activate the Pd NPs. The presence of both Pd NPs and NHC was confirmed by STEM/EDS and SR-MAS NMR analyses, respectively. This PICB-NHC-Pd catalyst showed excellent activity in the Suzuki–Miyaura

  已开发出固定在具有 N-杂环卡宾 (NHC) 部分 (PICB-NHC-Pd) 的聚合物中的钯纳米颗粒 (Pd NP) 催化剂，其中 NHC 部分起着交联剂和配体的双重作用以激活 Pd NP . 分别通过 STEM/EDS 和 SR-MAS NMR 分析证实了 Pd NPs 和 NHC 的存在。这种 PICB-NHC-Pd 催化剂在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中表现出优异的活性，而不会浸出 Pd。在克级合成中获得了优异的结果，并且在不损失催化剂活性的情况下完成了催化剂回收/再利用实验。
• Dual-Metal <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complex (M = Au and Pd)-Functionalized UiO-67 MOF for Alkyne Hydration–Suzuki Coupling Tandem Reaction
  作者：Ying Dong、Wen-Han Li、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02641

  日期：2021.1.15

  Metal N-heterocyclic carbene complexes (NHC-M) have been recognized as an important class of organometallic catalysts. Herein, we demonstrate that different NHC-M (M = Au and Pd) species can be simultaneously introduced into a single metal organic framework (MOF) by direct assembly of NHC-M-decorated ligands and metal ions under solvothermal conditions. The obtained UiO-67-Au/Pd-NHBC MOF with different

  金属N-杂环卡宾配合物（NHC-M）已被认为是一类重要的有机金属催化剂。在这里，我们证明了不同的NHC-M（M = Au和Pd）物种可以通过在溶剂热条件下直接组装NHC-M装饰的配体和金属离子而同时引入单个金属有机骨架（MOF）。获得的具有不同有机金属NHC-M物种的UiO-67-Au / Pd-NHBC MOF可以是高度可重复使用的双重催化剂，以依次促进炔烃水合-Suzuki偶联反应。通过依次制备更多用于各种有机转化的这种新型多催化剂，突显了该策略的潜在用途。
• 钯-膦化合物在催化Suzuki反应中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104710255B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明公开了一种钯-膦化合物在催化Suzuki反应中的应用。该钯-膦化合物作为催化剂在乙醇中可以高效催化Suzuki反应，这既克服了水相反应的缺点，又可以在极低催化剂量的条件下进行，同时对底物具有较为广泛的适用性；从而可以在环境友好且催化剂用量较低的条件下进行Suzuki反应。