1-(3,4-二羟基苯基)-1-己酮 | 4009-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,4-二羟基苯基)-1-己酮
• 英文名称: 4-Capronyl-brenzcatechin
• 英文别名: 4-Capronylpyrocatechol；1-(3,4-dihydroxy-phenyl)-hexan-1-one；1-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-hexan-1-on；1-(3,4-Dihydroxyphenyl)hexan-1-one
• CAS: 4009-78-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: DNOLRRKUMHGWAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二羟基苯基)-1-己酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-n-hexyl-catechol
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚和邻苯二酚衍生物作为幽门螺杆菌脲酶抑制剂的合成，结构和活性评价

  摘要：

  合成了一些邻苯三酚和邻苯二酚衍生物，并使用众所周知的幽门螺杆菌脲酶抑制剂乙酰氧肟酸（AHA）作为阳性对照，评估了它们对脲酶的抑制活性。测定结果表明许多化合物已显示出对幽门螺杆菌脲酶的潜在抑制活性。已发现4-（4-羟基苯乙基）phen-1,2-二醇（2a）是最有效的脲酶抑制剂，提取分数的IC 50值为1.5±0.2μM，完整细胞的IC 50值为4.2±0.3μM，至少10分别比AHA低2倍和20倍（IC 50为17.2±0.9μM，100.6±13μM）。这一发现表明2a潜在的脲酶抑制剂将值得进一步研究。为了理解所观察到的良好活性，进行了2a到幽门螺杆菌脲酶活性位点的分子对接。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.015
• 作为产物：
  描述：

  1,2-亚苯基二己酸酯 在 三氯化铝 、 1,1,2,2-四氯乙烷 作用下， 生成 1-(3,4-二羟基苯基)-1-己酮
  参考文献：
  名称：

  Hexyl catechol and process of producing it

  摘要：

  公开号：

  US02067452A1

文献信息

• Selective Acylation of Phenols in Boron Trifluoride Diethyl Etherate Solution and the Mechanistic Implication
  作者：Zhu-Ping Xiao、Wei Wei、Shen Huang、Xiao-Yi Lin、Bin Peng、Xu-Dong Wang、Lei Zhang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17019

  日期：——

  In the presence of boron trifluoride diethyl etherate (BF3·OEt2), direct acylation of phenols with free carboxylic acid is chemoselective and regioselective and no demethylation, if any, was observed. The para-directing effect of BF3·OEt2 is attributed to the large steric hindrance of the boron trifluoride-phenolic hydroxyl group complex, which blocks the ortho-acylation from occurrence. Microwave irradiation could not change the regioselectivity of BF3·OEt2 except the reaction time being greatly shortened.

  在三氟化硼二乙醚合物（BF3·OEt2）的存在下，酚类化合物直接与游离羧酸酰化反应具有化学选择性和区域选择性，并且没有观察到脱甲基化现象。BF3·OEt2的导向效应归因于硼三氟化物-酚羟基络合物的大位阻，这阻碍了邻位酰化的发生。微波照射不能改变BF3·OEt2的区域选择性，除了反应时间大大缩短。
• XLII.—The variation of phenol coefficients in homologous series of phenols
  作者：Charles Edward Coulthard、Joseph Marshall、Frank Lee Pyman

  DOI：10.1039/jr9300000280

  日期：——
• The Preparation of Some New Alkylphenols¹
  作者：R. W. Stoughton、R. Baltzly、A. Bass

  DOI：10.1021/ja01324a505

  日期：1934.9
• Über die Darstellung von Ketonen 2-wertiger Phenole mittels Carbonsäuren und Borfluorid
  作者：Herbert Oelschläger

  DOI：10.1002/ardp.19552880303

  日期：——
• Beger, J.; Meerbote, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 5, p. 923 - 926
  作者：Beger, J.、Meerbote, M.

  DOI：——

  日期：——