1-(3,5-二氨基-1,2,4-三唑-1-基)乙酮 | 86147-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3,5-二氨基-1,2,4-三唑-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-acetyl 3,5-diamino-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-acetyl-3,5-diamino-1H-1,2,4-triazole；1-acetyl-3,5-diamino-1,2,4-triazole；1-acetyl-1H-[1,2,4]triazole-3,5-diamine；1H-1,2,4-Triazole-3,5-diamine, 1-acetyl-；1-(3,5-diamino-1,2,4-triazol-1-yl)ethanone
• CAS: 86147-15-1
• 化学式: C₄H₇N₅O
• mdl: MFCD00457969
• 分子量: 141.132
• InChiKey: FQKVFZZWHDTYJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  433.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二氨基-1,2,4-三唑-1-基)乙酮 在 sodium nitrate 、 硫酸 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到3-azido-5-amino-1-acetyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  3-Azido-5-amino-1,2,4-triazole was obtained from 3,5-diamino-1,24-triazole in two ways: by partial diazotization-substitution directly in the substrate or at its primarily nitrosation, and also with the use of direct or indirect protection of an amino group with subsequent conversion into azido compound followed by deprotection.

  DOI：

  10.1023/a:1026072221020
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑 、 乙酸酐 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-(3,5-二氨基-1,2,4-三唑-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Bis(triaminoguanidinium) 5,5'-Dinitrimino-3,3'-azo-1H-1,2,4-triazolate 的合成和表征 - 一种新型的不敏感高能材料

  摘要：

  5-乙酰氨基-3-氨基-1H-1,2,4-三唑反应合成5,5'-二氨基-3,3'-偶氮-1H-1,2,4-三唑（3）（ 2）用高锰酸钾说明。3,5-二氨基-1H-1,2,4-三唑的非常简单有效的乙酰保护的应用允许剩余的游离氨基选择性反应以形成偶氮官能团。化合物 3 用作合成 5,5'-二硝基-3,3'-偶氮-1H-1,2,4-三唑 (4) 的起始原料，随后与有机碱（氨、肼、胍）反应, 氨基胍, 三氨基胍) 形成相应的富氮三唑盐 (5-9)。所有物质均通过 IR 和拉曼以及多核 NMR 光谱、质谱和差示扫描量热法进行了充分表征。选定的化合物还通过低温单晶 X 射线衍射测量进行表征。4-9 的形成热由 CBS-4M 方法计算为 647.7 (4)、401.2 (5)、700.4 (6)、398.4 (7)、676.5 (8) 和 1089.2 (9) kJ·摩尔-1。使用这些值以及实验确定的密度，使用计算机代码

  DOI：

  10.1002/zaac.201100102

文献信息

• Synthesis of 1-Acyl- and 1-Arylsulfonyl Derivatives of 3,5-Diamino-1,2,4-triazole
  作者：V. M. Chernyshev、G. V. Gaidukova、N. D. Zemlyakov、V. A. Taranushich

  DOI：10.1007/s11167-005-0390-0

  日期：2005.5

  Acylation of 3,5-diamino-1,2,4-triazole with anhydrides and chlorides of alkane- and arenecarboxylic acids and arenesulfonyl chlorides in aqueous solutions and under phase-transfer catalysis was studied.

  在相转移催化下，研究了3,5-二氨基-1,2,4-三唑与链烷烃，芳烃羧酸和芳烃磺酰氯的酸酐和氯化物在水溶液中的酰化作用。
• Regioselective single-reactor synthesis of arylsulfonyl derivatives of 3,5-diamino-1,2,4-triazole
  作者：V. M. Chernyshov、G. V. Kozlenko、V. A. Taranushich

  DOI：10.1134/s107042721102011x

  日期：2011.2

  Arylsulfonylation of 1-acetyl-3,5-diamino-1,2,4-triazole with arylsulfonyl chlorides in pyridine, with the subsequent hydrolysis of the acetyl group, was studied; a new regioselective method for synthesis of N-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)arylsulfonamides was developed.

  研究了在吡啶中1-乙酰基-3,5-二氨基-1,2,4-三唑与芳基磺酰氯的芳基磺酰化反应，随后乙酰基水解；开发了一种新的区域选择性合成N-（5-氨基-1 H -1,2,4-三唑-3-基）芳基磺酰胺的方法。
• Reiter, Jozsef; Pongo, Laszlo; Dvortsak, Peter, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 127 - 142
  作者：Reiter, Jozsef、Pongo, Laszlo、Dvortsak, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Tolstikov, V. V.; Brykov, A. S.; Pevzner, M. S., Russian Journal of Applied Chemistry, 1998, vol. 71, # 1, p. 177 - 179
  作者：Tolstikov, V. V.、Brykov, A. S.、Pevzner, M. S.、Tselinskii, I. V.、Astrat'ev, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Pevzner; Gladkova; Kravchenko, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 8, p. 1186 - 1189
  作者：Pevzner、Gladkova、Kravchenko

  DOI：——

  日期：——