1-(3,5-二氯苯基)-2,5-二甲基-1H-吡咯 | 175205-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(3,5-二氯苯基)-2,5-二甲基-1H-吡咯
• 英文名称: 1-(3,5-dichlorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(3,5-dichlorophenyl)-2,5-dimethylpyrrole
• CAS: 175205-50-2
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₂N
• mdl: MFCD00084999
• 分子量: 240.132
• InChiKey: PZQGRGDARNXLSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80°C
• 沸点：
  349.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二氯苯基)-2,5-二甲基-1H-吡咯 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 N-[[1-(3,5-dichlorophenyl)-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]methyl]-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  Improving the Potency of N-Aryl-2,5-dimethylpyrroles against Multidrug-Resistant and Intracellular Mycobacteria

  摘要：

  A series of N-phenyl-2,5-dimethylpyrrole derivatives, designed as hybrids of the antitubercular agents BM212 and SQ109, have been synthesized and evaluated against susceptible and drug-resistant mycobacteria strains. Compound 5d, bearing a cyclohexylmethylene side chain, showed high potency against M. tuberculosis including MDR-TB strains at submicromolar concentrations. The new compound shows bacteriostatic activity and low toxicity and proved to be effective against intracellular mycobacteria too, showing an activity profile similar to isoniazid.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00515
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二酮 、 3,5-二氯苯胺 在 MIL-53(Al) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到1-(3,5-二氯苯基)-2,5-二甲基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂超声处理下使用 MIL-53(Al) 作为催化剂合成吡咯的温和有效的方法†

  摘要：

  开发了一种在无溶剂超声处理下使用 MIL-53(Al) 作为催化剂的高效合成吡咯的方法。该反应底物范围广，反应时间短，收率高。值得注意的是，该方法不需要额外的添加剂和挥发性有机溶剂，并且 MIL-53(Al) 可以回收并重复使用多次，催化活性不会显着下降。

  DOI：

  10.1039/c9ra01071h

文献信息

• A green and efficient method for the synthesis of pyrroles using a deep eutectic solvent ([CholineCl][ZnCl₂]₃) under solvent-free sonication
  作者：Hai Truong Nguyen、Duy-Khiem Nguyen Chau、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/c7nj02396k

  日期：——

  An efficient deep eutectic solvent-based synthesis of pyrroles under ultrasound irradiation has been developed to provide a significant improvement of the yield up to 99% in a short reaction time. The synthesis of pyrroles is highly atom-economical, producing water as the sole byproduct. In addition, [CholineCl][ZnCl2]3 is easily synthesized from commercially available choline chloride and zinc chloride

  已经开发了在超声辐射下有效的基于深共熔溶剂的吡咯的合成，以在短的反应时间内显着提高收率高达99％。吡咯的合成是高度原子经济的，产生水作为唯一的副产物。另外，[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3可以通过市售的氯化胆碱和氯化锌，通过具有成本效益且对环境无害的途径容易地合成。通过FT-IR，1 H-NMR，13 C-NMR，HRMS（ESI），拉曼和TGA对得到的[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3进行了表征。通过现有方法合成了五种新的吡咯。此外，[胆碱Cl] [ZnCl2 ] 3最多可重复使用四次，而不会显着降低催化活性。
• New nano-Fe₃O₄-supported Lewis acidic ionic liquid as a highly effective and recyclable catalyst for the preparation of benzoxanthenes and pyrroles under solvent-free sonication
  作者：Hai Truong Nguyen、Ngoc-Phuong Thi Le、Duy-Khiem Nguyen Chau、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/c8ra04893b

  日期：——

  magnetic nanomaterial-immobilized Lewis acidic ionic liquid was successfully synthesized by the covalent embedding of 3-(3-(trimethoxysilyl)propyl)-1H-imidazol-3-ium chlorozincate (II) ionic liquid to the surface of Fe3O4 nanoparticles. The material was then characterized by FT-IR, SEM, TEM, TGA, ICP-OES, Raman, and EDS. Its performance as a new-generation Lewis acidic catalyst was also examined on the

  将3-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)-1 H-咪唑-3-氯锌酸盐( II )离子液体共价嵌入Fe 3 O表面，成功合成了一种新型磁性纳米材料固定化Lewis酸性离子液体4纳米粒子。然后通过 FT-IR、SEM、TEM、TGA、ICP-OES、拉曼和 EDS 对材料进行表征。其作为新一代路易斯酸性催化剂的性能也在超声介导的苯并氧杂蒽和吡咯合成中进行了检验。完成后，通过外部磁铁简单地回收催化剂以进行多次重复使用，而不会显着降低催化性能。
• A mild and efficient method for the synthesis of pyrroles using MIL-53(Al) as a catalyst under solvent-free sonication
  作者：Hai Truong Nguyen、Linh Ho Thuy Nguyen、Tan Le Hoang Doan、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/c9ra01071h

  日期：——

  A highly efficient method for the synthesis of pyrroles using MIL-53(Al) as a catalyst has been developed under solvent-free sonication. This reaction has a broad substrate scope and high yields were obtained within a short reaction time. Remarkably, no additional additives and volatile organic solvent are required for this method and the MIL-53(Al) could be recovered and reused several times without

  开发了一种在无溶剂超声处理下使用 MIL-53(Al) 作为催化剂的高效合成吡咯的方法。该反应底物范围广，反应时间短，收率高。值得注意的是，该方法不需要额外的添加剂和挥发性有机溶剂，并且 MIL-53(Al) 可以回收并重复使用多次，催化活性不会显着下降。
• Incorporation of Stable Organic Radicals of the Tris(2,4,6-trichlorophenyl)methyl Radical Series to Pyrrole Units as Models for Semiconducting Polymers with High Spin Multiplicity. 1. [2,6-Dichloro-4-[2,5-bis(5-methyl-2-thienyl)- 1-pyrrolyl]phenyl]bis(2,4,6-trichlorophenyl)methyl Radical as a Precursor of a Disjoint Heterospin Diradical with a Triplet or a Nearly Degenerate Singlet−Triplet Ground State
  作者：V. M. Domingo、X. Burdons、E. Brillas、J. Carilla、J. Rius、X. Torrelles、L. Juliá

  DOI：10.1021/jo000217b

  日期：2000.10.1

  6-dichlorophenyl)bis(2, 4,6-trichlorophenyl)methyl radical and acetylacetone or 1, 4-bis(5-methyl-2-thienyl)-1,4-butanedione yield [2,6-dichloro-4-(2, 5-dimethyl-1-pyrrolyl)phenyl]bis(2,4,6-trichlorophenyl)methyl radical (3(*)()) and [2,6-dichloro-4-[2, 5-bis(5-methyl-2-thienyl)-1-pyrrolyl]phenyl]bis(2,4, 6-trichlorophenyl)methyl radical (4(*)()), respectively. EPR studies of both radicals 3(*)() and 4(*)() in CH(2)Cl(2)

  （4-氨基-2,6-二氯苯基）双（2,4,6-三氯苯基）甲基与乙酰丙酮或1,4-双（5-甲基-2-噻吩基）-1,4-丁二酮之间的缩合反应产生[2,6-二氯-4-（2,5-二甲基-1-吡咯基）苯基]双（2,4,6-三氯苯基）甲基（3（*）（））和[2,6-二氯-4- [2,5-双（5-甲基-2-噻吩基）-1-吡咯基]苯基]双（2,4,6-三氯苯基）甲基（4（*）（））。对CH（2）Cl（2）解决方案中的自由基3（*）（）和4（*）（）的EPR研究表明，弱电子离域作用与六个芳族氢的偶合常数分别为1.25和1.30 G 。通过循环伏安法分析了它们的电化学行为。相对于SSCE，两个自由基均显示出在E度分别为-0.69 V和-0.61 V时可逆的还原过程，在E（p）（a）= 1.10和0.72 V时的阳极峰值电位，相对于SSCE在200 mV s（-）（1）的扫描速率下（nu）是可逆的。自由基3（*）（）的X射线分析表明，在2
• N, Si-codoped carbon-based iron catalyst for efficient, selective synthesis of pyrroles from nitroarenes: The role of Si doping
  作者：Yamei Lin、Fei Wang、Enxiang Ren、Fuying Zhu、Qiang Zhang、Guo-Ping Lu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.10.017

  日期：2022.12