1-(3,5-二甲基苯基)-1H-苯并咪唑 | 223762-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(3,5-二甲基苯基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-(3,5-dimethylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(3,5-Dimethylphenyl)-1H-benzoimidazole；1-(3,5-dimethylphenyl)benzimidazole
• CAS: 223762-71-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: QRNDODQBIAZSMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  403.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸 、 1-(3,5-二甲基苯基)-1H-苯并咪唑 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-(3-{3,5-dimethylphenyl}-benzimidazol-1-ium-1-yl)acetate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  SELF-REGENERATING ANTIOXIDANT CATALYSTS AND METHODS OF USING THE SAME

  摘要：

  本发明涉及自再生抗氧化剂催化剂及其使用方法。

  公开号：

  US20160151773A1
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 3,5-二甲基溴苯 在 copper(I) oxide 、 potassium phosphate 、 N1,N2-二(呋喃-2-基甲基)氧醛酰胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到1-(3,5-二甲基苯基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  低催化负荷下氧化铜（I）/ N，N'-双[（2-呋喃基）甲基]草酰胺催化的（杂）芳基卤化物与氮杂环的偶联

  摘要：

  易于制备的草酸二酰胺是强大的配体，可用于铜催化的芳基卤化物与氮杂环的偶联。在温和条件下，仅需要1-2摩尔％的氧化铜（I）和N，N'-双[（2-呋喃基）甲基]草酰胺（BFMO）即可形成N芳基化产物。十多种不同类型的氮杂环与这些条件兼容，从而提供了相应的N芳基化产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700026

文献信息

• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• Iron(III)-Catalyzed Direct<i>N</i>-Alkylation of Azoles via Oxidative Transformation of sp³CH Bonds under Solvent-Free Conditions
  作者：Xiang Liu、Yongxin Chen、Kangning Li、Dong Wang、Baohua Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201200690

  日期：2012.10

  A new approach to synthesize N‐alkylation of azoles by iron(III)‐catalyst under solvent‐free conditions was developed. The method is broad in scope and highly efficient.

  开发了一种在无溶剂条件下用铁（III）催化剂合成唑类N烷基化的新方法。该方法适用范围广，效率高。
• Copper−Diamine-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Pyrroles, Pyrazoles, Indazoles, Imidazoles, and Triazoles
  作者：Jon C. Antilla、Jeremy M. Baskin、Timothy E. Barder、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo049658b

  日期：2004.8.1

  This paper details the copper-catalyzed N-arylation of π-excessive nitrogen heterocycles. The coupling of either aryl iodides or aryl bromides with common nitrogen heterocycles (pyrroles, pyrazoles, indazoles, imidazoles, and triazoles) was successfully performed in good yield with catalysts derived from diamine ligands and CuI. General conditions were found that tolerate functional groups such as

  本文详细介绍了铜催化的π-过量氮杂环的N-芳基化反应。芳基碘化物或芳基溴化物与常见的氮杂环（吡咯，吡唑，吲唑，咪唑和三唑）的偶联成功地用衍生自二胺配体和CuI的催化剂进行了高收率的偶联。发现一般条件可耐受芳基卤化物或杂环上的官能团，例如醛，酮，醇，伯胺和腈。使用本文报道的条件，受阻的芳基卤化物或杂环也被发现是合适的底物。
• An efficient copper-catalyzed coupling of aryl halides with imidazoles
  作者：Ayumu Kiyomori、Jean-François Marcoux、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00291-9

  日期：1999.4

  Copper-catalyzed N-arylation of imidazoles can be accomplished using (CuOTf)2·benzene as a copper source and Cs2CO3 as a base in xylenes at 110–125 °C. Addition of 1,10-phenanthroline (phen) and trans,trans-dibenzylideneacetone (dba) was crucial to the success of the process. The products, N-arylimidazoles, were isolated in high yields.

  铜催化的咪唑的N-芳基化反应可以使用（CuOTf）2 ·苯作为铜源，而Cs 2 CO 3作为二甲苯中的碱在110–125°C下完成。添加1,10-菲咯啉（phen）和反式，反式-二苄基丙酮（dba）对于该方法的成功至关重要。以高收率分离出产物N-芳基咪唑。
• Copper-catalysed <i>N</i>-arylation of Pyrrole with Aryl Iodides Under Ligand-free Conditions
  作者：Lili Liu、Fengtian Wu、Yan Liu、Jianwei Xie、Bin Dai、Zhuoqiang Zhou

  DOI：10.3184/174751914x13922969308054

  日期：2014.3

  A simple, inexpensive and ligand-free copper-catalysed N-arylation of pyrrole with aryl iodides has been developed giving N-arylated products in moderate to excellent yields. The catalyst loading is relative low (5 mol%) and the catalyst system was stable in air.

  已开发出一种简单、廉价且无配体的铜催化吡咯与芳基碘的 N-芳基化反应，以中等至优异的产率得到 N-芳基化产物。催化剂负载量相对较低（5 mol%），催化剂体系在空气中稳定。